(+/-)-1-(ethoxycarbonyl)prop-2-yl acetoacetate | 1228598-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(ethoxycarbonyl)prop-2-yl acetoacetate
• 英文别名: Ethyl 3-(3-oxobutanoyloxy)butanoate
• CAS: 1228598-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: WPGOUBLWFXCHND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 、 ethyl 3-hydroxybutyrate 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(+/-)-1-(ethoxycarbonyl)prop-2-yl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Mild and High-Yielding Synthesis of β-Keto Esters and β-Ketoamides

  摘要：

  在中醋酸钠的存在下，2,2,6-三甲基-4H-1,3-二恶英-4-酮与二级或三级醇（包括手性醇）或一级或二级胺的反应可以在回流四氢呋喃中进行，条件比文献中描述的温和得多。在这些新条件下，通常使用传统方法观察到的副产物被避免，并且β-酮酯和β-酮酰胺通常以定量产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217135

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING ACYL-CAPPED 3-HYDROXYCARBOXYLIC ACIDS AND THEIR SALTS AND ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES 3-HYDROXYCARBOXYLIQUES COIFFÉS D'ACYLE ET DE LEURS SELS ET ESTERS<br/>[DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ACYLVERKAPPTEN 3-HYDROXYCARBONSÄUREN SOWIE DEREN SALZEN UND ESTERN
  申请人：IOI OLEO GMBH

  公开号：WO2020249197A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls funktionalisierten acylverkappten (acylblockierten) 3-Hydroxybuttersäuren und deren Salzen und Estern sowie die auf diese Weise erhältlichen Produkte und deren Verwendung.
• Mild and High-Yielding Synthesis of β-Keto Esters and β-Ketoamides
  作者：J. Menéndez、Vellaisamy Sridharan、Miriam Ruiz

  DOI：10.1055/s-0029-1217135

  日期：2010.3

  In the presence of sodium acetate, the reaction between 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one and secondary or tertiary alcohols (including chiral ones) or primary or secondary amines could be carried out in refluxing tetrahydrofuran, under much milder conditions than those described in the literature. In these new conditions, side products normally observed using the traditional protocol were avoided, and β-keto esters and β-ketoamides were normally obtained in quantitative yields.

  在中醋酸钠的存在下，2,2,6-三甲基-4H-1,3-二恶英-4-酮与二级或三级醇（包括手性醇）或一级或二级胺的反应可以在回流四氢呋喃中进行，条件比文献中描述的温和得多。在这些新条件下，通常使用传统方法观察到的副产物被避免，并且β-酮酯和β-酮酰胺通常以定量产率获得。