2-[2-(N-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethyl)-N-{2-[3-(3-methylphenyl)ureido]acetyl}amino)phenoxy]acetic acid | 1027253-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-[2-(N-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethyl)-N-{2-[3-(3-methylphenyl)ureido]acetyl}amino)phenoxy]acetic acid
• 英文别名: 2-[2-[[2-(N-methylanilino)-2-oxoethyl]-[2-[(3-methylphenyl)carbamoylamino]acetyl]amino]phenoxy]acetic acid
• CAS: 1027253-71-9
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O₆
• 分子量: 504.543
• InChiKey: MKCNQWAQMPIATB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基环己胺 、 2-[2-(N-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethyl)-N-{2-[3-(3-methylphenyl)ureido]acetyl}amino)phenoxy]acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到N-Cyclohexyl-N-methyl-2-[2-[N-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethyl)-N-[2-[3-(3-methylphenyl)ureido]acetyl]amino]phenoxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯氧乙酸衍生物的合成作为胃泌素/胆囊收缩素-B受体的强效拮抗剂。

  摘要：

  考虑到YM022和RP72540的三维结构相似性，合成了一系列新的苯氧乙酸衍生物。通过分别研究它们对人胃泌素/ CCK-B受体和人CCK-A受体的亲和力，评估了这些化合物的胃泌素/胆囊收缩素（CCK）-B和CCK-A受体拮抗剂活性。发现N-甲基-N-苯基-2- [2- [N-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基甲基）-N- [2-[3-（3-甲基苯基）脲基]乙酰基]氨基[苯氧基]乙酰胺（20k，DZ-3514）对胃泌素/ CCK-B受体表现出高亲和力，对CCK-A受体表现出高选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.434
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-2-(N-(2-benzyloxyphenyl)-N-{2-[3-(3-methylphenyl)ureido]acetyl}amino)acetamide 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 2-[2-(N-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethyl)-N-{2-[3-(3-methylphenyl)ureido]acetyl}amino)phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯氧乙酸衍生物的合成作为胃泌素/胆囊收缩素-B受体的强效拮抗剂。

  摘要：

  考虑到YM022和RP72540的三维结构相似性，合成了一系列新的苯氧乙酸衍生物。通过分别研究它们对人胃泌素/ CCK-B受体和人CCK-A受体的亲和力，评估了这些化合物的胃泌素/胆囊收缩素（CCK）-B和CCK-A受体拮抗剂活性。发现N-甲基-N-苯基-2- [2- [N-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基甲基）-N- [2-[3-（3-甲基苯基）脲基]乙酰基]氨基[苯氧基]乙酰胺（20k，DZ-3514）对胃泌素/ CCK-B受体表现出高亲和力，对CCK-A受体表现出高选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.434