8-bromo-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole | 1268694-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-bromo-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: 8-Bromo-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole
• CAS: 1268694-32-1
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₂O₂S
• 分子量: 405.315
• InChiKey: YLERQFARINSXNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  579.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.53h， 生成 8-bromo-4-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  四氢-γ-咔啉在α位的直接C-H官能化

  摘要：

  已经提出了四氢-γ-咔啉（THγCs）在α位的直接C-H官能化。这种温和而简单的策略允许将 THγC 与各种苯胺和吲哚偶联，并获得令人满意的优异产率。这种两步/一锅法可用于合成复杂化合物，适用于类似生物活性结构的 C-H 官能化。

  DOI：

  10.1039/d2nj00928e
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮，1-[（4-甲基苯基）磺酰基]- 、 4-溴苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到8-bromo-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  仿生氧化偶联环化使异色氨酸能快速构建

  摘要：

  在这里，我们报告了仿生的氧化偶合环化策略的四氢呋喃（THCs）的高效功能化。该过程使得能够以中等至优异的产率快速获得复杂的异色氨酸吲哚骨架。在敞口烧瓶中，反应平稳快速地进行（数分钟内完成）。这种操作简单的协议具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。还证明了药理学相关分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02377

文献信息

• Catalytic Oxidative Coupling Cyclization for Construction of Benzofuroindolenines under Mild Reaction Conditions
  作者：Yuqi Lin、Jinxiang Ye、Wenting Zhang、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801184

  日期：2019.2

  We describe iron‐catalyzed oxidative coupling cyclization of tetrahydrocarbazoles or THβCs or THγCs to form benzofuroindolenines as fused polycyclic indoles. This mild, efficient and simple approach afforded a library of more than 52 complex compounds across a range of substrate classes with good to excellent yields.

  我们描述了四氢咔唑或THβCs或THγCs的铁催化氧化偶合环化反应，形成稠合多环吲哚的苯并呋喃吲哚。这种温和，有效和简单的方法提供了涵盖多种底物类别的52种以上复杂化合物的库，并具有良好或优异的收率。
• 一种α位取代四氢-γ-咔啉类化合物及其制备 方法和应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN110698474B

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明公开了一种α位取代四氢‑γ‑咔啉类化合物及其制备方法，所述α位取代四氢‑γ‑咔啉类化合物的结构通式为：，其是将四氢‑γ‑咔啉类化合物溶解于溶剂中，在常温下加入次氯酸叔丁酯，常温搅拌2分钟后加入亲核试剂，监测反应完毕后，经分离纯化获得目标产物。该类化合物可用于开发防治乳腺癌、肺癌、肝癌、宫颈癌和前列腺癌等肿瘤治疗药物。
• 苯并[5,6][1,4]二氧杂环己二烯并[2,3-b]吲哚类衍生物及其制备和应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN108586474A

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明公开了一种苯并[5,6][1,4]二氧杂环己二烯并[2,3‑b]吲哚类衍生物其及制备和应用，所述吲哚类衍生物具有如下结构通式：；R1包括Me、F、Cl、Br、OMe、t‑Bu取代基中的一种；R2包括COOH、NO2、CN、COPh吸电子基团中的一种。所得的苯并[5,6][1,4]二氧杂环己二烯并[2,3‑b]吲哚类衍生物能够抑制人乳腺癌细胞系MCF‑7细胞、人肺癌细胞系A549细胞的生长，制备方法简单，实验条件温和，不要求高温高压、强酸强碱等苛刻条件，且反应收率高。
• Stabilization of Transient 3-Chloroindolenines Enables Diverse Functionalization
  作者：Ranran Cui、Jinxiang Ye、Wenhui Mo、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02920

  日期：2019.11.15

  Transient intermediates as highly reactive species are difficult to manipulate due to their poor stability. Stabilization of unstable intermediates for functionalization is an attractive approach, but the practical applications are still rare. Herein, we explore a strategy that could effectively stabilize labile 3-chloroindolenines and significantly improve the lifetime from seconds to weeks. This chemistry was utilized to enable the synthesis of 55 diverse compounds which are unable to be achieved by traditional approach.
• The Witkop–Winterfeldt oxidation converts tetrahydropyridoindoles into pyrroloquinolones and cinnolines by an unprecedented scaffold rearrangement
  作者：Matthias Mentel、Martin Peters、Jörg Albering、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.110

  日期：2011.2

  The Fischer indole reaction between phenylhydrazines and tosyl-4-piperidone furnishes tetrahydropyrido[4,3-b]indoles. In a Witkop-Winterfeldt-oxidation using ozone such indole derivatives are converted into medium-sized dicarbonyl ring systems, which cyclize to pyrroloquinolones. A detailed study of the reaction intermediates and the characterization of a cinnoline betaine side product formed by an unprecedented ring closure mechanism are reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.