N-dodecyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole | 1065645-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: N-dodecyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: 7-Dodecyl-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene；7-dodecyl-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1065645-71-7
• 化学式: C₂₀H₂₉NS₂
• 分子量: 347.589
• InChiKey: XTNNGQLLGLEQDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到2,6-dibromo-N-dodecyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  单壁碳纳米管（SWNTs）与含共轭聚合物的双硫杂[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）的超分子功能化

  摘要：

  芴和二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]包含共轭聚合物吡咯（DTP），{2,7- [9,9- didodecylfluorene] - ALT -2,6- [ Ñ -dodecyldithieno（ 3,2- b：2'，3'- d）吡咯]}（PF-DTP1）和{2,7- [9,9- didodecylfluorene] - ALT -2,6- [ ñ -3,4,5- （n-十二烷氧基）苯基二硫（3,2- b：2'，3'- d）[吡咯]}（PF-DTP2），已成功使用Suzuki缩聚法合成。这些聚合物具有出色的热稳定性，在Ar下分解温度超过365°C。在DTP单元上引入可溶性侧链，并与可溶性二烷基取代的芴结合，产生了具有新型光电特性的高可溶性聚合物。已经研究了这些含DTP的聚合物与单壁碳纳米管（SWNT）的超分子复合物的形成，并且发现这些聚合物可以形成牢固的超分子聚合物-纳米管组装体

  DOI：

  10.1021/ma201610y
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 溴 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 丙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-dodecyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  单壁碳纳米管（SWNTs）与含共轭聚合物的双硫杂[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）的超分子功能化

  摘要：

  芴和二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]包含共轭聚合物吡咯（DTP），{2,7- [9,9- didodecylfluorene] - ALT -2,6- [ Ñ -dodecyldithieno（ 3,2- b：2'，3'- d）吡咯]}（PF-DTP1）和{2,7- [9,9- didodecylfluorene] - ALT -2,6- [ ñ -3,4,5- （n-十二烷氧基）苯基二硫（3,2- b：2'，3'- d）[吡咯]}（PF-DTP2），已成功使用Suzuki缩聚法合成。这些聚合物具有出色的热稳定性，在Ar下分解温度超过365°C。在DTP单元上引入可溶性侧链，并与可溶性二烷基取代的芴结合，产生了具有新型光电特性的高可溶性聚合物。已经研究了这些含DTP的聚合物与单壁碳纳米管（SWNT）的超分子复合物的形成，并且发现这些聚合物可以形成牢固的超分子聚合物-纳米管组装体

  DOI：

  10.1021/ma201610y

文献信息

• Thieno[3,4-b]pyrazine-based low bandgap photovoltaic copolymers: Turning the properties by different aza-heteroaromatic donors
  作者：Qiang Peng、Xiangju Liu、Yuancheng Qin、Dan Zhou、Jun Xu

  DOI：10.1002/pola.24887

  日期：2011.10.15

  A new series of low‐bandgap copolymers based on electron‐accepting thieno[3,4‐b]pyrazine (TPZ) and different electron‐donating aza‐heteroaromatic units, such as carbazole (CZ), dithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]pyrrole (TPR) and dithieno[3,2‐b:2′,3′‐e]pyridine (TPY), have been synthesized by Suzuki or Stille coupling polymerization. The resulting copolymers were characterized by NMR, elemental analysis, gel permeation

