bis(cyclohex-1-en-1-yloxy)dimethylsilane | 108612-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: bis(cyclohex-1-en-1-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: bis(cyclohexenyl-1-oxy)dimethylsilane；bis(cyclohexenyloxy)dimethylsilane；di(cyclohexen-1-yloxy)-dimethylsilane
• CAS: 108612-83-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: IEIAYCYRIKLZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(cyclohex-1-en-1-yloxy)dimethylsilane 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到(1R*,1'R*)-<1,1'-bicyclohexyl>-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过具有高价碘试剂的Umpolung对酮进行灵活的立体选择性官能化

  摘要：

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201400405
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 二氯二甲基硅烷 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到bis(cyclohex-1-en-1-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从酮合成硅官能化的二甲基甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  摘要 在三乙胺和碘化钠存在下，酮与二氯二甲基硅烷反应，以良好的收率得到对称的二甲基甲硅烷基双烯醇醚。在三乙胺和碘化钠的存在下，酮与 N,N-二乙氨基二甲基氯硅烷反应，随后进行转化，提供了一种有用的硅官能化二甲基甲硅烷基烯醇醚合成方法，包括不对称二甲基甲硅烷基双烯醇醚

  DOI：

  10.1080/00397919108021281

文献信息

• Diastereoselective Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation via Silyl Bis-enol Ethers
  作者：Christopher T. Avetta、Leah C. Konkol、Carla N. Taylor、Karen C. Dugan、Charlotte L. Stern、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ol802516z

  日期：2008.12.18

  Diisopropylsilyl bis-enol ethers are shown to be powerful intermediates for the diastereoselective dimerization and cross-coupling of cyclic ketones. The trends observed for the oxidative coupling of a range of different dialkylsilyl bis-enol ethers derived from cyclohexanone are rationalized by invoking a stereochemical model based on a Thorpe-Ingold effect.

  已显示二异丙基甲硅烷基双烯醇醚是用于环酮的非对映选择性二聚和交叉偶联的强力中间体。通过调用基于Thorpe-Ingold效应的立体化学模型，可以合理化观察到的一系列衍生自环己酮的不同二烷基甲硅烷基双烯醇醚的氧化偶联趋势。
• Preparation of dimethylsilyl bis-enol ethers
  作者：Zacharia A. Fataftah、Mustafa R. Ibrahim、Mahmoud S. Abu-Agil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84912-6

  日期：1986.1
• CHIRAL, ORGANOSILICON COMPOUNDS, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N3-14, C. 2337-2343
  作者：CHIRAL, ORGANOSILICON COMPOUNDS

  DOI：——

  日期：——
• FATAFTAH ZACHARIA A.; IBRAHIM MUSTAFA R.; ABU-AGIL MAHMOUD S., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 34, 4067-4070
  作者：FATAFTAH ZACHARIA A.、 IBRAHIM MUSTAFA R.、 ABU-AGIL MAHMOUD S.

  DOI：——

  日期：——