(cis)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diyl dimethanesulfonate | 17137-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (cis)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diyl dimethanesulfonate
• 英文别名: meso-1,4-Dibenzyloxy-2,3-butandiol-2,3-bismethansulfonat；DL-1,4-Dibenzyloxy-2,3-butandiol-2,3-bismethansulfonat；[(2R,3R)-3-methylsulfonyloxy-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 17137-54-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₈S₂
• 分子量: 458.554
• InChiKey: KKTNTHUHISMHRV-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cis)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diyl dimethanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 ((1R,2R)-3-Benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  哌嗪稠合环状二硫化物解锁硫氧还蛋白的高性能生物还原探针和硫醇氧化还原生物学的双功能试剂

  摘要：

  我们报告了哌嗪稠合的六元环二硫化物作为氧化还原底物，为活细胞生物学解锁了一流的生物还原探针，因为它们在还原后的自焚速度是前所未有的快。我们开发了可扩展的、非对映体纯的六步合成方法，无需色谱法即可获得四种关键的顺式和反式哌嗪稠合环状二硫属化物。使用二硫化物哌嗪的荧光氧化还原探针的活化速度比现有技术的单胺快>100倍，这使得我们能够在活化过程中对还原和环化速率进行解卷积。顺式和反式稠合非对映异构体具有显着不同的还原剂特异性，我们将其追溯到哌嗪船/椅构象效应：顺式稠合二硫键C-DiThia仅被强邻位二硫醇还原剂激活，而反式二硫键则仅被强邻位二硫醇还原剂激活。 T-DiThia甚至可以被中等浓度的单硫醇（例如 GSH）激活。因此，在细胞应用中，顺式二硫键探针选择性地报告强大的硫氧还蛋白蛋白的还原活性，而反式二硫键则反应迅速但混杂。最后，我们展示了哌嗪二硫化物的后期多样化，有望作为探针和前药的氧化还

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11153
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,4-二苄氧基-2-丁烯 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 potassium osmate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (cis)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diyl dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  DISULFIDE-BASED PRODRUG COMPOUNDS

  摘要：

  本申请涉及一种具有下述公式的化合物： (I)         A-L-B     (I) 其中， A表示为 L是键或自牺牲连接基； B表示为 所述化合物能够在还原酶的存在下释放分子货物，因此可用于治疗、改善、预防或诊断选自下述疾病中的一种：肿瘤疾病、动脉粥样硬化、自身免疫性疾病、炎性疾病、慢性炎性自身免疫性疾病、缺血和再灌注损伤。

  公开号：

  EP4062942A1

文献信息

• Efficient synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-2,3-diaminobutane-1,4-diol and their dibenzyl ethers
  作者：Andreas Scheurer、Paul Mosset、Rolf W Saalfrank

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00086-4

  日期：1997.4

  (2R,3R)-2,3-Diaminobutane-1,4-diol 6 and its dibenzyl ether 7 were efficiently synthesized starting from L-tartaric acid 1a. The crucial step, debenzylation of intermediate dibenzyloxydiazide 4, was accomplished in good yield by boron trichloride-dimethyl sulfide complex. The enantiomeric series was similarly obtained starting from D-tartaric acid.

  （2 - [R，3 - [R）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇6和它的二苄基醚7被有效地合成从L-酒石酸起始1A。关键步骤是中间体二苄氧基二叠氮化物4的脱苄基反应，是通过三氯化硼-二甲基硫醚络合物以高收率完成的。从D-酒石酸类似地获得对映体系列。
• Alkylating Agents Related to 2,2′-Biaziridine. II.¹ N,N′-Dicarbethoxy-2,2′-biaziridine
  作者：Peter W. Feit、Ole Tvaermose. Nielsen

  DOI：10.1021/jm00317a039

  日期：1967.9
• PROCESS FOR EPOXIDISING PROCHIRAL OLEFINS
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP0741731B1

  公开（公告）日：2004-04-07
• CHIRAL CATALYSTS AND EPOXIDATION REACTIONS CATALYZED THEREBY
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0655950B1

  公开（公告）日：1996-10-23
• PROCESS FOR EPOXIDISING PROCHIRAL OLEFINS AND A CATALYST THEREFOR AND INTERMEDIATES FOR MAKING THE CATALYST
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0741731A1

  公开（公告）日：1996-11-13