4-Benzyloxy-hept-6-enal | 506417-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzyloxy-hept-6-enal
• 英文别名: 4-Phenylmethoxyhept-6-enal；4-phenylmethoxyhept-6-enal
• CAS: 506417-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: GMBDHHVXBWQENH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyloxy-hept-6-enal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 2-甲基-2-丁烯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.58 g的产率得到4-(benzyloxy)-6-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（10S，12S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮

  摘要：

  描述了（10 S，12 S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮的全合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。王子的环化，酯化，闭环复分解和氧化反应被用作合成该大内酯的关键步骤。 王子环化-酯化-闭环复分解-大内酯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217107
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-6-hepten-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Benzyloxy-hept-6-enal
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（10S，12S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮

  摘要：

  描述了（10 S，12 S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮的全合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。王子的环化，酯化，闭环复分解和氧化反应被用作合成该大内酯的关键步骤。 王子环化-酯化-闭环复分解-大内酯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217107

文献信息

• Relative Rate Profile for Ring-Closing Metathesis of a Series of 1-Substituted 1,7-Octadienes as Promoted by a 4,5-Dihydroimidazol-2-ylidene-Coordinated Ruthenium Catalyst
  作者：Xin Guo、Kallol Basu、Jose A. Cabral、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ol0272794

  日期：2003.3.1

  GraphicsThis report details the kinetic responses of nine compounds of type 6 to ring-closing metathesis as promoted by 2 to give the identical product 7. The experimental observations have been subjected to Hammett analysis. The rho value for the composite aromatic derivatives (R = p-XC6H4-) differs from that of the aliphatic series, although both are negative because electron-donating groups accelerate the reaction.
• The first synthesis of a 12-membered macrolide natural product via a RCM protocol: determination of absolute stereochemistry
  作者：Palakodety Radha Krishna、Ravula Srinivas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.016

  日期：2008.5

  The first synthesis of (10S,12R)-10-hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododecane-2,5-dione and its C12 epimer is reported, thereby assigning the absolute stereochemistry of the natural product. The strategy utilizes a syn selective reduction, Yamaguchi esterification, and ring-closing metathesis as the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of (10S,12S)-10-Hydroxy-12-methyl-1-oxacyclo­dodecane-2,5-dione via Prins Cyclization
  作者：J. Yadav、N. Thrimurtulu、M. Venkatesh、K. Rao、A. Prasad、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1217107

  日期：2010.1

  The total synthesis of (10S,12S)-10-hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododecane-2,5-dione is described proving the versatility of the Prins cyclization in natural products synthesis. The approach is convergent and highly stereoselective. Prins cyclization, esterification, ring-closing metathesis and oxidation reactions are utilized as key steps in the synthesis of this macrolactone. Prins cyclization - esterification

  描述了（10 S，12 S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮的全合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。王子的环化，酯化，闭环复分解和氧化反应被用作合成该大内酯的关键步骤。 王子环化-酯化-闭环复分解-大内酯