1-(2-三氟甲基苄基)哌嗪 | 94022-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-三氟甲基苄基)哌嗪
• 英文名称: 1-[2-(trifluoromethyl)-benzyl]piperazine
• 英文别名: 2-trifluoromethylbenzyl piperazine；1-[[2-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperazine
• CAS: 94022-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃N₂
• mdl: MFCD02633589
• 分子量: 244.26
• InChiKey: MJBOPIADUICXHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  274.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-三氟甲基苄基)哌嗪 在 硫酸 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-methyl-4-(2-trifluoromethyl-4-iodobenzyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  一种氟马替尼及其类似物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种氟马替尼及其类似物的制备方法，用于治疗慢性髓性白血病的药物氟马替尼及其类似物的合成方法，和包含在该方法中所获得的中间体。该制备方法原料易得、操作简单、产品收率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN115197168A
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(2-三氟甲基苄基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  一种氟马替尼及其类似物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种氟马替尼及其类似物的制备方法，用于治疗慢性髓性白血病的药物氟马替尼及其类似物的合成方法，和包含在该方法中所获得的中间体。该制备方法原料易得、操作简单、产品收率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN115197168A

文献信息

• Synthesis and biological evaluation as AChE inhibitors of new indanones and thiaindanones related to donepezil
  作者：Ziad Omran、Thomas Cailly、Elodie Lescot、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Jean-Hugues Agondanou、Vincent Lisowski、Frédéric Fabis、Anne-Marie Godard、Silvia Stiebing、Guillaume Le Flem、Michel Boulouard、François Dauphin、Patrick Dallemagne、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.07.009

  日期：2005.12

  Sixty-four new indanones and thiaindanones related to donepezil were synthesized and evaluated in vitro as potential AChE inhibitors. Among them, 11 derivatives were found to inhibit the enzyme in the submicromolar range; the best compound revealed its inhibitory activity with an IC50 in the same range (0.06 microM) than the reference compound, donepezil (IC50=0.02 microM).

  合成了与多奈哌齐有关的六十四种新的茚满酮和硫丹酮，并在体外评估了其作为潜在的AChE抑制剂。其中，发现了11种衍生物在亚微摩尔范围内抑制该酶。最好的化合物显示出其抑制活性，其IC50与参考化合物多奈哌齐（IC50 = 0.02 microM）处于相同范围（0.06 microM）。
• [EN] AZAINDOLE DERIVATIVES AS MULTI KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS AZA-INDOLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MULTIPLES KINASES
  申请人：ORIBASE PHARMA

  公开号：WO2014102377A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention relates to compounds of the following formula (I) and/or the pharmaceutically acceptable addition salts, solvates, enantiomers, diastereoisomers thereof, as well as mixtures thereof. The subject matter of the present invention thus also includes the preparation of compounds of formula (I), their uses, in particular in the inhibition of protein kinases which are implicated for example in numerous diseases such as cancers or immune system disorders.

  本发明涉及式(I)化合物和/或其药用可接受的增加盐、溶剂化物、对映异构体、非对映异构体，以及它们的混合物。因此，本发明的主题还包括式(I)化合物的制备、用途，特别是在抑制涉及多种疾病（如癌症或免疫系统疾病）的蛋白激酶方面的用途。
• Solution-phase combinatorial synthesis of isoxazolines and isoxazoles using [2+3] cycloaddition reaction of nitrile oxides
  作者：Kyung Ho Kang、Ae Nim Pae、Kyung Il Choi、Yong Seo Cho、Bong Young Chung、Jee Eun Lee、Sun Ho Jung、Hun Yeong Koh、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02180-8

  日期：2001.2

  An efficient way to construct a library of isoxazoles and isoxazolines was developed by solution-phase 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides with olefins and alkynes followed by precipitation of the products as HCl salts.

