1-myristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine | 20559-16-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-myristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: L-λ-myristoyl lysolecithin；[(2S)-2-hydroxy-3-tetradecanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 20559-16-4
• 化学式: C₂₂H₄₆NO₇P
• 分子量: 467.583
• InChiKey: VXUOFDJKYGDUJI-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  >142°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2923900090
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P261,P280,P305+P351+P338,P308+P313
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H317,H319,H335,H360

制备方法与用途

生物活性

LysoPC(14:0/0:0) 是一种溶血磷脂 (LyP)，它属于单甘油磷脂，磷酸胆碱部分占据甘油取代位点。LysoPC(14:0/0:0) 具有显著的抗痉挛作用。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体内研究

在含有饱和脂肪酸的 L-α-lysolecithins (LPC) 中，棕榈酰-LPC 对乙酰胆碱或组胺诱导的小鼠回肠收缩表现出最强的抗痉挛作用；按效力排序为：棕榈酰-LPC > 硬脂酰-LPC > 油酰-LPC > 十碳酰-LPC。将cis-双键引入C18脂肪酸链中，会略微降低其抗痉挛效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11'-bisundecanoic acid 、 1-myristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 生成 [(2S)-2-[11-[4-[4-[11-[(2S)-1-[oxido-[2-(trimethylazaniumyl)ethoxy]phosphoryl]oxy-3-tetradecanoyloxypropan-2-yl]oxy-11-oxoundecoxy]benzoyl]phenoxy]undecanoyloxy]-3-tetradecanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  DIYIZOU, Y. L.;GENEVOIS, A.;LAZRAK, T.;WOLFF, C.;NAKATANI, Y.;OURISSON, G+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5743-5746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 在 phospholipase A2 、 HEPES-buffer pH 7.2 、 水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-myristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Phospholipase A2 catalyses in organic media

  摘要：

  Phospholipase A2 catalyses in organic solvents with low water content are described. First, the effect of the different organic media on the hydrolysis of phosphatidylcholine catalyzed by phospholipase A2 is discussed. Second, the effect of temperature on the hydrolysis of phosphatidylcholine catalyzed by phospholipase A2 in chloroform with low water content is discussed. Finally. a novel transacylation of lysophosphatidylcholine catalyzed by phospholipase A2 with long-chain acyl donors in chloroform with low water content is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91974-9

文献信息

• NMR studies of micellar aggregates in 1-acyl-sn-glycerophosphocholine systems. The formation of a cubic liquid crystalline phase
  作者：Per Olof. Eriksson、Goeran. Lindblom、Goesta. Arvidson

  DOI：10.1021/j100288a018

  日期：1987.2
• Phospholipase A2 catalyses in organic media
  作者：Gialih Lin、Fang-Chen Wu、Shih-Huang Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91974-9

  日期：1993.3

  Phospholipase A2 catalyses in organic solvents with low water content are described. First, the effect of the different organic media on the hydrolysis of phosphatidylcholine catalyzed by phospholipase A2 is discussed. Second, the effect of temperature on the hydrolysis of phosphatidylcholine catalyzed by phospholipase A2 in chloroform with low water content is discussed. Finally. a novel transacylation of lysophosphatidylcholine catalyzed by phospholipase A2 with long-chain acyl donors in chloroform with low water content is reported.
• DIYIZOU, Y. L.;GENEVOIS, A.;LAZRAK, T.;WOLFF, C.;NAKATANI, Y.;OURISSON, G+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5743-5746
  作者：DIYIZOU, Y. L.、GENEVOIS, A.、LAZRAK, T.、WOLFF, C.、NAKATANI, Y.、OURISSON, G+

  DOI：——

  日期：——