N-propyl-N-(prop-2-ynyl)-p-toluenesulfonamide | 853063-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propyl-N-(prop-2-ynyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(prop-2-ynyl)-N-propylbenzenesulfonamide；N-propargyl-N-propyl-p-toluenesulfonamide；4-methyl-N-propyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 853063-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD24866187
• 分子量: 251.349
• InChiKey: NLKSMBWSAWSPJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C
• 沸点：
  363.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl-N-(prop-2-ynyl)-p-toluenesulfonamide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 4-methyl-N-[(E)-3-morpholin-4-ylprop-1-enyl]-N-propylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-烯丙基磺酰胺的胺化反应：辅助配位基团的关键作用

  摘要：

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611673
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-propyl-N-(prop-2-ynyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散性催化立体选择性半还原艾伦酰胺

  摘要：

  已经开发了钯催化的、配体控制的烯丙酰胺的区域发散半还原。这种膦配体转换的半还原系统可以通过使用单一钯催化剂轻松获得广泛的烯丙酰胺和乙烯基酰胺。通过使用单齿 Xphos 和双齿 BINAP 配体（参见方案），可以实现不同过程的出色区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202103402

文献信息

• A palladium-catalyzed regiocontrollable hydroarylation reaction of allenamides with B₂pin₂/H₂O
  作者：Jie Cui、Long Meng、Xiaochen Chi、Qing Liu、Pingping Zhao、Dao-peng Zhang、Lei Chen、Xinjin Li、Yunhui Dong、Hui Liu

  DOI：10.1039/c9cc00797k

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed regiocontrollable hydroarylation reaction of allenamides with B2pin2/H2O has been disclosed. H2O as an ideal hydrogen source was activated by B2pin2 to furnish allylamines or enamines with a broad functional group tolerance. The regioselectivity for both of the two products was up to 99 : 1 for most of the examples, which was achieved by adjusting the addition order of the

  已经公开了新颖的钯催化的烯丙基酰胺与B 2 pin 2 / H 2 O的区域可控的氢芳基化反应。作为理想氢源的H 2 O被B 2 pin 2活化，以提供具有宽泛的官能团耐受性的烯丙胺或烯胺。在大多数实施例中，两种产物的区域选择性都高达99：1，这是通过调节催化剂和碘代苯衍生物的加成顺序来实现的。该机制的初步调查证明反应是一个非自由基处理和氘标记的实验表明，氢是选自H 2 O.
• A Study of [Co2(alkyne)(binap)(CO)4] Complexes (BINAP=(1,1?-Binaphthalene)-2,2?-diylbis(diphenylphosphine))
  作者：Susan E. Gibson、Karina A. C. Kaufmann、Jennifer A. Loch、Jonathan W. Steed、Andrew J. P. White

  DOI：10.1002/chem.200401210

  日期：2005.4.8

  Pauson-Khand reaction. We have successfully characterized complexes of the type [Co2(alkyne)(binap)(CO)4] (BINAP=(1,1'-binaphthalene)-2,2'-diylbis(diphenylphosphine)) and shown that diastereomer interconversion occurs under Pauson-Khand reaction conditions when alkyne=HC[triple bond]CCO2Me. Attempts to isolate [Co2(alkyne)(binap)(CO)x] complexes with coordinated alkenes led to the formation of cobaltacyclopentadiene

  了解手性配体，炔烃和烯烃与羰基钴的相互作用对于了解更多有关催化性，不对称Pauson-Khand反应机理的知识至关重要。我们已经成功地表征了类型[Co2（炔）（binap）（CO）4]的配合物（BINAP =（1,1'-联萘）-2,2'-二基双（二苯基膦）），并表明在以下条件下会发生非对映异构体互变炔烃= HC [三键] CCO2Me时的Pauson-Khand反应条件。尝试分离具有配位烯烃的[Co2（炔烃）（binap）（CO）x]配合物导致形成钴环戊二烯物种。
• Pendant Alkenes Promote Cobalt−Cobalt Bond Cleavage in (Alkyne)(binap)tetracarbonyldicobalt(0) Complexes
  作者：Susan E. Gibson、Karina A. C. Kaufmann、Peter R. Haycock、Andrew J. P. White、David J. Hardick、Matthew J. Tozer

  DOI：10.1021/om070022v

  日期：2007.3.1

  Heating (alkyne)(binap)tetracarbonyldicobalt(0) complexes bearing pendant alkenes leads to cleavage of the cobalt−cobalt bond and generation of the mononuclear hydride (binap)(CO)2CoH at 45−55 °C.

  在45-55°C下，加热带有侧链烯烃的（炔）（binap）四羰基二钴（0）配合物会导致钴-钴键断裂并生成单核氢化物（binap）（CO）2 CoH。
• A Study of (Binap)(enyne)tetracarbonyldicobalt(0) Complexes
  作者：Susan E. Gibson、David J. Hardick、Peter R. Haycock、Karina A. C. Kaufmann、Ayako Miyazaki、Matthew J. Tozer、Andrew J. P. White

  DOI：10.1002/chem.200700587

  日期：2007.8.27

  Four (binap)(enyne)tetracarbonyldicobalt(0) complexes have been synthesised and their reactivity monitored by variable temperature (31)P NMR spectroscopy. Formation of (binap)dicarbonylhydridocobalt(-1) 12 occurred at temperatures between 35 and 55 degrees C, depending on the nature of the alkene and alkyne components of the enyne. The structure of 12 was determined by X-ray crystallography, and its

  已合成了四种（binap）（烯炔）四羰基二钴（0）配合物，并通过可变温度（31）P NMR光谱监测了它们的反应性。（binap）二羰基氢化钴（-1）12的形成在35至55摄氏度之间的温度下进行，具体取决于烯炔烃和炔烃组分的性质。通过X射线晶体学确定12的结构，并通过NMR光谱证实其在Pauson-Khand反应条件下的存在。
• Oxidant-dependent Cu-catalyzed alkynylation and aminomethylation: C–H versus C–C cleavage in TMEDA
  作者：Qi Shen、Lei Zhang、Yu-Ren Zhou、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.118

  日期：2013.12

  Oxidant-dependent Cu-catalyzed alkynylation and aminomethylation reactions have been achieved under facile and mild conditions. TMEDA coupled with various terminal alkynes via C-H bond cleavage in good yields using atmospheric oxygen as an oxidant. Switching from air to TBHP afforded aminomethylation products of terminal alkynes through C-C bond cleavage of TMEDA. The protocol provided a novel strategy to prepare bi/tridentate N-ligand. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.