(3R,6S)-N3,N3,N6,N6-tetramethyl-1,2-dithiane-3,6-dicarboxamide | 137300-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,6S)-N3,N3,N6,N6-tetramethyl-1,2-dithiane-3,6-dicarboxamide
• CAS: 137300-55-1
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂S₂
• 分子量: 262.397
• InChiKey: DBYKHUNUHAXYNZ-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-N3,N3,N6,N6-tetramethyl-1,2-dithiane-3,6-dicarboxamide 、 2-巯基乙醇 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2-羟乙基二硫化物 、 (2S,5R)-N,N,N',N'-四甲基-2,5-二-硫基己烷二酰胺
  参考文献：
  名称：

  meso-2,5-Dimercapto-N,N,N',N'-tetramethyladipamide: a readily available, kinetically rapid reagent for the reduction of disulfides in aqueous solution

  摘要：

  meso-2,5-Dimercapto-N,N,N',N'-tetramethyladipamide (meso-DTA) reduces disulfide bonds up to 8 times faster (kinetic) than does dithiothreitol (DTT) in aqueous solution at pH 7.0. meso-DTA is easily synthesized in five steps (39% overall yield) from adipic acid. meso-DTA, which forms a cyclic disulfide, is less reducing than DTT by approximately 56 mV, but is much more reducing than mercaptoethanol.

  DOI：

  10.1021/jo00026a026
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-N,N,N',N'-四甲基-2,5-二-硫基己烷二酰胺 在 5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(3R,6S)-N3,N3,N6,N6-tetramethyl-1,2-dithiane-3,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  meso-2,5-Dimercapto-N,N,N',N'-tetramethyladipamide: a readily available, kinetically rapid reagent for the reduction of disulfides in aqueous solution

  摘要：

  meso-2,5-Dimercapto-N,N,N',N'-tetramethyladipamide (meso-DTA) reduces disulfide bonds up to 8 times faster (kinetic) than does dithiothreitol (DTT) in aqueous solution at pH 7.0. meso-DTA is easily synthesized in five steps (39% overall yield) from adipic acid. meso-DTA, which forms a cyclic disulfide, is less reducing than DTT by approximately 56 mV, but is much more reducing than mercaptoethanol.

  DOI：

  10.1021/jo00026a026