7-bromo-2,3-bis(4-bromophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine | 1228390-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 7-bromo-2,3-bis(4-bromophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine
• 英文别名: 7-Bromo-2,3-bis(4-bromophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine
• CAS: 1228390-49-5
• 化学式: C₁₉H₁₀Br₃N₃
• 分子量: 520.02
• InChiKey: QXJZANNVPIJWKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚氨基芪 、 7-bromo-2,3-bis(4-bromophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有吡啶并吡嗪单元的双极性化合物及其制 备方法和应用

  摘要：

  本发明以具有吸电子效应的吡啶并吡嗪单元为基础，通过不同的修饰位点，连接不同的给体单元，制备出了一种含有吡啶并吡嗪单元的双极性化合物。该化合物稳定性良好，在有机相中溶解性良好，作为热致延迟荧光材料用于电致荧光器件的发光层中时，与普通的荧光材料相比获得了飞跃性的提高。本发明合成原料便宜易得，合成路线简单高效，适用于大规模实际生产应用。

  公开号：

  CN106008501B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-溴吡啶 、 4,4'-二溴联苯酰 在 Brönsted acid hydrotrope combined catalyst (BAHC) 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到7-bromo-2,3-bis(4-bromophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinoxalines and pyrido[2,3-b]pyrazines by Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction

  摘要：

  以芳香1,2-二胺和1,2-二酮化合物的缩合反应合成了溴取代的喹喏啉和吡啶[2,3-b]呲唑。这些化合物被用作后续缩合修饰的常见中间体，通过铃木-宫浦偶联反应形成芳基取代的喹喏啉和吡啶[2,3-b]呲唑。通过在四氢呋喃（THF）中使用K2CO3作为碱，加入Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2并在回流温度下进行偶联反应，成功实现了芳基取代的喹喏啉和吡啶[2,3-b]呲唑衍生物的高效合成，且产率有所提高。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2377-7

文献信息

• Synthesis of quinoxaline, benzimidazole and pyrazole derivatives under the catalytic influence of biosurfactant-stabilized iron nanoparticles in water
  作者：Satyanarayan M. Arde、Audumbar D. Patil、Ananda H. Mane、Prabha R. Salokhe、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-020-04240-6

  日期：2020.11

  thermogravimetric analysis, and BET analysis. The FeNPs were amorphous in nature with average particle size ~ 19 nm and successfully employed as heterogeneous catalyst for the synthesis of quinoxaline, benzimidazole, and pyrazole derivatives in aqueous medium at ambient conditions. The FeNPs could be recycled up to five times with modest change in the catalytic activity. Graphic abstract

  摘要 我们已经报告了可再生天然资源乳香锯缘青蟹植物的叶片提取物的无定形铁纳米颗粒（FeNPs）的合成，表征和催化应用。通过添加金合欢荚果荚提取物原位稳定合成的FeNPs作为生物表面活性剂（pH 3.11）。使用紫外可见光谱，X射线衍射分析，选定区域电子衍射，能量色散X射线光谱，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，X射线光电子光谱，热重分析，和BET分析。FeNPs本质上是无定形的，平均粒径约为19 nm，已成功地用作在环境条件下在水性介质中合成喹喔啉，苯并咪唑和吡唑衍生物的非均相催化剂。FeNPs可以循环使用多达五次，而催化活性变化不大。 图形摘要
• Brönsted acid hydrotrope combined catalyst for environmentally benign synthesis of quinoxalines and pyrido[2,3-b]pyrazines in aqueous medium
  作者：Arjun Kumbhar、Santosh Kamble、Madhuri Barge、Gajanan Rashinkar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.097

  日期：2012.5

  A new Brönsted acid hydrotrope combined catalyst (BAHC) has been developed and applied in acid catalyzed synthesis of pyrido[2,3-b]pyrazines and quinoxalines in an aqueous medium at ambient temperature with excellent yields. Interestingly, the catalyst can be easily recovered after the reactions and reused. Furthermore, BAHC catalyst worked well and avoids the use of organic solvents. We have reported

