N,N-dicyclohexyl-p-toluenesulfonamide | 39830-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dicyclohexyl-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-tosyldicyclohexylamine；Cy2NTs；N,N-dicyclohexyl-toluene-4-sulfonamide；N,N-Dicyclohexyl-toluol-4-sulfonamid；p-Toluolsulfonsaeure-dicyclohexylamid；p-Toluolsulfonyl-dicyclohexylamin；N,N-dicyclohexyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 39830-56-3
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂S
• 分子量: 335.511
• InChiKey: YHJPIJPOCNSTMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dicyclohexyl-p-toluenesulfonamide 在 四氢吡咯 、 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到二环己胺
  参考文献：
  名称：

  SmI 2 /胺/水对甲苯磺酰胺和酯的瞬时脱保护

  摘要：

  SmI 2 /胺/水介导甲苯磺酰胺和甲苯磺酯的瞬时裂解。高度受阻，敏感和功能化的底物以接近定量的收率成功脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol802243d
• 作为产物：
  描述：

  二环己胺 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-dicyclohexyl-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硅胶中的碱金属（M-SG）：一种用于胺脱硫的新试剂。

  摘要：

  描述了一种用于仲胺脱硫的新方法。发现吸收到纳米结构二氧化硅（M-SG）中的碱金属是用于一系列N，N-二取代磺酰胺脱硫的有用的固态试剂。M-SG试剂是室温稳定的自由流动粉末，可保留母体金属的化学反应性，从而降低了使用活性金属的危险性和相关成本。

  DOI：

  10.1021/ol8021337

文献信息

• METHOD FOR DEPROTECTING ARYL OR ALKYL SULFONAMIDES OF PRIMARY OR SECONDARY AMINES
  申请人：Lefenfeld Michael

  公开号：US20090306391A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to a method for removing an alkyl sulfonyl or aryl sulfonyl protecting group from a primary or secondary amine by contacting an alkyl sulfonamide or an aryl sulfonamide with a Stage 0 or Stage I alkali metal-silica gel material in the presence of a solid proton source under conditions sufficient to form the corresponding amine. The invention also relates to a method for removing an alkyl sulfonyl or aryl sulfonyl protecting group from a primary or secondary amine by a) reacting an alkyl sulfonamide or an aryl sulfonamide with a Stage 0 or Stage I alkali metal-silica gel material, and b) subsequently reacting the reaction product from step a) with an electrophile or a proton source. Preferred Stage 0 or Stage I alkali metal-silica gel materials include Na, K 2 Na, and Na 2 K.

  该发明涉及一种从一级或二级胺中去除烷基磺酰基或芳基磺酰基保护基的方法，方法包括将烷基磺酰胺或芳基磺酰胺与一种固体质子源接触，在足以形成相应胺的条件下，与0级或I级碱金属-硅胶材料反应。该发明还涉及一种从一级或二级胺中去除烷基磺酰基或芳基磺酰基保护基的方法，包括a)将烷基磺酰胺或芳基磺酰胺与0级或I级碱金属-硅胶材料反应，b)随后将步骤a)中的反应产物与亲电试剂或质子源反应。首选的0级或I级碱金属-硅胶材料包括Na、K2Na和Na2K。
• CROSSLINKABLE COMPOSITION COMPRISING PHOTOBASE GENERATORS
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US20150232596A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present disclosure provides an crosslinkable composition comprising a (meth)acrylate copolymer component having pendant photobase functional groups and a crosslinking agent that has amine-reactive functional groups. On exposure to light, the pendant photobase group photolyzes to provide a pendant amine group, that crosslinks the copolymer.

  本公开提供了一种可交联组合物，包括具有悬挂光碱基官能团的（甲基）丙烯酸酯共聚物组分和具有胺反应官能团的交联剂。在光照作用下，悬挂的光碱基官能团光解，形成悬挂的胺基团，这将交联共聚物。
• Modular photoredox system with extreme reduction potentials based on pyridine catalysis
  作者：Lutao Bai、Lei Jiao

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.06.023

  日期：2023.11

  exhibit potent reduction abilities required for reducing inert substrates, and more new systems with extreme reduction potentials are highly desirable. Notably, developing a new photoredox system usually requires iterative work on molecular design and synthesis. In this work, we present a conceptually distinct modular photoredox system, which features the in situ formation of a photoredox-active species

  光诱导电子转移是有机分子单电子还原及其活化的有效方法。为此目的，已经开发了多种分子光氧化还原系统，但其中只有少数表现出还原惰性底物所需的有效还原能力，并且非常需要更多具有极端还原潜力的新系统。值得注意的是，开发新的光氧化还原系统通常需要在分子设计和合成方面进行迭代工作。在这项工作中，我们提出了一个概念上不同的模块化光氧化还原系统，其特征是从三个简单模块（吡啶衍生物作为催化剂，二硼[4]化合物和醇化物作为牺牲成分）原位形成光氧化还原活性物质。。这使得可以灵活调整其性能以接近极端还原电位，从而实现各种具有挑战性的单电子还原反应。这项工作扩展了吡啶催化的实用性，并作为分子光氧化还原系统的概念证明。
• Cs₂CO₃ Catalyzed Rapid and Efficient Conversion of Amines into Sulfonamides; Alcohols and Phenols into Sulfonic Esters
  作者：M. B. Madhusudana Reddy、M. A. Pasha

  DOI：10.1080/10426507.2010.544271

  日期：2011.9.1
• Hg cathode-free electrochemical detosylation of N,N-disubstituted p-toluenesulfonamides: mild, efficient, and selective removal of N-tosyl group
  作者：Hisanori Senboku、Kazuo Nakahara、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.056

  日期：2010.1

  Hg cathode-free electrochemical detosylation of N,N-disubstituted p-toluenesulfonamides was successfully carried out by a constant Current electrolysis using an undivided cell equipped with a platinum cathode and a magnesium anode in the presence of an arene mediator. The deprotection proceeded efficiently and selectively under neutral and mild conditions with a stoichiometric amount of electricity without the use of an Hg cathode to obtain the corresponding secondary amines in good to excellent yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.