  通过将腈氧化物与烯烃和炔烃进行溶液相1，3-偶极环加成反应，然后将产物沉淀为HCl盐，开发了一种构建异恶唑和异恶唑啉文库的有效方法。
• [EN] DERIVATIVES OF TRIAZINES AND URACILS, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION IN HUMAN THERAPEUTICS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINES ET D'URACILES, LEUR PRÉPARATION ET LEURS APPLICATIONS EN THÉRAPEUTIQUE HUMAINE
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2010006962A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to derivatives of general formula I wherein : - W represents nitrogen, - R1 represents: • a hydrogen or a linear or branched C1-C5 alkyl radical or, • a C1-C3 alkyl radical substituted with groups such as trifluoromethyl, nitrile, hydroxy, C1-C3 alcoxy, C3-C6 alkoxyalkoxy, indolyl, thiophenyl, oxothiophenyl, C1-C3 N-alkylcarbamoyl groups or, • a phenyl or pyridyl or naphthyl, or thiophenyl group optionally substituted with one or more groups such as halogen atoms, nitro, nitrile, trifluoromethyl, vinyl, methylsulfanyl, linear branched C1-C4 alkyl, linear or branched C1-C3 alkoxy groups, • a C6 2-oxocycloalkyl radical - R2 represents a methyl or heptyl, - m, n are equal to 1, - V represents CH2, - X-Y represents -N- (C=O) -, -CH-O-, - Z represents a phenyl group substituted with one or more trifluoromethyl groups, halogen atoms or linear C1-C4 alkyl groups.

  本发明涉及一般式I的衍生物，其中： - W代表氮， - R1代表： • 氢或直链或支链C1-C5烷基基团，或者 • 被三氟甲基、腈、羟基、C1-C3烷氧基、C3-C6烷氧基烷氧基、吲哚基、噻吩基、氧硫吩基、C1-C3 N-烷基氨基羰基基团取代的C1-C3烷基基团，或者 • 苯基或吡啶基或萘基，或者选择性地被一个或多个卤素原子、硝基、腈、三氟甲基、乙烯、甲硫基、直链或支链C1-C4烷基、直链或支链C1-C3烷氧基基团取代的噻吩基， • C6 2-氧代环烷基基团 - R2代表甲基或庚基， - m，n等于1， - V代表CH2， - X-Y代表-N- (C=O) -，-CH-O-，- Z代表被一个或多个三氟甲基基团、卤素原子或直链C1-C4烷基基团取代的苯基。
• Blocking Alcoholic Steatosis in Mice with a Peripherally Restricted Purine Antagonist of the Type 1 Cannabinoid Receptor
  作者：George S. Amato、Amruta Manke、Danni L. Harris、Robert W. Wiethe、Vineetha Vasukuttan、Rodney W. Snyder、Timothy W. Lefever、Ricardo Cortes、Yanan Zhang、Shaobin Wang、Scott P. Runyon、Rangan Maitra

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01820

  日期：2018.5.24

  Type 1 cannabinoid receptor (CB1) antagonists have demonstrated promise for the treatment of obesity, liver disease, metabolic syndrome, and dyslipidemias. However, the inhibition of CB1 receptors in the central nervous system can produce adverse effects, including depression, anxiety, and suicidal ideation. Efforts are now underway to produce peripherally restricted CB1 antagonists to circumvent CNS-associated

  1型大麻素受体（CB1）拮抗剂已被证明可用于治疗肥胖症，肝脏疾病，代谢综合征和血脂异常。但是，在中枢神经系统中抑制CB1受体会产生不良反应，包括抑郁，焦虑和自杀意念。现在正在努力生产外围受限制的CB1拮抗剂，以规避CNS相关的不良反应。在这项研究中，探索了一系列类似物，其中化合物2的4-氨基哌啶基团被有或没有间隔基的芳基和杂芳基取代的哌嗪基团取代。这导致了人类CB1（hCB1）的温和碱性强效拮抗剂。发现25的2-氯苄基哌嗪很有效（Ki = 8 nM）；对hCB1的选择性是对hCB2的> 1000倍；不承担hERG责任；并具有良好的ADME性能，包括高口服吸收和可忽略的CNS渗透性。在酒精诱导的肝脂肪变性的小鼠模型中测试了化合物25，发现它是有效的。总而言之，25代表了令人兴奋的铅化合物，可用于进一步的临床开发或完善。