1,1-丁烷二基二甲烷磺酸酯 | 81495-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 1,1-丁烷二基二甲烷磺酸酯
• 英文名称: di-O-mesyl-2(R),3(R)-butanediol
• 英文别名: (2R,3R)-butanediol dimesylate；(R,R)-2,3-butanediol bis(methanesulfonate)；(R,R)-2,3-butanediol dimethanesulfonate；(2R,3R)-butane-2,3-diyl dimethanesulfonate；(2R,3R)-2,3-bis-methanesulfonyloxy-butane；(2R,3R)-butane-2,3-dimethyldimethane sulfonate；(2R,3R)-butanediol dimethanesulfonate；(R,R)-2,3-butanediol bis(mesylate)；(2R,3R)-Butanediol bis(methanesulfonate)；[(2R,3R)-3-methylsulfonyloxybutan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 81495-76-3
• 化学式: C₆H₁₄O₆S₂
• 分子量: 246.306
• InChiKey: WRAXODRAAIYKAW-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-125 °C
• 沸点：
  435.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-丁烷二基二甲烷磺酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2,3-diazidobutane
  参考文献：
  名称：

  ICRF-193是2,3-双（2,6-二氧代哌嗪-4-基）丁烷的内消旋异构体，可以抑制拓扑异构酶II。严重依赖于2，3-丁二基接头的绝对构型。

  摘要：

  bis（2,6-dioxopiperazine）是拓扑异构酶II抑制剂在结构和机械上独特的一类，它们不结合DNA，也不能稳定通过拓扑异构酶II-DNA链的中间体（“可裂解的复合物”）。在双（2,6-dioxopiperazine）系列中最有效的拓扑异构酶II抑制剂是ICRF-193（内消旋或S *，R *异构体），带有一个介孔的2,3-丁二二烷基连接二氧杂哌嗪环。具有两个旋光的2,3-丁二烷基接头的ICRF-193的两个对映体非对映异构体（R，R）和（S，S）已通过各自的旋光纯的2,4-二氨基丁烷经2,3-制备二氨基丁烷-N，N，N'，N'-四乙酸，酯化和酰亚胺的形成 体内和体外对拓扑异构酶II的催化抑制实验均显示（S，S）-和（R，R）-异构体作为拓扑异构酶II抑制剂几乎没有活性。数据表明，链烷二基接头的介观立体化学对于活性至关重要，并提供了另外的证据，表明双（2,6-二氧代哌嗪）的细胞

  DOI：

  10.1016/0006-2952(96)00305-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1-丁烷二基二甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  某些手性二齿膦的铂配合物的制备和31 P NMR研究

  摘要：

  分别由S -α-苯乙胺和S-丙氨酸乙酯制备了两种分子式为RN（P（C 6 H 5）2的手性二膦，即S -peap和S -alap，它们的合成方法和制备方法的非手性二膦配位基的N，N′-双（二苯基膦基）-N，N′-二苄基乙二胺被描述。这些式为Pt（螯合物）CH 3 Cl和[Pt（螯合物）CH 3（ X）] ClO 4（X丙酮; p -YC 5 H4 N，当Y ＝ CH 3，C 2 H 5，CHO，CO 2 CH 3，H和N（CH 3）2时；以及一系列单齿V组供体配体P（C 2 H 5）3，P（C 3 H 7）3，P（C 8 H 17）3，PCH 3（C 6 H 5）2，P（ CH 3）2 C 6 H 5，P（C 6 H 5）3，P（C 6 H 11）（C 6 H 5）2，P（C 6 H 11）2 C 6 H 5，P（C 6 H 11）3，P（C 6 H 5）2 N（已经制备了C 2 H 5）2，As（C

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89056-7

文献信息

• Structure–Activity Relationship Study of Dexrazoxane Analogues Reveals ICRF-193 as the Most Potent Bisdioxopiperazine against Anthracycline Toxicity to Cardiomyocytes Due to Its Strong Topoisomerase IIβ Interactions
  作者：Anna Jirkovská、Galina Karabanovich、Jan Kubeš、Veronika Skalická、Iuliia Melnikova、Jan Korábečný、Tomáš Kučera、Eduard Jirkovský、Lucie Nováková、Hana Bavlovič Piskáčková、Josef Škoda、Martin Štěrba、Caroline A. Austin、Tomáš Šimůnek、Jaroslav Roh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02157

  日期：2021.4.8

  interaction with TOP2B in cardiomyocytes, but was independent of their iron chelation ability. Very tight structure–activity relationships were demonstrated on stereoisomeric forms of 4,4′-(butane-2,3-diyl)bis(piperazine-2,6-dione). In contrast to its rac-form 12, meso-derivative 11 (ICRF-193) showed a favorable binding mode to topoisomerase II in silico, inhibited and depleted TOP2B in cardiomyocytes more efficiently

  右雷佐生 (ICRF-187) 是唯一临床批准的抗蒽环类药物引起的心脏毒性的药物，其心脏保护活性传统上归因于其铁螯合代谢物。然而，最近的实验证据表明，右雷佐生抑制和/或消耗拓扑异构酶 IIβ (TOP2B) 可能具有心脏保护作用。因此，我们评估了一系列右雷佐生类似物，发现它们的心脏保护活性与其与心肌细胞中TOP2B的相互作用密切相关，但与其铁螯合能力无关。 4,4'-(丁烷-2,3-二基)双(哌嗪-2,6-二酮)的立体异构形式证明了非常紧密的结构-活性关系。与其外消旋形式12相比，内消旋衍生物11 (ICRF-193)在计算机模拟中显示出与拓扑异构酶 II 良好的结合模式，比右雷佐生更有效地抑制和耗尽心肌细胞中的 TOP2B，并显示出最高的心脏保护效率。重要的是，观察到的 ICRF-193 心脏保护作用不会干扰蒽环类药物的抗增殖活性。因此，本研究将 ICRF-193 确定为开发有效心脏保护剂的新先导化合物。
• Chiral ansa-bridged η5-cyclopentadienyl molybdenum complexes: Synthesis, structure and application in asymmetric olefin epoxidation
  作者：Jin Zhao、Eberhardt Herdtweck、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.10.044