  一系列基于电子接受的噻吩并[3,4-b]吡嗪（TPZ）和不同的供电子氮杂杂芳族单元的低带隙共聚物，例如咔唑（CZ），双硫杂[3,2-b]： 2'，3'-d]吡咯（TPR）和二噻吩并[3,2-b：2'，3'-e]吡啶（TPY）是通过Suzuki或Stille偶联聚合合成的。所得共聚物通过NMR，元素分析，凝胶渗透色谱，热重分析和差示扫描量热法进行表征。紫外可见吸收和循环伏安法测量表明，TPZ基共聚物与TPR的结合具有最佳吸收，这是因为其分子内电荷转移效应最强，带隙最小。还通过密度泛函理论（DFT）计算研究了这些共聚物的D‐A模型化合物的基本电子结构。计算结果也与实验结果吻合良好。基于这些共聚物的聚合物太阳能电池（PSC）的典型结构为ITO / PEDOT：PSS / copolymer：PC在AM 1.5G，100 mW cm -2的照明下为71 BM / Ca / Al 。性能结果表明，具
• Terpyridine-based donor–acceptor metallo-supramolecular polymers with tunable band gaps: Synthesis and characterization
  作者：Fanchao Li、Zhiwei Hu、Hongbing Qiao、Lin Liu、Jiawei Hu、Xuegang Chen、Jie Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.04.031

  日期：2016.9

  Three new building blocks containing the electron-donor fused-ring motifs carbazole, dithienosilole (DTS) and dithienopyrrole (DTP) and the 2,2':6',2 ''-terpyridine electron-acceptor motif were designed and synthesized. Directed by transition metal ions, the self-assembly of the building blocks triggered polymerization to form the corresponding metallo-supramolecular polymers PCzTPY, PSiTPY and PNTPY, respectively. The UV-vis absorption maxima of the building blocks occur at long wavelengths (351, 368 and 430 nm for CzTPY, SiTPY and NTPY, respectively), which arises from intramolecular charge transfer (ICT) transitions. However, the absorption maxima of their corresponding metallosupramolecular polymers are clearly red-shifted (to 394, 431 and 509 nm for PCzTPY, PSiTPY and PNTPY, respectively), which is caused by the incorporation of the transition metal ion into the backbones of the target polymers. Based on the above strategies, the resulting metallo-polymers exhibit reduced energy gaps, which are 2.07,1.97 and 1.56 eV for the PCzTPY, PSiTPY and PNTPY metallo-supramolecular polymers, respectively. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Liu, Junying; Zhang, Rui; Sauve, Genevieve, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 13167 - 13176
  作者：Liu, Junying、Zhang, Rui、Sauve, Genevieve、Kowalewski, Tomasz、McCullough, Richard D.

  DOI：——

  日期：——
• Supramolecular Functionalization of Single-Walled Carbon Nanotubes (SWNTs) with Dithieno[3,2-<i>b</i>:2′,3′-<i>d</i>]pyrrole (DTP) Containing Conjugated Polymers
  作者：Patigul Imin、Mokhtar Imit、Alex Adronov

  DOI：10.1021/ma201610y

  日期：2011.12.13

  soluble dialkyl-substituted fluorene resulted in highly soluble polymers with novel optoelectronic properties. The supramolecular complex formation of these DTP containing polymers with single-walled carbon nanotubes (SWNTs) has been studied, and it was found that these polymers can form strong supramolecular polymer–nanotube assemblies and produce stable complexes in solution. UV–vis–NIR absorption, photoluminescence

  芴和二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]包含共轭聚合物吡咯（DTP），2,7- [9,9- didodecylfluorene] - ALT -2,6- [ Ñ -dodecyldithieno（ 3,2- b：2'，3'- d）吡咯]}（PF-DTP1）和2,7- [9,9- didodecylfluorene] - ALT -2,6- [ ñ -3,4,5- （n-十二烷氧基）苯基二硫（3,2- b：2'，3'- d）[吡咯]}（PF-DTP2），已成功使用Suzuki缩聚法合成。这些聚合物具有出色的热稳定性，在Ar下分解温度超过365°C。在DTP单元上引入可溶性侧链，并与可溶性二烷基取代的芴结合，产生了具有新型光电特性的高可溶性聚合物。已经研究了这些含DTP的聚合物与单壁碳纳米管（SWNT）的超分子复合物的形成，并且发现这些聚合物可以形成牢固的超分子聚合物-纳米管组装体