2,2'-anhydro-1-(3-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil | 38642-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,2'-anhydro-1-(3-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: 3'-O-Acetyl-2,2'-anhydrouridin (IVa)；O²,2'-Anhydro-1-(3'-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl) uracil；3'-O-Acetyl-2,2'-anhydrouridin；3'-O-Acetyl-O^2,2'-cyclouridin；(3aS)-3c-acetoxy-2t-hydroxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one；O^3'-acetyl-arabino-2,2'-anhydro-uridine；(4c)；[(2R,4R,5R,6S)-4-(hydroxymethyl)-10-oxo-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-5-yl] acetate
• CAS: 38642-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆
• 分子量: 268.226
• InChiKey: KMUJBUYSAFBCPF-SFKDOBOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-anhydro-1-(3-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil 、 1-(5'-O-(monomethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)thymine 生成 arabino-2,2'-anhydro-[5']uridylyl-(5'->3')-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleotides from O²,2′-Cyclouridine

  摘要：

  已开发出一种合成受保护的O2,2'-环尿苷并将其纳入二核苷酸单磷酸酯的程序。已研究了这些分子与蛇毒和脾磷酸二酯酶的性质。这些环核苷酸易于转化为阿拉伯核糖核苷酸，从而为这些化合物提供了便捷的途径。

  DOI：

  10.1139/v74-257
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2'-anhydro-1-(3-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  2-酰氧基异丁酰卤化物与核苷的反应。I.模型二醇和尿苷的反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00793a031

文献信息

• Nucleosides. CXLIII. Synthesis of 5'-deoxy-5'-substituted-2,2'-anhydro-1-(.BETA.-D-arabinofuranosyl)uracils. A new 2,5'- to 2,2'-anhydro-nucleoside transformation. Studies directed toward the synthesis of 2'-deoxy-2'-substituted arabino nucleosides.
  作者：KRZYSZTOF W. PANKIEWICZ、KYOICHI A. WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.35.4494

  日期：——

  Treatment of 2, 5'-anhydro-3'-O-acetyl-2'-Ο-triflyluridine with a nucleophile such as NaOAc, NaN3, LiCl or LiBr, did not afford the 2'-substituted 2, 5'-anhydro-arabinosyluracil, but gave 2, 2'-anhydro-1- (5-substituted-β-D-arabinofuranosyl) uracil instead.

  使用NaOAc、NaN3、LiCl或LiBr等亲核试剂处理2,5'-脱水-3'-O-乙酰-2'-O-三氟甲磺酰尿苷，并未得到2'-取代的2,5'-脱水阿糖呋喃尿嘧啶，而是生成了2,2'-脱水-1-(5-取代-β-D-阿糖呋喃糖基)尿嘧啶。
• 4'-Substituted nucleosides. 3. Synthesis of some 4'-fluorouridine derivatives
  作者：Geoffrey R. Owen、Julien P. H. Verheyden、John G. Moffatt

  DOI：10.1021/jo00880a018

  日期：1976.9
• PANKIEWICZ, KRZYSZTOF W.;WATANABE, KYOICHI A., CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 11, 4494-4497
  作者：PANKIEWICZ, KRZYSZTOF W.、WATANABE, KYOICHI A.

  DOI：——

  日期：——