1,3-dimethyl-3-phenethylindolin-2-one | 1491270-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-phenethylindolin-2-one
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-3-(2-phenylethyl)indol-2-one；1,3-dimethyl-3-(2-phenylethyl)indol-2-one
• CAS: 1491270-74-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: BPGFLQJYESSXAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.8-85.7 °C
• 沸点：
  451.7±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,3-dimethyl-3-phenethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光/铜催化环锍盐和烯烃向含硫氮杂环的成环级联

  摘要：

  尽管利用自由基加成/环化策略合成杂环已经取得了巨大的成就，但开发通用的烷基自由基前体，特别是用于该策略的非稳定的长链烷基自由基仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了环锍盐和烯烃之间的有效环化级联反应，用于在温和条件下通过可见光/铜催化合成含硫N-杂环。 C—S键断裂/自由基级联反应产生各种相应的含有芳基烷基硫醚基序的N-杂环，具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，当前的系统可用于复杂生物活性分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400105

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkylarylation of Acrylamides with Unactivated Alkyl Halides
  作者：Hua Wang、Li−Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02433

  日期：2016.2.5

  An efficient palladium-catalyzed alkylarylation of acrylamides with unactivated alkyl halides has been developed. This method is highlighted by its broad substrate scope and excellent functional group tolerance. In addition to alkyl halides, fluoroalkyl halides and benzyl bromides also participated well in this transformation. A detailed mechanistic investigation suggests that a radical pathway is

  已经开发了一种有效的钯催化丙烯酰胺与未活化的烷基卤化物的烷基芳基化反应。该方法以其广泛的底物范围和出色的官能团耐受性而著称。除了卤代烷之外，氟代卤代烷和苄基溴也很好地参与了这一转化。详细的机械研究表明，自由基途径可能与环化过程有关。
• Copper-catalyzed alkylarylation of activated alkenes using isocyanides as the alkyl source: an efficient radical access to 3,3-dialkylated oxindoles
  作者：Yaping Zhao、Zhenghua Li、Upendra K. Sharma、Nandini Sharma、Gonghua Song、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c6cc02024k

  日期：——

  A novel and efficient protocol for the synthesis of 3,3-dialkylated oxindoles is described. The method involves a copper-catalyzed tandem radical addition/cyclization of N-arylacrylamides with the alkyl radicals generated from isocyanides....

  描述了一种合成3,3-二烷基化吲哚的新颖有效的方法。该方法涉及N-芳基丙烯酰胺的铜催化串联自由基加成/环化反应，以及由异氰酸酯产生的烷基。
• Metal-free cascade oxidative decarbonylative alkylarylation of acrylamides with aliphatic aldehydes: a convenient approach to oxindoles via dual C(sp²)–H bond functionalization
  作者：Luo Yang、Wen Lu、Wang Zhou、Feng Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00362a

  日期：——

  A convenient metal-free cascade oxidative decarbonylative alkylarylation of acrylamides with aliphatic aldehydes to provide quaternary oxindoles is developed.

  开发了一种方便的无金属的丙烯酰胺与脂族醛的级联氧化脱羰烷基芳基化反应，以提供季吲哚。
• Free-Radical Cascade Alkylarylation of Alkenes with Simple Alkanes: Highly Efficient Access to Oxindoles via Selective (sp³)C–H and (sp²)C–H Bond Functionalization
  作者：Zejiang Li、Ye Zhang、Lizhi Zhang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol4032478

  日期：2014.1.17

  A copper-catalyzed alkylarylation of alkenes with simple alkanes was achieved, which not only provided an efficient method to prepare various alkyl-substituted oxindoles, but also represented a novel strategy for selective sp3 C–H functionalization/C–C bond formation via a free-radical cascade process. Additionally, selective activation of unactivated (sp3)C–H and (sp2)C–H bonds by one single step

  铜与简单的烷烃催化的烯烃的烷基芳基化反应不仅为制备各种烷基取代的羟吲哚提供了一种有效的方法，而且还代表了一种通过a选择性sp 3 C–H官能化/ C–C键形成的新策略。自由基级联过程。此外，在该系统中，仅一步即可选择性激活未激活的（sp 3）CH键和（sp 2）CH键，这也将为提高CH键功能化的效率提供一种新的策略。
• Electrochemical cobalt-catalyzed C–H or N–H oxidation: a facile route to synthesis of substituted oxindoles
  作者：Yue Yu、Peifeng Zheng、Yuanheng Wu、Xiaoyi Ye

  DOI：10.1039/c8ob02485e

  日期：——

  Two comparable protocols for the electrochemical cobalt-catalyzed C–H/N–H oxidation have been exploited for the synthesis of substituted oxindoles via radical pathways. The electrochemical cobalt-catalyzed system was demonstrated to be efficient and eco-friendly and avoided the use of stoichiometric oxidants to afford the arylation or alkylation products in good yields at room temperature.

  电化学钴催化的CHH / NH氧化的两个可比较的方案已被开发用于通过自由基途径合成取代的羟吲哚。电化学钴催化体系被证明是高效和环保的，并且避免了使用化学计量的氧化剂在室温下以高收率提供芳基化或烷基化产物。