1-((3-chloropyrazin-2-yl)amino)propan-2-one | 76537-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((3-chloropyrazin-2-yl)amino)propan-2-one
• 英文别名: 3-chloro-2-(2-oxo-1-propanamino)pyrazine；1-[(3-chloropyrazin-2-yl)amino]propan-2-one
• CAS: 76537-37-6
• 化学式: C₇H₈ClN₃O
• 分子量: 185.613
• InChiKey: MPXHDJBYJOJPEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-chloropyrazin-2-yl)amino)propan-2-one 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3-Methyl-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪的合成及降血糖活性。

  摘要：

  使用两种方法制备一系列烷基和卤素取代的8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪，α-卤代羰基衍生物与氨基吡嗪的缩合或[[（ β-羟烷基）氨基]吡嗪。评价这些咪唑并[1,2-a]吡嗪与α1，α2，β1和β2肾上腺素能受体的结合亲和力以及降低胰岛素抵抗性高血糖ob / ob小鼠血糖的能力。对8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪（4）的修饰减少了α2的结合，降低了降血糖的效力，并显示了与α1，β1和β2肾上腺素受体的结合变化。除了4种2-甲基，3-甲基和5-甲基8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪（16k，25m和16f，与2-氨基-7,8-二氢-4-（1-哌嗪基）-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶（MTP- 1403，2）。通过使用4-甲基哌嗪部分修饰受体结合，该部分减少了α1和β1的结合，同时保留了一些降血糖活性。讨论了杂环烷基和卤素取代基对生物活性的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00099a012
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-羟基-1-丙基)氨基]-3-氯吡嗪 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.92h， 以84%的产率得到1-((3-chloropyrazin-2-yl)amino)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROQUINOLINONE COMPOUNDS AS ROR GAMMA MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS TÉTRAHYDROQUINOLINONE SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR GAMMA

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的取代四氢喹啉酮及相关化合物，作为视黄酸受体相关孤儿受体（RORs）的调节剂，在RORγ调节剂方面具有治疗上的用途。这些化合物在治疗和预防疾病和/或紊乱方面具有用途，特别是它们在由RORγ受体介导的疾病和/或紊乱中的用途。本发明还提供了这些化合物的制备以及包含至少一种取代四氢喹啉酮或相关化合物的制剂和药物配方，以及其所用的药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。

  公开号：

  WO2016185342A1

文献信息

• Piperazinyl-imidazo[1,2-a]pyrazines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04242344A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  Piperazinyl-imidazo[1,2-a]pyrazines, derived from reactions between halo-imidazo[1,2-a]pyrazines with piperazine derivatives, are found to be active anorexic, antidepressant, antihypertensive, analgesic, antiarrhythmic, and/or anti-smoking agents.

  从卤代咪唑[1,2-a]吡嗪与哌嗪衍生物反应而得的哌嗪基咪唑[1,2-a]吡嗪，被发现具有活性，可用作厌食症、抗抑郁、降压、镇痛、抗心律失常和/或戒烟药剂。
• Piperazinyl-imidazo(1,2-a)pyrazine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0013914A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  Compounds of formula wherein, R1 and R2 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkylthio, halo, -CF3, CF3S-, phenyl optionally substituted by halogen, alkyl or alkoxy, -CH2NR4Rs or -S02NR6R7 or R1 and R2 joined together form -(CH2)n-, n= 3 or 4, R3 is hydrogen, alkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkyl or alkanoyl and Y is hydrogen, halo, -CN, -CF3, alkyl, alkoxy or -COOH, prepared by reaction between halo-imidazo (1,2-a) pyrazines with piperazine derivatives, are found to be active anorexic, antidepressant, antihypertensive, analgesic, antiarrhythmic, and/or antismoking agents.

  式中的化合物 其中，R1 和 R2 是氢、烷基、环烷基、硫代烷基、卤素、-CF3、CF3S-、任选被卤素、烷基或烷氧基取代的苯基、-CH2NR4Rs 或 -S02NR6R7 或 R1 和 R2 连接在一起形成-(CH2)n-，n= 3 或 4，R3 是氢、烷基、环烷基烷基或烷酰基，Y 是氢、卤素、-CN、-CF3、烷基、烷氧基或-COOH，由卤代咪唑与卤代咪唑之间的反应制备、通过卤代咪唑并（1,2-a）吡嗪与哌嗪衍生物反应制备的 Y 为氢、卤代、-CN、-CF3、烷基、烷氧基或-COOH 的化合物具有厌食、抗抑郁、降压、镇痛、抗心律失常和/或戒烟的活性。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF TETRAHYDROQUINOLINONE COMPOUNDS HAVING ROR-GAMMA MODULATING ACTIVITY
  申请人：Aurigene Discovery Technologies Limited

  公开号：EP3845526A1

  公开（公告）日：2021-07-07

  The present invention provides substituted tetrahydroquinolinone and related compounds of formula (I), which are therapeutically useful as modulators of Retinoic acid receptor-related orphan receptors (RORs), more particularly as RORy modulators. These compounds are useful in the treatment and prevention of diseases and/or disorder, in particular their use in diseases and/or disorder mediated by RORγ receptor. The present invention also provides preparation of the compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of the substituted tetrahydroquinolinone or related compounds of formula (I), together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient therefor.

  本发明提供了取代的四氢喹啉酮和相关的式(I)化合物，它们作为视黄酸受体相关孤儿受体（RORs）的调节剂，特别是作为RORy调节剂，具有治疗作用。这些化合物可用于治疗和预防疾病和/或失调，特别是用于 RORγ 受体介导的疾病和/或失调。本发明还提供了包含至少一种取代的四氢喹啉酮或式（I）相关化合物的化合物和药物制剂的制备方法，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
• Substituted tetrahydroquinolinone compounds as ROR gamma modulators
  申请人：Aurigene Discovery Technologies Limited

  公开号：US11229636B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  The present invention provides substituted tetrahydroquinolinone and related compounds of formula (I), which are therapeutically useful as modulators of Retinoic acid receptor-related orphan receptors (RORs), more particularly as RORγ modulators. These compounds are useful in the treatment and prevention of diseases and/or disorder, in particular their use in diseases and/or disorder mediated by RORγ receptor. The present invention also provides preparation of the compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of the substituted tetrahydroquinolinone or related compounds of formula (I), together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient therefor.

  本发明提供了取代的四氢喹啉酮和相关的式(I)化合物，它们作为视黄酸受体相关孤儿受体（RORs）的调节剂，特别是作为RORγ调节剂，具有治疗作用。这些化合物可用于治疗和预防疾病和/或紊乱，特别是用于治疗由 RORγ 受体介导的疾病和/或紊乱。本发明还提供了包含至少一种取代的四氢喹啉酮或式（I）相关化合物的化合物和药物制剂的制备方法，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
• 吲哚化合物的制备、应用及用途
  申请人：[en]SHANGHAI JEMINCARE PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]上海济煜医药科技有限公司

  公开号：WO2023246870A1

  公开（公告）日：2023-12-28

  本发明公开了吲哚化合物的制备、应用及用途，具体地，本发明公开了式(I)所示化合物、其光学异构体或其药学上可接受的盐，以及其用于治疗补体旁路途径活化相关的病症和疾病。