十二烷基苯基硒化物 | 42066-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 十二烷基苯基硒化物
• 英文名称: dodecyl phenyl selenide
• 英文别名: 1-phenylselenododecane；Dodecylselanylbenzene
• CAS: 42066-69-3
• 化学式: C₁₈H₃₀Se
• 分子量: 325.396
• InChiKey: IHTWXTNRHKADAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-168 °C(Press: 1.4 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷基苯基硒化物 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  的有利效果邻取代基上有氧化硒顺式消除ñ -烷基芳基selenoxides

  摘要：

  当使用过氧化氢作为氧化剂时，发现具有邻位取代基的正烷基芳基硒化物优于相应的对位异构体作为制备端烯烃的起始原料，因为对位异构体提供了不需要的硒酮和伯醇。 -产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00879-0
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylseleninyldodecane 在 三甲基苯基硒硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 十二烷基苯基硒化物
  参考文献：
  名称：

  Mild reductions of oxides of the Group 6a elements sulfur, selenium, and tellurium with (phenylseleno)trimethylsilane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00393a015

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reductive Coupling of Disulfides and Diselenides with Alkyl Halides, Using Hydrogen as a Reducing Agent
  作者：Kaori Ajiki、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol051588n

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] We have established that RhCl(PPh3)3 catalyzes a reductive coupling of disulfides and diselenides with alkyl halides in the presence of triethylamine using hydrogen as a reducing agent. This reaction serves as a convenient new method to produce unsymmetrical sulfides and selenides from disulfides and diselenides instead of unstable and odoriferous thiols and selenols.

  [反应：见正文]我们已经确定，RhCl（PPh3）3在三乙胺存在下使用氢作为还原剂催化二硫化物和二硒化物与烷基卤化物的还原偶联。该反应用作从二硫化物和二硒化物而不是不稳定的和有气味的硫醇和硒醇生产不对称硫化物和硒化物的便捷新方法。
• A novel, simple method for transformation of C–Se to C–O bonds
  作者：Sakae Uemura、Shin-ichi Fukuzawa、Akio Toshimitsu

  DOI：10.1039/c39830001501

  日期：——

  Oxidation of alkyl phenyl selenides with m-chloroperbenzoic acid in methanol at room temperature affords the corresponding alkyl methyl ethers almost quantitatively, the reaction being accompanied by phenyl migration and ring-contraction respectively when applied to selenides having a phenyl group vicinal to the phenylselenium moiety and to some methoxyselenation products of cyclic olefins.

  与烷基苯基硒化物的氧化米在室温下在甲醇中氯过苯甲酸，得到相应的烷基的甲基醚几乎定量，当施加到硒化物具有苯基的邻位到phenylselenium部分反应伴随苯基迁移和分别环收缩和环烯烃的一些甲氧基硒化产物。
• Reductive Coupling of Disulfides and Diselenides with Alkyl Halides Catalysed by a Silica-Supported Phosphine Rhodium Complex using Hydrogen as a Reducing Agent
  作者：Hean Zhang、Mangen Hu、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751913x13796950361813

  日期：2013.10

  The reductive coupling of disulfides and diselenides with alkyl halides was achieved in THF at 65 °C in the presence of 3 mol% of a silica-supported phosphine rhodium complex and triethylamine using hydrogen as a reducing agent, affording a variety of unsymmetrical sulfides and selenides in high yields. The heterogeneous rhodium catalyst can be recovered by a simple filtration and reused several times

  在 3 mol% 二氧化硅负载的膦铑配合物和三乙胺存在下，使用氢气作为还原剂，在 65 °C 的 THF 中实现二硫化物和二硒化物与烷基卤化物的还原偶联，得到各种不对称的硫化物和硒化物高产。多相铑催化剂可以通过简单的过滤回收并重复使用多次而不会显着损失活性。还观察到与酰卤的反应。
• Indium(I) Iodide-Mediated Cleavage of Diphenyl Diselenide. An Efficient One-Pot Procedure for the Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Selenides
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal、Sampak Samanta

  DOI：10.1021/ol034178c

  日期：2003.5.1

  A simple and efficient procedure has been developed for the synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides through a one-pot indium(I) iodide-mediated reaction of alkyl halide and diphenyl diselenide in methylene chloride at room temperature. [reaction: see text]

  通过在室温下通过一锅碘化铟（I）碘化物介导的烷基卤与二苯二硒化物在二氯甲烷中的反应，已开发出一种简单有效的方法来合成不对称的二有机基硒化物。[反应：看文字]
• Indium(I) Iodide-Promoted Cleavage of Diaryl Diselenides and Disulfides and Subsequent Condensation with Alkyl or Acyl Halides. One-Pot Efficient Synthesis of Diorganyl Selenides, Sulfides, Selenoesters, and Thioesters
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1021/jo0493727

  日期：2004.8.1

  disulfides undergo facile cleavages by indium(I) iodide and the corresponding generated selenate and thiolate anions condense in situ with alkyl or acyl halides present in the reaction mixture. Thus, a simple, efficient, and general procedure has been developed for the synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides, sulfides (thioethers), selenoesters, and thioesters by this one-pot reaction at room temperature

  二苯基二硒化物和二硫化物容易被碘化铟裂解，相应生成的硒酸根和硫醇根阴离子与反应混合物中存在的烷基或酰基卤原位缩合。因此，已经开发出一种简单，有效且通用的方法，用于通过室温下的这一一锅法反应合成不对称的二有机基硒化物，硫化物（硫醚），硒酸酯和硫代酯。