N,N-dimethyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-amine | 826-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N,N-Dimethyl-3-(2-thienyl)-2-propyn-1-amine；N,N-dimethyl-3-thiophen-2-ylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 826-31-3
• 化学式: C₉H₁₁NS
• 分子量: 165.259
• InChiKey: LUKUWUPNGZGWAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-amine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到5-(thiophen-2-yl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯丙炔胺硫环化合成1,2-二硫-3-硫酮 衍生物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种铜催化炔丙胺硫环化合成1,2‑二硫‑3‑硫酮衍生物的方法，以N,N‑二甲基‑3‑苯基丙‑2‑炔‑1‑胺为底物，通过在底物中加入氯化亚铜、溴化亚铜或碘化亚铜作为催化剂，磷酸钾、碳酸氢钠或醋酸钠作为碱，单质硫作为硫源在溶剂中，于100‑120℃下，搅拌反应12小时。本发明使用单质硫作为硫源，具有原料简单易得，反应操作简单、条件相对温和、底物普适性广、产率较高、官能团兼容性良好的优点。

  公开号：

  CN109776489B
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 四甲基乙二胺 在 叔丁基过氧化氢 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到N,N-dimethyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Oxidant-dependent Cu-catalyzed alkynylation and aminomethylation: C–H versus C–C cleavage in TMEDA

  摘要：

  Oxidant-dependent Cu-catalyzed alkynylation and aminomethylation reactions have been achieved under facile and mild conditions. TMEDA coupled with various terminal alkynes via C-H bond cleavage in good yields using atmospheric oxygen as an oxidant. Switching from air to TBHP afforded aminomethylation products of terminal alkynes through C-C bond cleavage of TMEDA. The protocol provided a novel strategy to prepare bi/tridentate N-ligand. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.118