1-(Ethoxymethyl)-6-[hydroxy(phenyl)methyl]-5-propan-2-yl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one | 1026065-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(Ethoxymethyl)-6-[hydroxy(phenyl)methyl]-5-propan-2-yl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 1026065-34-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 334.439
• InChiKey: PCWDYVJKPNYIKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Ethoxymethyl)-6-[hydroxy(phenyl)methyl]-5-propan-2-yl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 1-(乙氧基甲基)-6-(苯基甲基)-5-丙-2-基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的6-苄基类似物的合成及其抗病毒活性，可作为有效的和选择性的抗HIV-1药物。

  摘要：

  合成了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1; HEPT）的几种6-苄基类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。LDA（二异丙基氨基锂）锂化5-乙基尿嘧啶衍生物7和8，随后与芳基醛反应，得到6-（芳基羟甲基）-5-乙基尿嘧啶衍生物9-12。在硫酮氧化水解之后，通过上述程序由5-异丙基-2-硫尿嘧啶衍生物13和14制备6-（芳基羟甲基）-5-异丙基尿嘧啶衍生物15-18。通过9-14的乙酰化，然后Pd催化的氢解，进行目标5-烷基-1-（烷氧基甲基）-6-苄基尿嘧啶衍生物27-34的制备。1-丁基-（37和39）和1-（2-甲氧基）-（38和40）5-烷基-6-苄基尿嘧啶是通过将3-苯甲酰基衍生物35和36与卤代烷进行1-烷基化反应合成的通过去保护3-苯甲酰基。在这项研究中合成的化合物在亚微摩尔至纳摩尔浓度范围内抑制MT-4细胞中的HIV-1复制。从这一系列化合物中，选

  DOI：

  10.1021/jm00015a008
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-(ethoxymethyl)-5-isopropyl-2-thiouracil 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-(Ethoxymethyl)-6-[hydroxy(phenyl)methyl]-5-propan-2-yl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的6-苄基类似物的合成及其抗病毒活性，可作为有效的和选择性的抗HIV-1药物。

  摘要：

  合成了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1; HEPT）的几种6-苄基类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。LDA（二异丙基氨基锂）锂化5-乙基尿嘧啶衍生物7和8，随后与芳基醛反应，得到6-（芳基羟甲基）-5-乙基尿嘧啶衍生物9-12。在硫酮氧化水解之后，通过上述程序由5-异丙基-2-硫尿嘧啶衍生物13和14制备6-（芳基羟甲基）-5-异丙基尿嘧啶衍生物15-18。通过9-14的乙酰化，然后Pd催化的氢解，进行目标5-烷基-1-（烷氧基甲基）-6-苄基尿嘧啶衍生物27-34的制备。1-丁基-（37和39）和1-（2-甲氧基）-（38和40）5-烷基-6-苄基尿嘧啶是通过将3-苯甲酰基衍生物35和36与卤代烷进行1-烷基化反应合成的通过去保护3-苯甲酰基。在这项研究中合成的化合物在亚微摩尔至纳摩尔浓度范围内抑制MT-4细胞中的HIV-1复制。从这一系列化合物中，选

  DOI：

  10.1021/jm00015a008

文献信息

• Hept Derivatives: 6-Benzyl-1-ethoxymethyl-5-isopropyluracil (MKC-442)
  作者：Masanori Baba、Hlromichi Tanaka、Tadashi Miyasaka、Satoshi Yuasa、Masaru Ubasawa、Richard Walker、Erik De Clercq

  DOI：10.1080/15257779508012431

  日期：1995.5.1

  The 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT) derivatives have been found to be potent and specific inhibitors of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) replication in vitro. Among the compounds, MKC-442 (6-benzyl-1-ethoxymethyl-5-isopropyluracil) has recently been chosen as a candidate for clinical efficacy and safety studies in patients with the acquired immune deficiency syndrome (AIDS).
• Synthesis and Antiviral Activity of 6-Benzyl Analogs of 1-[(2-Hydroxyethoxy)methyl]-5-(phenylthio)thymine (HEPT) as Potent and Selective Anti-HIV-1 Agents
  作者：Hiromichi Tanaka、Hideaki Takashima、Masaru Ubasawa、Kouichi Sekiya、Naoko Inouye、Masanori Baba、Shiro Shigeta、Richard T. Walker、Erik De Clercq、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1021/jm00015a008

  日期：1995.7

  5-isopropyl-2-thiouracil derivatives 13 and 14 by the above procedure following oxidative hydrolysis of the thione. Preparation of the target 5-alkyl-1-(alkoxymethyl)-6-benzyluracil derivatives 27-34 was carried out by acetylation of 9-14 followed by Pd-catalyzed hydrogenolysis. The 1-butyl- (37 and 39) and 1-(2-methoxyl)- (38 and 40) 5-alkyl-6-benzyluracils were synthesized by 1-alkylation of the 3-phenacyl

  合成了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1; HEPT）的几种6-苄基类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。LDA（二异丙基氨基锂）锂化5-乙基尿嘧啶衍生物7和8，随后与芳基醛反应，得到6-（芳基羟甲基）-5-乙基尿嘧啶衍生物9-12。在硫酮氧化水解之后，通过上述程序由5-异丙基-2-硫尿嘧啶衍生物13和14制备6-（芳基羟甲基）-5-异丙基尿嘧啶衍生物15-18。通过9-14的乙酰化，然后Pd催化的氢解，进行目标5-烷基-1-（烷氧基甲基）-6-苄基尿嘧啶衍生物27-34的制备。1-丁基-（37和39）和1-（2-甲氧基）-（38和40）5-烷基-6-苄基尿嘧啶是通过将3-苯甲酰基衍生物35和36与卤代烷进行1-烷基化反应合成的通过去保护3-苯甲酰基。在这项研究中合成的化合物在亚微摩尔至纳摩尔浓度范围内抑制MT-4细胞中的HIV-1复制。从这一系列化合物中，选