(E)-2-(4-methoxystyryl)thiophene | 223377-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxystyryl)thiophene
• 英文别名: 2-(4'-methoxystyryl)thiophene；2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]thiophene
• CAS: 223377-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: KYPWMKCTXUVDQV-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  348.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxystyryl)thiophene 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到4-benzo[β]thiophen-5-ylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  质子辅助的直接照射带来的二苯乙烯类似物反应路径的转换。

  摘要：

  通过调节盐酸的浓度，可以完全切换二苯乙烯类似物（1a-1d）直接照射过程中的光化学反应途径。竞争性的开环和酸催化的水解过程是这种新型选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/ol006917k
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 potassium fluoride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.41h， 生成 (E)-2-(4-methoxystyryl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  镍卤化物与乙烯基溴的镍催化还原偶联制备乙烯基芳烃

  摘要：

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201607959

文献信息

• Synthesis of fused heterocyclic systems via the Mallory photoreaction of arylthienylethenes
  作者：Natalia V. Dyachenko、Andrey V. Khoroshutin、Yulia A. Sotnikova、Valentina A. Karnoukhova、Sergey D. Tokarev、Alexander V. Anisimov、Yurii V. Fedorov、Olga A. Fedorova

  DOI：10.1039/c9pp00289h

  日期：2019.12

  Photochemical oxidative cyclization of 2- and 3-thienylstilbenes (heterostilbenes) containing mono-, di- and trimethoxy groups in the benzene ring or heterocyclic fragment results in the formation of isomeric thieno-annelated polycyclic aromatic compounds demonstrating optical properties that differ from those of initial stilbene derivatives. The structures of cyclic products were evaluated via1H and

  苯环或杂环片段中含有单，二和三甲氧基的2-和3-噻吩基苯乙烯（杂苯）的光化学氧化环化导致形成异噻吩基退火的多环芳族化合物，这表明其光学性质不同于最初的光学性质二苯乙烯衍生物。通过1 H和13 C NMR，HRMS，元素分析和X射线晶体学对环状产物的结构进行了评估。该研究旨在研究噻吩的二苯乙烯衍生物中的取代基以及噻吩核中苯乙烯基片段的位置对光环化反应发生的影响。
• ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS
  申请人：Washington University

  公开号：US20170189566A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention generally relates to various compounds that are useful as α-synuclein ligands. The invention further relates to methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection of synucleinopathies, including Parkinson's disease (PD).

  本发明通常涉及作为α-突触核蛋白配体有用的各种化合物。该发明进一步涉及使用这些化合物及其放射标记类似物用于检测突触核蛋白病，包括帕金森病（PD）的方法。
• Substituted CIS- and trans-stilbenes as therapeutic agents
  申请人：Vander Jagt David L.

  公开号：US20070249647A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to method(s) of treating a subject afflicted with cancer or a precancerous condition, an inflammatory disease or condition, and/or stroke or other ischemic disease or condition, the method comprising administering to the subject or patient in need a composition comprising a therapeutically effective amount of a substituted cis or trans-stilbene.

  本发明涉及治疗患有癌症或癌前病变、炎症性疾病或病情以及中风或其他缺血性疾病或病情的方法，该方法包括向需要的受试者或患者施用含有一定治疗有效量的取代的顺式或反式-芪的组合物。
• New Uncharged 2-Thienostilbene Oximes as Reactivators of Organophosphate-Inhibited Cholinesterases
  作者：Milena Mlakić、Tena Čadež、Danijela Barić、Ivana Puček、Ana Ratković、Željko Marinić、Kornelija Lasić、Zrinka Kovarik、Irena Škorić

  DOI：10.3390/ph14111147

  日期：——

  comprises an antimuscarinic drug and an oxime reactivator of the inhibited enzyme. Oximes in use have quaternary nitrogens, and therefore poorly cross the brain–blood barrier. In this work, we synthesized novel uncharged thienostilbene oximes by the Wittig reaction, converted to aldehydes by Vilsmeier formylation, and transformed to the corresponding uncharged oximes in very high yields. Eight trans,anti-

  作为神经毒剂和杀虫剂的有机磷 (OP) 对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制会损害外周和中枢神经系统 (CNS) 中的正常胆碱能神经信号转导，从而导致胆碱能危象。治疗包括抗毒蕈碱药物和被抑制酶的肟再活化剂。使用中的肟含有季氮，因此很难穿过脑血屏障。在这项工作中，我们通过 Wittig 反应合成了新型不带电荷的噻吩并芪肟，通过 Vilsmeier 甲酰化转化为醛，并以非常高的产率转化为相应的不带电荷的肟。八反、反和反、同肟的异构体作为神经毒剂抑制的 AChE 和 BChE 的再活化剂进行了测试。四种衍生物在两小时内重新激活环沙林抑制的 BChE 高达 70%，对接研究证实了它们与环沙林抑制的 BChE 活性位点的有效相互作用。基于 AChE 和 BChE 对所有选定肟的中等结合亲和力，并在计算机上评估了 ADME 在亲脂性和 CNS 活性方面​​的特性，这些化合物呈现出一类新的肟，具有进一步开发
• Determining the excited-state substituent constants of furyl and thienyl groups
  作者：Junyan Qu、Chao-Tun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3799

  日期：2018.5

  and their wavelength of absorption maximum λmax was recorded. For the wavenumber νmax (cm−1, νmax = 1/λmax) of the obtained λmax, a quantitative correlation analysis was performed, and 6 excited‐state substituent constants of groups X were obtained by means of curve‐fitting method. Taking the νmax values of total 90 compounds of styrene derivatives as a data set (including 25 compounds from reference

  合成了六个包含苯乙烯母体分子骨架的系列苯乙烯衍生物XCH═CHArY（共65个）（其中Y为OMe，Me，H，F，Cl，CF 3，CN和NO 2，X为2-呋喃基，3-呋喃基，2'-甲基-2-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基和2'-甲基-2-噻吩基）。在无水乙醇中测量其紫外线吸收光谱，并记录其最大吸收波长λmax。对于波数ν最大值（厘米-1，ν最大 = 1 /λ最大值所获得的λ的）最大，进行定量相关性分析，和6激发态取代基常数X组通过曲线拟合法获得。服用ν最大苯乙烯衍生物作为一个数据集（包括来自参考25个的化合物和该工作的65个的化合物）的总90种化合物的值，进行定量相关性分析，将所得的可靠性进行了验证。另外，双取代的席夫碱的12个样品（XCH═NArY）涉及上述基团X，合成，和它们的ν最大记录值。使用这些12 ν最大值与14个一起ν最大的从参考（总共26种化合物的）拍摄的席夫碱值，它被进一步验证了