1-(2-三氟甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮 | 34520-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(2-三氟甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(2'-trifluoromethyl)maleimide
• 英文别名: N-(2-Trifluoromethylphenyl)maleimide；1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；N-(2'-Trifluormethyphenyl)-maleimid；1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-2,5-dione；1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 34520-59-7
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO₂
• mdl: MFCD00439449
• 分子量: 241.169
• InChiKey: ZDJBEIFRRVXFFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基尿嘧啶 、 1-(2-三氟甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮 以 异丙醇 为溶剂， 以49%的产率得到5-[[2,5-dioxo-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-3-yl]amino]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new substituted uracils and pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02508455
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-三氟甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-芳族马来酰亚胺作为自由基光引发剂的评价：光物理和光聚合表征

  摘要：

  使用丙烯酸酯单体与各种 N-芳族马来酰亚胺组合制备可光聚合组合物。N-芳族马来酰亚胺分为两组：可以采用平面构象的组和不能采用平面构象的组。使用单晶 X 射线衍射光谱、激光闪光光解光谱、紫外-可见吸收光谱和光差扫描量热法对马来酰亚胺进行了表征。发现平面 N-芳族马来酰亚胺具有较低的相对激发态三重态产率，显示初级马来酰亚胺 UV 吸收带随溶剂极性的变化而显着偏移，并且在直接 UV 激发时不会引发自由基聚合。Twisted N-aromatic maleimides 具有较高的相对三重态产率，显示初级马来酰亚胺紫外吸收带的可忽略的偏移，具有溶剂极性，并在直接激发时引发自由基聚合。发现添加二苯甲酮会显着...

  DOI：

  10.1021/jp002811v

文献信息

• Photoorganocatalysed and visible light photoredox catalysed trifluoromethylation of olefins and (hetero)aromatics in batch and continuous flow
  作者：Quentin Lefebvre、Norbert Hoffmann、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c5cc09881e

  日期：——

  Trifluoromethylation of olefins and (hetero)aromatics with sodium triflinate as CF3 source and readily accessible benzophenone derivatives as photosensitisers has been developed in batch and flow.

  以三氟甲磺酸钠作为CF 3源和易于获得的二苯甲酮衍生物作为光敏剂，对烯烃和（杂）芳烃进行了三氟甲基化反应。
• Dual organic dyes as a pseudo-redox mediation system to promotion of tandem oxidation /[3+2] cycloaddition reactions under visible light
  作者：Mehdi Koohgard、Zeinab Hosseinpour、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132166

  日期：2021.6

  treated with in situ generated azomethine ylides to prepare corresponding products in good to excellent yields. This metal-free method effectively promoted oxidation/[3 + 2] cycloaddition/oxidative/aromatization domino reaction without further oxidant using dual organic dyes as pseudo-redox mediation system. Besides, for most of the products, product precipitate was readily separated from reaction media

  已经开发了一种原子经济和阶梯经济协议，以在可见光照射下通过氧化还原介导系统合成一些新的生物活性吡咯并[2,1- a ]异喹啉生物碱。各种各样的双键和三键，作为偶极体，用原位生成的偶氮甲碱叶立德处理以制备相应的产品，产率很好。这种不含金属的方法使用双有机染料作为假氧化还原介导系统，有效地促进了氧化/[3+2]环加成/氧化/芳构化多米诺反应，无需进一步的氧化剂。此外，对于大多数产物，产物沉淀很容易从反应介质中分离出来。据我们所知，这是双染料作为伪氧化还原介导系统的第一份报告.
• Chlorophyll-catalyzed tandem oxidation /[3+2] cycloaddition reactions toward the construction of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines under visible light
  作者：Mehdi Koohgard、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112877

  日期：2021.1

  Chlorophyll as a green, cheap, and affordable natural pigment was used in the one-pot synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline scaffold under visible light. This photocatalytic approach has handled oxidation/[3 + 2] cycloaddition/aromatization cascade reaction using air as the final oxidant. Under this condition, a vast variety of N-substituted tetrahydroisoquinolines were treated with dipolarophiles

  叶绿素是一种绿色，廉价且可负担的天然色素，用于在可见光下一锅合成吡咯并[2,1-a]异喹啉骨架。这种光催化方法已经使用空气作为最终氧化剂处理了氧化/ [3 + 2]环加成/芳构化的级联反应。在这种条件下，用双极性亲和剂以良好至优异的产率处理了各种N-取代的四氢异喹啉。
• Diverse Directions of Heterocyclizations Involving Derivatives of 5-Aminopyrazoles and N-Arylmaleimides
  作者：Sergey Komykhov、Valentin Chebanov、Roman Rudenko、Sergey Desenko、Vladimir Musatov、Oleg Shishkin、Irina Konovalova、Elena Vashchenko

  DOI：10.1055/s-0030-1258421

  日期：2011.3

  Heterocyclization reactions between derivatives of 5-aminopyrazoles and N-arylmaleimides were studied and it was established that several directions are possible. Cyclizations involving 1,3-unsubstituted 5-aminopyrazoles yielded mixtures of two regioisomeric compounds, pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxamides and pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxamides. Reactions of 4-substituted 5-aminopyrazoles in boiling acetic acid or N,N-dimethylformamide in most cases gave pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxamides as the sole product. The treatment of 1-substituted 5-aminopyrazoles with maleimides possesses high selectivity only in N,N-dimethylformamide yielding pyrazolopyridines while in acetic acid the formation mixtures with pyrrolopyrazolones is observed. The key intermediates of the reaction studied were isolated and discussed.

  研究人员对 5-氨基吡唑衍生物和 N-芳基马来酰亚胺之间的异环化反应进行了研究，并确定了几个可能的方向。涉及 1,3- 未取代的 5-氨基吡唑的环化反应产生了两种异构体的混合物，即吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-羧酰胺和吡唑并[3,4-b]吡啶-4-羧酰胺。在大多数情况下，4-取代的 5-氨基吡唑在沸腾的乙酸或 N,N-二甲基甲酰胺中反应生成的唯一产物是吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-羧酰胺。用马来酰亚胺处理 1-取代的 5-氨基吡唑，只有在 N,N-二甲基甲酰胺中才具有高选择性，生成吡唑并吡啶，而在乙酸中则会与吡咯并吡唑酮形成混合物。对所研究反应的关键中间产物进行了分离和讨论。
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed regioselective functionalization of antipyrines: synthesis of pyrazolono-maleimides and pyrazolono-quinones
  作者：Priya Sonowal、Pratiksha Bhorali、Sabera Sultana、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/d1ob00819f

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed direct functionalization reaction of the 4Csp2–H bond of antipyrine derivatives is reported. This metal-catalyzed reaction of antipyrines with maleimides provided an easy and efficient access to biologically important pyrazolonomaleimides. This catalytic system is also applicable for C-4 functionalization of the antipyrine ring with quinone derivatives.

  报道了安替比林衍生物的 4Csp 2 -H 键的Pd( II ) 催化的直接官能化反应。安替比林与马来酰亚胺的这种金属催化反应提供了一种简单而有效的获得生物学上重要的吡唑啉酮马来酰亚胺的途径。该催化体系也适用于用醌衍生物对安替比林环进行 C-4 官能化。