ethyl α-(methylsulfonyl)-β-phenylpropionate | 116622-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl α-(methylsulfonyl)-β-phenylpropionate
• 英文别名: 2-methylsulfonyl-3-phenyl ethylpropionate；PhCH2CH(CO2Et)SO2Me；2-methylsulphonyl-3-phenylpropionic acid ethyl ester；ethyl 2-methylsulfonyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 116622-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: KAVKCNRVSQKIRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-(methylsulfonyl)-β-phenylpropionate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的Z-保留不对称烯丙基取代反应对映选择性合成中环内酯

  摘要：

  中等大小的环是重要的结构单元，但它们的合成，特别是以高度对映选择性的方式，一直是一个巨大的挑战。在这里，我们报告了通过铱催化的Z保持不对称烯丙基取代反应对中型环内酯的对映选择性合成。该反应条件温和，底物范围广。各种 8 至 11 元环内酯可以中等至优异的产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供。Z-烯丙基前体和 Ir 催化剂的利用对于中等环的形成至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01103
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二乙酯 在 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl α-(methylsulfonyl)-β-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Wladislaw, Blanka; Marzorati, Liliana; Donnici, Claudio L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3167 - 3170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Sulfenylative Desulfonylation or Decarbalkoxylation of <font>α</font>-Sulfonyl Malonates with DABCO or Bu₃N: Reactivity and Conformational Analysis
  作者：Claudio L. Donnici、Elaine Henriques Teixeira Pereira、Júlio C. Dias Lopes、Liliana Marzorati、Blanka Wladislaw

  DOI：10.1080/00397910902962852

  日期：2010.1.14

  reactivity of several α-substituted α-sulfonyl malonates toward 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) and Bu3N is described. The reactivity with DABCO revealed the possible competition between decarbalkoxylation and unexpected desulfonylation, depending on the α-substituent, because of sterical hindrance around the electrophilic centers (SO2 and CO2R). The derivatives with crowded α-substituents suffer

  描述了几种 α-取代的 α-磺酰基丙二酸酯对 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 和 Bu3N 的反应性研究。由于亲电子中心（SO2 和 CO2R）周围的空间位阻，与 DABCO 的反应性揭示了脱羧基化和意外脱磺酰化之间可能存在竞争，这取决于 α-取代基。具有拥挤的α-取代基的衍生物会发生选择性脱磺酰化，因此可以提出一种新颖有效的脱磺酰化方法。通过构象分析（Macromodel/MM2* 和 Mopac/MP3）证实了 α-磺酰基丙二酸酯的反应性对亲电子中心周围空间位阻的依赖性。由于相应的质子化、氘化、通过加入相应的亲电试剂得到亚磺酰化产物。Bu3N 本身是一种新型的选择性脱羧基试剂，可用于任何 α-取代的 α-磺酰基丙二酸酯。
• Antihypertensive 5-amino-4-hydroxyvaleryl derivatives substituted by
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04758584A1

  公开（公告）日：1988-07-19

  Compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents acyl substituted by a thio, sulphinyl or sulphonyl group, A represents an optionally N-alkylated .alpha.-amino acid residue that is bonded N-terminally to R.sub.1 and C-terminally to the group --NR.sub.2 --, R.sub.2 represents hydrogen or lower alkyl, R.sub.3 represents hydrogen, lower alkyl, optionally etherified or esterified hydroxy-lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, bicycloalkyl-lower alkyl, tricycloalkyl-lower alkyl, aryl or aryl-lower alkyl, R.sub.4 represents hydroxy or etherified or esterified hydroxy, R.sub.5 represents lower alkyl, optionally etherified or esterified hydroxy-lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, bicycloalkyl, bicycloalkyl-lower alkyl, tricycloalkyl, tricycloalkyl-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, optionally substituted carbamoyl, optionally substituted amino, optionally substituted hydroxy, optionally substituted mercapto, sulphinyl or sulphonyl, and R.sub.6 represents substituted amino, and salts of such compounds having salt-forming groups, inhibit the blood pressure-increasing action of the enzyme renin and can be used as anti-hypertensives.

  公式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1代表由硫、亚硫氧或磺酰基取代的酰基，A代表一个可选择地N-烷基化的α-氨基酸残基，该残基在N-端与R.sub.1和C-端与基团--NR.sub.2--键合，R.sub.2代表氢或较低的烷基，R.sub.3代表氢、较低的烷基、可选择地醚化或酯化的羟基较低烷基、环烷基、环烷基较低烷基、双环烷基较低烷基、三环烷基较低烷基、芳基或芳基较低烷基，R.sub.4代表羟基或醚化或酯化的羟基，R.sub.5代表较低的烷基、可选择地醚化或酯化的羟基较低烷基、环烷基、环烷基较低烷基、双环烷基、双环烷基较低烷基、三环烷基、三环烷基较低烷基、芳基、芳基较低烷基、可选择地取代的氨基甲酰、可选择地取代的氨基、可选择地取代的羟基、可选择地取代的巯基、亚硫
• Regioselective electrochemical oxidative radical ortho-(4 + 2)/ipso-(3 + 2) cyclization
  作者：Zhipeng Guan、Dongfeng Yang、Zhao Liu、Shuxiang Zhu、Xingxing Zhong、Huamin Wang、Xiangwei Li、Xiaotian Qi、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64510-3

  日期：2023.9

  of radical species with alkenes/alkynes, the ortho-/ipso-selectivity of the cyclic reaction between radical species (especially alkyl and alkenyl radical) and aryl groups is still ambiguous. Herein, we develop an electrochemically enabled regioselective ortho-(4 + 2)/ipso-(3 + 2) cyclization of alkyl/alkenyl radicals with aryl groups, which provides a series of tetrahydronaphthalene and spirocarbocycle

  在自由基环化反应中实现区域选择性至关重要，但也极具挑战性。尽管鲍德温规则为自由基物种与烯烃/炔烃的加成提供了指导，但自由基物种（特别是烷基和烯基自由基）与芳基之间的循环反应的邻位/本身选择性仍然不明确。在此，我们开发了烷基/烯基与芳基的电化学区域选择性邻位- (4 + 2)/原位-(3 + 2)环化，提供了一系列四氢萘和螺碳环衍生物，表现出广泛的底物范围和功能群体宽容。烷基/烯基自由基是通过Cp 2 Fe介导的丙二酸苄基酯与烯烃和炔烃的电化学氧化自由基加成产生的。该方法避免了化学氧化剂/碱/贵金属的使用、基材的预功能化以及化合物的过度氧化。理论研究表明，有利的相互作用能是促进烯烃优先邻位加成的主导因素；炔烃优选的原位加成区域选择性由畸变能控制。值得注意的是，该策略被视为鲍德温激进环化规则的重要补充。
• A Novel and Easy De-Ethoxycarbonylation of α-Substituted Malonic Esters
  作者：Júlio O. F. Melo、Elaine H. Teixeira Pereira、Claudio L. Donnici、Blanka Wladislaw、Liliana Marzorati

  DOI：10.1080/00397919809458698

  日期：1998.11

  The reaction of some cc-substituted malonic esters with Triton B in DMSO to give the corresponding alpha-substituted carboxylic esters is reported.
• US4758584A
  申请人：——

  公开号：US4758584A

  公开（公告）日：1988-07-19