3'-O-(4-methoxybenzyl)uridine | 85193-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-(4-methoxybenzyl)uridine
• 英文别名: 3'-O-[(4-Methoxyphenyl)methyl]uridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 85193-75-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₇
• 分子量: 364.355
• InChiKey: NRQASGKBEAPKCT-DTZQCDIJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 tin(ll) chloride 、 mercury(II) oxide 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3'-O-(4-methoxybenzyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  合成2 “ -或3 ” -O-（4-甲氧基苄基）核苷及其在应用3 '劳斯肉瘤病毒35S RNA合成的末端nonanucleotide序列

  摘要：

  通过用4-甲氧基-苯基重氮甲烷处理尿苷，N 4-苯甲酰基胞苷，N 6-苯甲酰基腺苷和N 2-苯甲酰基鸟苷来合成2'-或3'-O-（4-甲氧基苄基）核苷衍生物。通过使用N-酰化的核苷，可以在硅胶柱色谱上分离2'-或3'-异构体，并且这些化合物可用作通过磷酸三酯法合成寡核糖核苷酸的有用起始原料。通过快速方法合成了三聚体嵌段UU-Cp，AC-Cp和ACA。劳斯肉瘤病毒35S RNA的3'端九核苷酸UUCACCACA是通过三聚体的嵌段缩合获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82051-2

文献信息

• Oligonucleotide synthesis. Part 21. Synthesis of ribooligonucleotides using the 4-methoxybenzyl group as a new protecting group for the 2'-hydroxyl group
  作者：Hiroshi Takaku、Kazuo Kamaike、Hiromichi Tsuchiya

  DOI：10.1021/jo00175a010

  日期：1984.1
• Synthesis of 2'- or 3'-o-(4-methoxybenzyl)nucleosides and its application in the 3'-terminal nonanucleotide sequence of rous sarcoma virus 35S RNA synthesis
  作者：Kazuo Kamaike、Hiromichi Tsuchiya、Kazuaki Imai、Hiroshi Takaku

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82051-2

  日期：1986.1

  2'- or 3'-O-(4-Methoxybenzyl)nucleoside derivatives were synthesized by treatment of uridine, N4-benzoylcytidine, N6-benzoyladenosine, and N2-benzoylguanosine with 4-methoxy-phenyldiazomethane. The separation of 2'- or 3'-isomers became possible on a silica gel column chromatography by using N-acylated nucleosides and these compounds could be used as useful starting materials for the synthesis of

  通过用4-甲氧基-苯基重氮甲烷处理尿苷，N 4-苯甲酰基胞苷，N 6-苯甲酰基腺苷和N 2-苯甲酰基鸟苷来合成2'-或3'-O-（4-甲氧基苄基）核苷衍生物。通过使用N-酰化的核苷，可以在硅胶柱色谱上分离2'-或3'-异构体，并且这些化合物可用作通过磷酸三酯法合成寡核糖核苷酸的有用起始原料。通过快速方法合成了三聚体嵌段UU-Cp，AC-Cp和ACA。劳斯肉瘤病毒35S RNA的3'端九核苷酸UUCACCACA是通过三聚体的嵌段缩合获得的。