  已开发出一种新的布朗斯台德酸水溶助长剂联合催化剂（BAHC），并用于在室温下在水性介质中以优异的收率对吡啶并[2,3- b ]吡嗪和喹喔啉进行酸催化合成。有趣的是，催化剂可以在反应后容易地回收并再利用。此外，BAHC催化剂效果很好，并且避免使用有机溶剂。我们已经在本文中报道了在大气和人类生存中具有较少灾难性影响的合成途径。
• Blue-red emitting materials based on a pyrido[2,3-<i>b</i>]pyrazine backbone: design and tuning of the photophysical, aggregation-induced emission, electrochemical and theoretical properties
  作者：Deepak M. Kapse、Pooja S. Singh、Mohammed Ghadiyali、Sajeev Chacko、Rajesh M. Kamble

  DOI：10.1039/d2ra00128d

  日期：——

  electronics. The molecules exhibit high thermal stability, low band gap (1.67–2.36 eV) and comparable HOMO (−5.34 to −5.97 eV) and LUMO (−3.61 to −3.70 eV) energy levels with those of reported ambipolar materials. The relationship between the geometrical structure and optoelectronic properties of the dyes, as well as their twisted molecular conformation and small singlet and triplet excitation energy difference

  通过改变供体胺设计基于吡啶并[2,3- b ]吡嗪的供体-受体-供体（D-A-D）分子，并使用Buchwald-Hartwig C-N偶联反应合成。此外，还详细研究了染料的可调光电化学性质。该染料具有分子内电荷转移 (ICT) 跃迁 (412-485 nm)，这标志着 D-A 结构，并在溶液和固态中诱导从蓝色到红色 (486-624 nm) 的广泛发射。一些染料显示出聚集诱导发射 (AIE) 特征，并在 THF/H 2 O 混合物中形成纳米颗粒，如 DLS 和 FEG-SEM（7）分析所证实。AIE 特性表明其在有机电子学中的固态/聚集态应用。该分子表现出高热稳定性、低带隙（1.67-2.36 eV）以及与已报道的双极性材料相当的HOMO（-5.34至-5.97 eV）和LUMO（-3.61至-3.70 eV）能级。使用DFT/TDDFT方法分析了染料的几何结构和光电性质之间的关系，以及它
• [EN] PYRIDOPYRAZINES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] PYRIDOPYRAZINES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTINÉOPLASIQUES
  申请人：VICHEM CHEMIE KUTATÓ KFT

  公开号：WO2014106763A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention relates to pyridopyrazine derivatives and solvates, hydrates and pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of them in the prevention and/or the treatment of cancer diseases, as well as pharmaceutical compositions containing at least one of them as pharmaceutically active agent(s) together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents, especially for the prevention and/or treatment of cancer diseases.˙

  本发明涉及吡啶吡嗪衍生物及其溶剂化物、水合物和药用可接受的盐，其在预防和/或治疗癌症疾病中的使用，以及含有至少一种作为药用活性剂的药用组合物，与药用可接受载体、赋形剂和/或稀释剂一起，特别用于预防和/或治疗癌症疾病。
• N-Rich electron acceptors: triplet harvesting in multichromophoric pyridoquinoxaline and pyridopyrazine-based organic emitters
  作者：Bahadur Sk、Samarth Sharma、Anto James、Subhankar Kundu、Abhijit Patra

  DOI：10.1039/d0tc02520h

  日期：——

  transfer efficiency, subsequently impacting the relative propensity of TADF and RTP. Herein, we propose a new class of multichromophoric tridonor–acceptor (D3–A) compounds with rigid and flexible π-spacers having N-rich pyridoquinoxaline and pyridopyrazine acceptor cores, respectively. The molecule with carbazole donors meta to the quinoxaline nitrogen of the rigid pyridoquinoxaline core exhibits TADF,

  控制三重态的非辐射失活和调节单重态-三重态的能隙是开发具有热激活延迟荧光（TADF）和室温磷光（RTP）的材料的主要挑战。此外，施主-受主键和π-间隔单元周围的构象柔韧性/刚性极大地改变了电荷转移效率，从而影响了TADF和RTP的相对倾向。在本文中，我们提出了一种新型的多色三价受体（D 3 -A）化合物，其刚性和柔性π间隔基分别具有富N的吡啶并喹喔啉和吡啶并吡嗪受体核心。与咔唑捐助者的分子元刚性吡咯并喹喔啉核的喹喔啉氮原子显示出TADF，而咔唑与吡咯并喹喔啉以及扭曲的和柔性的吡咯并吡嗪核的键合位置的变化主要由于相对较高的单重态-三重态能隙而显示了RTP。在吡咯并吡嗪体系中使用吩恶嗪提高供体强度会同时导致TADF和RTP。此外，我们展示了固态安全加密中全有机三重态收割材料的广阔前景。