2-(4-bromo-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)propan-2-ol | 909546-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-bromo-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-(4-Bromo-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)propan-2-ol
• CAS: 909546-83-4
• 化学式: C₉H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 277.118
• InChiKey: UJAUQZPQBQINTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)propan-2-ol 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 苯磺酰胺 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -45.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 1-(乙氧基甲基)-6-(苯基甲基)-5-丙-2-基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and Regioselective Functionalization of Uracil Derivatives. Applications to the Synthesis of Oxypurinol and Emivirine

  摘要：

  A novel route for the synthesis of 4,5-difunctionalized uracils using a chemo-and regioselective bromine/magnesium exchange reaction on 5-bromo-4-halogeno-2,6-dimethoxypyrimidines has been developed. Applications to the synthesis of pharmaceuticals such as oxypurinol and emivirine are reported.

  DOI：

  10.1021/ol061295+
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dibromo-2,6-dimethoxypyrimidine 、 丙酮 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 lanthanum(III) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 以81%的产率得到2-(4-bromo-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and Regioselective Functionalization of Uracil Derivatives. Applications to the Synthesis of Oxypurinol and Emivirine

  摘要：

  A novel route for the synthesis of 4,5-difunctionalized uracils using a chemo-and regioselective bromine/magnesium exchange reaction on 5-bromo-4-halogeno-2,6-dimethoxypyrimidines has been developed. Applications to the synthesis of pharmaceuticals such as oxypurinol and emivirine are reported.

  DOI：

  10.1021/ol061295+

文献信息

• Chemo- and Regioselective Functionalization of Uracil Derivatives. Applications to the Synthesis of Oxypurinol and Emivirine
  作者：Nadège Boudet、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol061295+

  日期：2006.8.1

  A novel route for the synthesis of 4,5-difunctionalized uracils using a chemo-and regioselective bromine/magnesium exchange reaction on 5-bromo-4-halogeno-2,6-dimethoxypyrimidines has been developed. Applications to the synthesis of pharmaceuticals such as oxypurinol and emivirine are reported.