3-Methyl-indazole-1-carbonyl chloride | 10023-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-Methyl-indazole-1-carbonyl chloride
• 英文别名: 3-Methylindazole-1-carbonyl chloride
• CAS: 10023-83-3
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: XLCYHMZUJNTTSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-indazole-1-carbonyl chloride 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-allyl-N,N-diisopropyl-3-methyl-1H-indazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑(III)-催化的吲唑的区域选择性C7-烯丙基化

  摘要：

  已经开发了一种有效的铑催化区域选择性 C-H 烯丙基化 N,N-二异丙基氨基甲酰基吲唑与烯丙基碳酸酯作为烯丙基化剂。该方法可以轻松获得具有高区域选择性、广泛底物范围和广泛官能团耐受性的 C7 烯丙基化吲唑。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691488
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-(2-acetylphenyl)sydnone 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到3-Methyl-indazole-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Formation of 1-bromocarbonylindazoles via cleavage of 4-bromo ortho-substituted arylsydnones with HBr

  摘要：

  Treatment of 4-bromo-3-arylsydnones containing an ortho-carbonyl substituent (cf. 1d-j) with HBr gas leads to the corresponding, novel 1-bromocarbonyl-3-substituted indazoles (2d-k), generally in excellent yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60556-7

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective C7-Olefination of Indazoles Using an N-Amide Directing Group
  作者：Lei Guo、Yanyu Chen、Rong Zhang、Qiujun Peng、Lanting Xu、Xianhua Pan

  DOI：10.1002/asia.201601456

  日期：2017.2.1

  A rhodium‐catalyzed regioselective C−H olefination of indazole is described. This protocol relies on the use of an efficient and removable N,N‐diisopropylcarbamoyl directing group, which offers facile access to C7‐olefinated indazoles with high regioselectivity, ample substrate scope and broad functional group tolerance.

  描述了吲哚的铑催化的区域选择性CH烯化反应。该方案依赖于使用高效，可去除的N，N-二异丙基氨基甲酰基导向基团，该基团可轻松获得具有高区域选择性，充足的底物范围和宽泛的官能团耐受性的C7烯烃基吲唑。

表征谱图