2-chloro-N-[5-(4-nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-acetamide | 53961-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-[5-(4-nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 53961-80-1
• 化学式: C₁₀H₇ClN₄O₄
• 分子量: 282.643
• InChiKey: SWUWEUJETIFYHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二正丁胺 、 2-chloro-N-[5-(4-nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-acetamide 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到2-(dibutylamino)-N-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型N-[5-(4-取代)苯基-1,3,4-恶二唑-2-基]-2-(取代)-乙酰胺的合成及局部麻醉活性

  摘要：

  5-芳基-2-氯乙酰胺-1,3,4-恶二唑与不同的仲胺反应合成了一系列带有取代-1,3,4-恶二唑部分的新型乙酰胺。使用兔角膜反射法和豚鼠风疹皮法研究了化合物的局部麻醉潜力。目前的工作是同类中唯一一项在乙酰胺系统中结合1,3,4-恶二唑核的局部麻醉活性报告。利多卡因被选为评价合成恶二唑类似物局部麻醉活性的标准药物。发现化合物 19 在用于评估局部麻醉活性的两种模型中都具有显着的局部麻醉活性。化合物 20、23、28、29 和 35 也显示出显着的局部麻醉活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700146
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-N-[5-(4-nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  芳基恶二唑连接的 1,2,4-三嗪衍生物作为抗惊厥药的设计、合成和药理学评价

  摘要：

  一系列新的棒状芳基恶二唑-1,2,4-三嗪衍生物(6a-l)使用适当的化学路线设计和合成。这些结构被设计成具有任何化合物所需的结构元素，以成为潜在的抗惊厥药。使用最大电休克发作 (MES)、皮下戊四唑诱发的癫痫发作 (scPTZ) 进行抗惊厥活性的初步筛选，并通过运动损伤测试和光度计测试评估行为活动。衍生物 6-((5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)amino)-1,2,4-triazine-3(2H)-thione (6f)和 6-( (5-(4-羟基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)氨基)-1,2,4-三嗪-3(2H)-硫酮(6g)揭示了对 MES 和 scPTZ 的显着活性，表明这些化合物对全身强直-阵挛和失神发作均有效。对先导化合物(6g)进行了进一步的定量评估，并成为最有效的抗惊厥药，中位有效剂量为 28.5 mg/kg (MES

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02880-4

文献信息

• Singh,H.; Yadav,L.D.S., Journal of the Indian Chemical Society, 1976, vol. 53, p. 323 - 326
  作者：Singh,H.、Yadav,L.D.S.

  DOI：——

  日期：——
• SINGH H.; YADAV L. D. S., J. INDIAN CHEM. SOC <JICS-AH>, 1976, 53, NO 3, 323-326
  作者：SINGH H.、 YADAV L. D. S.

  DOI：——

  日期：——