Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-((S)-1,5-dimethyl-4-oxo-1-vinyl-hex-5-enyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 179983-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-((S)-1,5-dimethyl-4-oxo-1-vinyl-hex-5-enyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(3S)-3,7-dimethyl-6-oxoocta-1,7-dien-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 179983-89-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₁₁
• 分子量: 498.527
• InChiKey: WZFZGVUDZXPQPU-QMOXEECBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-((S)-1,5-dimethyl-4-oxo-1-vinyl-hex-5-enyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以5.0 mg的产率得到(S)-2,6-Dimethyl-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-1,7-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Portuloside A，一种单萜葡萄糖苷，来自 Portulaca oleracea

  摘要：

  摘要 从马齿苋的甲醇提取物中分离出了一种新的单萜葡萄糖苷，马齿苋苷A。马齿苋苷A的结构通过光谱方法确定，然后由芳樟醇合成确定为(3S)-3-(3,7-二甲基辛基-1,7-二烯-6-onyl)-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00202-6
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-((S)-1,5-dimethyl-4-oxo-1-vinyl-hex-5-enyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Portuloside A，一种单萜葡萄糖苷，来自 Portulaca oleracea

  摘要：

  摘要 从马齿苋的甲醇提取物中分离出了一种新的单萜葡萄糖苷，马齿苋苷A。马齿苋苷A的结构通过光谱方法确定，然后由芳樟醇合成确定为(3S)-3-(3,7-二甲基辛基-1,7-二烯-6-onyl)-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00202-6