  日期：2006.5

  molybdenum complexes were synthesized with stereogenic centers located in the side chain. An exemplary X-ray crystal structure and the catalytic activity for asymmetric olefin epoxidation are reported. In non-chiral epoxidation the compounds show a good catalytic activity, comparable to activities observed for the related non-chiral complexes of composition CpMo(CO)3X (X = Cl, CH3). For the asymmetric epoxidation

  安莎-bridgedη 5 -环戊二烯基羰基钼配合物与位于侧链立体中心合成。报告了示例性的X射线晶体结构和对不对称烯烃环氧化的催化活性。在非手性环氧化中，该化合物表现出良好的催化活性，可与组成CpMo（CO）3 X（X = Cl，CH 3）的相关非手性配合物所观察到的活性相媲美。对于反式-β-甲基苯乙烯的不对称环氧化，手性诱导达到约。20％。所述的高环应变柄-bridged系统篮，不幸的是，它的氧化条件下的稳定性。
• A New Class of Versatile Chiral-Bridged Atropisomeric Diphosphine Ligands:  Remarkably Efficient Ligand Syntheses and Their Applications in Highly Enantioselective Hydrogenation Reactions
  作者：Liqin Qiu、Fuk Yee Kwong、Jing Wu、Wai Har Lam、Shusun Chan、Wing-Yiu Yu、Yue-Ming Li、Rongwei Guo、Zhongyuan Zhou、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ja0602694

  日期：2006.5.1

  A series of chiral diphosphine ligands denoted as PQ-Phos was prepared by atropdiastereoselective Ullmann coupling and ring-closure reactions. The Ullmann coupling reaction of the biaryl diphosphine dioxides is featured by highly efficient central-to-axial chirality transfer with diastereomeric excess >99%. This substrate-directed diastereomeric biaryl coupling reaction is unprecedented for the preparation

  一系列手性二膦配体表示为 PQ-Phos 是通过 atropdiastereoselective Ullmann 偶联和闭环反应制备的。联芳基二氧化膦的 Ullmann 偶联反应的特点是高效的中心轴手性转移，非对映体过量 >99%。这种以底物为导向的非对映异构联芳基偶联反应在制备手性二氧化膦方面是前所未有的，我们的方法排除了制备对映体纯二膦配体通常所需的繁琐拆分程序。在相关的不对称闭环反应中也揭示了手性识别的影响。桥接两个芳基单元的手性系链创建了一个构象刚性支架，对于对映面分化至关重要；配体支架的微调（例如，二面角）可以通过改变手性系链的链长来实现。制备了对映体纯的 Ru-和 Ir-PQ-Phos 配合物，并将其应用于 α-和 β-酮酯的催化对映选择性氢化（C=O 键还原）、2-(6'-甲氧基-2'-萘基)丙烯酸、烷基取代的 β-脱氢氨基酸（C=C 键还原）和 N-杂芳族化合物（C=N 键
• Biphenyldiphosphine compounds
  申请人：Chan Sun-Chi Albert

  公开号：US20050014633A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention provides compounds of the formula wherein R is optionally substituted lower alkyl, cycloalkyl or aryl; R′ is alkyl or aryl; n is zero or an integer of 1 or 2; or an enantiomer thereof; or an enantiomeric mixture thereof. The compounds of formula (I) are bridged C 2 -symmetric biphenyldiphosphine analogs and, thus, may be employed as ligands to generate chiral transition metal catalysts which may be applied in a variety of asymmetric reactions. The compounds of the present invention are easily accessible in high diastereomeric and optical purity according to the methods disclosed herein.

  本发明提供了以下公式的化合物，其中R是可选择取代的较低烷基、环烷基或芳基；R′是烷基或芳基；n为零或1或2的整数；或其对映体；或其对映体混合物。公式（I）的化合物是桥接的C2对称的联苯二膦类似物，因此可以作为配体用于生成手性过渡金属催化剂，可应用于各种不对称反应。根据本文所披露的方法，本发明的化合物易于高对映异构和光学纯度地获取。
• Highly Efficient Synthesis of a Class of Novel Chiral-Bridged Atropisomeric Monophosphine Ligands via Simple Desymmetrization and Their Applications in Asymmetric Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Shouliang Wang、Jinjin Li、Tingting Miao、Wenhao Wu、Qing Li、Yue Zhuang、Zhongyuan Zhou、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/ol300721p

  日期：2012.4.20

  A series of novel chiral-bridged atropisomeric monophosphine ligands were synthesized via convenient and simple pathways. The prepared ligands, especially for ligand 7d, were found to be highly effective in the Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction. The steric hindrance and electronic effect of substrates on the reactivity and enantioselectivity were explored preliminarily.

  通过方便和简单的途径合成了一系列新颖的手性桥联的阻转异构单膦配体。发现制备的配体，特别是配体7d，在Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联反应中非常有效。初步探讨了底物的空间位阻和电子效应对反应性和对映选择性的影响。