1,9-dimethylpyrano<3,4-b>indol-3-one | 21511-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,9-dimethylpyrano<3,4-b>indol-3-one
• 英文别名: 1,9-Dimethylpyrano[3,4-b]indol-3(9H)-one；1,9-dimethylpyrano[3,4-b]indol-3-one
• CAS: 21511-43-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: PWUOPSOSSGVURO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C (decomp)(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  364.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-dimethylpyrano<3,4-b>indol-3-one 在 palladium on activated charcoal dowex 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(1,9-Dimethyl-9H-carbazol-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Broeck, Peter I. Van; Doren, Philippe E. Van; Toppet, Suzanne M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 4, p. 415 - 420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-吲哚乙酸 、 溶剂黄146 在 PPA 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1,9-dimethylpyrano<3,4-b>indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮与烯烃化合物的狄尔斯-阿尔德反应：（1,2-二氢）咔唑的合成

  摘要：

  描述了取代的吡喃并[3，4-b]吲哚-3-酮与烯属亲二烯物的Diels-Alder反应。取代模式对所获得的1，2-二氢咔唑的稳定性的作用是根据电子和位阻作用对相应咔唑的芳构化作用来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89146-8

文献信息

• Diels-alder reactions of pyrano[3,4-b]indol-3-ones with substituted alkenes : synthesis of 1,2-dihydrocarbazoles - part II
  作者：P. Van Doren、F. Compernolle、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90537-x

  日期：1990.1

  The Diels-Alder reaction of pyrano[3,4-b]indol-3-ones 1 with trisubstituted dienophiles 2 yields stable 1,2-dihydrocarbazoles 4. Electronic and steric factors, together with a gradual change in mechanism from a concerted to a more stepwise reaction, are invoked to explain the regiochemical distribution of products.

  吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮1与三取代的亲二烯体2的Diels-Alder反应产生稳定的1,2-二氢咔唑4。电子和位阻因素，以及从协同反应到逐步反应的机理上的逐渐变化，被用来解释产物的区域化学分布。
• One-pot efficient synthesis of novel fused pentacyclic indolopyridobenzimidazoles and pyridoimidazopyridoindoles from the reaction of pyranoindolones with 1,2-diaminobenzenes and 2,3-diaminopyridines
  作者：Despina Livadiotou、Anna Maria Fadel、Constantinos A. Tsoleridis、Julia Stephanidou-Stephanatou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.101

  日期：2012.6

  The synthesis of a number of novel, fully conjugated, planar pentacyclic 5H-indolo[3′,2′:4,5]pyrido[1,2-a][1,3]benzimidazoles (8) and 11H-pyrido[3″,2″:4′,5′]imidazo[1′,2′:1,6]pyrido[3,4-b]indoles (12) by a one-pot reaction of pyranoindolones with substituted o-phenylenediamines or 2,3-diaminopyridines is described. In the case of 2,3-diaminopyridines the reaction proceeds regioselectively affording

  合成许多新颖的，完全共轭的平面五环5 H-吲哚并[3'，2'：4,5]吡啶[1,2- a ] [1,3]苯并咪唑（8）和11 H-吡啶通过吡喃并吲哚酮与取代的邻苯二胺的一锅反应，使[3″，2″：4′，5′]咪唑并[3，4- b ]吲哚（12）或2，3-二氨基吡啶被描述。在2，3-二氨基吡啶的情况下，反应进行区域选择性，仅提供区域异构体12。新化合物的结构分配以及1 H和 13 C NMR信号的完整分配是基于对它们的11 H和13 C NMR（1D和2D），IR，MS和元素分析数据。提出了合理的机制。
• One-pot reaction of pyranoindolones with phenylisocyanates: a simple and regioselective approach to β-carbolines
  作者：Despina Livadiotou、Dimitra Hatzimimikou、Dimitra Tsitsi、Vassilios Tsiaras、Evanthia Samatidou、Constantinos G. Neochoritis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.075

  日期：2016.12

  A versatile, regioselective and novel approach towards 2-aryl-β-carbolin-3-ones from the reaction of pyranoindolones with phenylisocyanates is described.

  描述了一种从吡喃并吲哚酮与苯基异氰酸酯反应生成2-芳基-β-咔啉-3-酮的通用，区域选择性和新颖的方法。
• A Versatile One-Pot Synthesis of β-Carbolines by Reaction of Pyranoindolones with Phenyl- and Benzoylhydrazine
  作者：Constantinos Tsoleridis、Julia Stephanidou-Stephanatou、Despina Livadiotou、Dimitra Hatzimimikou、Constantinos Neochoritis、Michael Terzidis

  DOI：10.1055/s-0028-1083152

  日期：——

  The synthesis of a number of 2-anilino- and 2-(benzoylamino)-β -carbolin-3-ones in good yields by a one-step sequence from the reaction of pyranoindolones with phenylhydrazine or benzoylhydrazine is described; the observed good regioselectivity of the reaction is discussed. Full assignment of all 'H and 13 C NMR chemical shifts has been unambiguously achieved.

  描述了通过吡喃吲哚酮与苯肼或苯甲酰肼反应的一步顺序以良好收率合成许多 2-苯胺基-和 2-(苯甲酰氨基)-β-咔啉-3-酮；讨论了观察到的反应良好的区域选择性。已经明确实现了所有 'H 和 13 C NMR 化学位移的完全分配。
• One-Step Synthesis of [1,2]Diazepino[4,5-<i>b</i>]indole Derivatives from the Reaction of Pyranoindolones with Methylhydrazine
  作者：Julia Stephanidou-Stephanatou、Dimitra Hatzimimikou、Despina Livadiotou、Constantinos Tsoleridis

  DOI：10.1055/s-2008-1078511

  日期：——

  The synthesis of a number of [1,2]diazepino[4,5-b]indoles in good yields by a one-step sequence from the reaction of pyranoindolones with methylhydrazine is described. The observed regioselectivity of the reaction is explained considering several reaction paths.

  描述了通过吡喃并吲哚酮与甲基肼反应的一步序列以良好产率合成许多 [1,2] 二氮杂 [4,5-b] 吲哚。考虑到几种反应路径来解释观察到的反应区域选择性。