1-ethyl-7-methyl-1H-indole | 352521-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-7-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-ethyl-7-methylindole
• CAS: 352521-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: MTAGFHSUBNTXRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.5±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基乙二胺 、 1-ethyl-7-methyl-1H-indole 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到bis(1-ethyl-7-methyl-1H-indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的CH（SP3）氧化和CN裂解：使用四甲基乙二胺作为碳源的碱基转换的甲基化和甲酰化。

  摘要：

  使用四甲基乙二胺（TMEDA）作为碳源的碱转换的甲基化和甲酰化反应已在温和的条件下实现，由CuCl（2）催化，大气中的氧气作为氧化剂。合成了双吲哚甲烷，二苯基甲烷和3-甲酰基吲哚，具有良好的区域选择性和良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c2cc32009f
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 、 碘乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.53h， 以2.47 g的产率得到1-ethyl-7-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PAD4 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD4

  摘要：

  式(I)的化合物：其中X、Y、R1和R3-R11如本文所定义，并其盐为PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和牛皮癣。

  公开号：

  WO2016185279A1

文献信息

• Divergent Dehydrogenative Coupling of Indolines with Alcohols
  作者：Xue Jiang、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03667

  日期：2017.3.3

  The dehydrogenative coupling of indolines with alcohols catalyzed by an iridium complex has been achieved to afford both N- and C3-alkylated indoles selectively, by simply changing the addition time of a base additive. The iridacycle catalyst plays multiple roles in these reactions, which dehydrogenates both amines and alcohols and catalyzes the coupling reactions. Mechanistic studies reveal that a

  通过简单地改变基础添加剂的添加时间，已经实现了二氢吲哚与被铱络合物催化的醇的脱氢偶联，从而选择性地提供了N-和C3-烷基化的吲哚。iridacycle催化剂在这些反应中起多种作用，使胺和醇都脱氢并催化偶联反应。机理研究表明，借用氢-脱氢过程和脱氢-借入氢过程分别涉及N-烷基化和C3-烷基化反应。C3-烷基化反应涉及两个sp3碳中心的直接偶联。
• Copper(ii)-catalyzed C–H (sp3) oxidation and C–N cleavage: synthesis of methylene-bridged compounds using TMEDA as a carbon source in water
  作者：Dan Zhao、Yue Wang、Min-Xue Zhu、Qi Shen、Lei Zhang、Yun Du、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ra40695d

  日期：——

  A green, simple, and efficient protocol for the selective methylenation via CuCl2/oxygen-mediated C–H (sp3) oxidation and C–N cleavage using tetramethylethylenediamine (TMEDA) as a carbon source has been developed. The reactions were achieved in green solvent water under atmospheric conditions. The protocol exhibited a broad substrate scope including indoles, anilines, pyrroles and 1,3-dicarbonyls. Furthermore, two key intermediates of the reaction were successfully identified and the mechanism was explored.

  以四甲基乙二胺（TMEDA）为碳源，通过 CuCl2/氧气介导的 CâH (sp3) 氧化和 CâN 裂解进行选择性亚甲基化的绿色、简单而高效的方案已经开发出来。反应在大气条件下的绿色溶剂水中进行。该方案的底物范围很广，包括吲哚、苯胺、吡咯和 1,3-二羰基。此外，还成功鉴定了反应的两个关键中间体，并探索了反应机理。
• Benzoimidazole derivatives as PAD4 inhibitors
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10407407B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Compounds of formula (I): wherein X, Y, R1 and R3-R11 are as herein defined, and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  式（I）：其中 X、Y、R1 和 R3-R11 如本文所定义的化合物及其盐类是 PAD4 抑制剂，可用于治疗各种疾病，例如类风湿性关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和银屑病。
• 1, 2, 3 -TRIAZOLES INHIBITORS OF TUBULIN POLYMERIZATION FOR THE TREATMENT OF POLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：Synta Pharmaceuticals Corp.

  公开号：EP1919881B1

  公开（公告）日：2013-04-10
• BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PAD4 INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3298003A1

  公开（公告）日：2018-03-28