(Ν,Ν-diisopropylamino)tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-ylmethanone | 113435-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Ν,Ν-diisopropylamino)tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-ylmethanone
• 英文别名: (N,N-diisopropylamino)(tricyclo[3.3.1.1³'⁷]dec-1-yl)methanone；((N,N-diisopropyl)tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)methanone；N,N-Diisopropyl-1-adamantanecarboxamide；N,N-di(propan-2-yl)adamantane-1-carboxamide
• CAS: 113435-66-8
• 化学式: C₁₇H₂₉NO
• 分子量: 263.423
• InChiKey: VADNJKCDNAJFKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  367.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Ν,Ν-diisopropylamino)tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-ylmethanone 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-isopropyladamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  酸介导的N-异丙基叔酰胺的脱保护

  摘要：

  通过在甲磺酸中加热，将含有N-异丙基的叔酰胺选择性地脱保护。该Ñ -异丙基团是在酰胺氮上的其它基团，例如甲基，伯烷基或芳基的存在下选择性地除去。当将苯甲醚作为助溶剂加入时，假定的异丙基阳离子会被苯甲醚的Friedel-Crafts烷基化捕获。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.161
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (Ν,Ν-diisopropylamino)tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  酰氟的克级制备及其与受阻亲核试剂的反应

  摘要：

  使用酰氯和氟化氢水溶液之间的相转移催化卤素交换，以 100 mmol 的规模合成了一系列酰氟。方便的程序包括在室温下剧烈搅拌双相混合物，然后萃取和蒸馏。分离的酰氟（通常为 7-20 g）显示出极好的纯度，并且在温和条件下用氨基锂碱和醇盐处理时可以转化为空间位阻酰胺和酯。

  DOI：

  10.1055/a-1649-5460

文献信息

• N-hydroxypyridine-2(1H)-thione derivatives of carboxylic acids as activated esters. Part I. The synthesis of carboxamides
  作者：Derek H.R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00487-5

  日期：1996.7

  The reaction between an acyl derivative of N-hydroxypyridine-2(1H)-thione (a Barton PTOC ester) and either an amine (primary or secondary), or the corresponding sulfenamide, led to the formation of a carboxamide in a clean transformation requiring minimal work-up and purification. The reaction with a sulfenamide is particularly useful since the only by-product, an unsymmetrical disulfide, is of both

  N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮的酰基衍生物（Barton PTOC酯）与胺（伯或仲）或相应的亚磺酰胺之间的反应导致在纯净转化中形成羧酰胺需要最少的后处理和纯化。与亚磺酰胺的反应特别有用，因为唯一的副产物非对称二硫化物具有合成和生物学价值。在空间要求严格的情况下，Barton PTOC酯对苯磺酰胺的反应性强于对相应的游离胺的反应性。
• COSMETIC COMPOSITIONS WITH TRICYCLODECANE AMIDES
  申请人：Conopco, Inc., d/b/a UNILEVER

  公开号：US20160008249A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The invention is directed to a cosmetic composition and the precursor thereof. The composition has solid agent and liquid agent, both of which are cosmetic benefit ingredients. The solubility of solid agents in liquid agents in the inventive compositions is enhanced in the presence of a tricyclodecane amide.

  该发明涉及一种化妆品组合物及其前体。该组合物具有固体剂和液体剂，两者均为化妆品益处成分。在创新组合物中，固体剂在液体剂中的溶解性在三环十二碳酰胺的存在下得到增强。
• [EN] PHOTOPROTECTIVE COMPOSITIONS WITH TRICYCLODECANE AMIDES<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PHOTOPROTECTION CONTENANT DES TRICYCLODÉCANES AMIDES
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO2014139965A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A personal care photoprotective composition is provided having a UV-A and UV-B sunscreen in conjunction with a tricyclodecane amide. The tricyclodecane amide functions to boost UV-A, UV-B and SPF performance when the personal care composition is applied to skin or hair of the human body.

  提供一种个人护理光保护组合物，其中包含UV-A和UV-B防晒剂，以及三环十二烷酰胺。当该个人护理组合物被涂抹在人体皮肤或头发上时，三环十二烷酰胺能够增强UV-A、UV-B和SPF的性能。
• New Reactions of the Thiocarbonyl Function. The Synthesis of Hindered Peptides
  作者：Derek H. R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1080/10426509708545507

  日期：1997.1.1

  chemistry of the thiocarbonyl function has been expanded to include the concerted reaction between an O-acyl derivative of N-hydroxypyridine-2(1H)-thione (a Barton PTOC ester) and a sulfenamide. The atom-economical process spawned a carboxamide and an unsymmetrical disulfide of synthetic and biological value. The reaction was successfully applied to the synthesis of sterically encumbered, urethane-protected

  摘要：众所周知的硫代羰基官能团的自由基化学已经扩展到包括 N-羟基吡啶-2（1H）-硫酮（一种巴顿 PTOC 酯）的 O-酰基衍生物和次磺酰胺之间的协同反应。原子经济过程产生了一种羧酰胺和一种具有合成和生物学价值的不对称二硫化物。该反应成功地应用于合成空间位阻、氨基甲酸酯保护的二肽。与二硫化物-膦组合相关的氧化还原技术促进了瞬态 Barton PTOC 酯的生成，结合适当的苯亚磺酰胺，苯甲酰-L-亮氨酸的 Barton PTOC 酯显示出根据敏感的 Young 测试保持光学完整性，虽然在低温下。然而，发挥作用的热力学力量非常强大，因此产量没有受到影响。除了空间要求高的情况外，母体游离胺几乎与反应时间相匹配，产率...
• A New Approach to Substituted Cyclobutanes: Direct β-Deprotonation/ Magnesiation of Cyclobutane Carboxamides
  作者：Philip Eaton、Mao-Xi Zhang、Naruyoshi Komiya、Cai-Guang Yang、Ian Steele、Richard Gilardi

  DOI：10.1055/s-2003-40331

  日期：——

  and thermodynamically efficient for deprotonation/magnesiation cis and β to an activating carboxamido group on a cyclobutane ring. The resulting carboxamido-stabilized amido-Grignards are useful reagents. The method provides an entirely new approach to controlled substitution on cyclobutanes. BuMgN(i-Pr) 2 will also metalate pivaloyl amides.

  BuMgN(i-Pr) 2 显示在动力学和热力学上对顺式和β去质子化/镁化是环丁烷环上的活化羧酰胺基团是有效的。所得的羧酰胺稳定的酰胺基格氏试剂是有用的试剂。该方法提供了一种全新的方法来控制环丁烷的取代。BuMgN(i-Pr) 2 也将金属化新戊酰酰胺。