(2S,4S,5S)-5-amino-6-cyclohexyl-2,4-dihydroxy-N,2-bis(2-methylpropyl)hexanamide;hydrochloride | 118233-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S,5S)-5-amino-6-cyclohexyl-2,4-dihydroxy-N,2-bis(2-methylpropyl)hexanamide;hydrochloride
• CAS: 118233-55-9
• 化学式: C₂₀H₄₀N₂O₃*ClH
• 分子量: 393.01
• InChiKey: JCFABDPJMRBNKA-ASBZXGSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-5-amino-6-cyclohexyl-2,4-dihydroxy-N,2-bis(2-methylpropyl)hexanamide;hydrochloride 、 Boc-Phe-His-OH 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {1-[1-(1-Cyclohexylmethyl-2,4-dihydroxy-4-isobutylcarbamoyl-6-methyl-heptylcarbamoyl)-2-(1H-imidazol-4-yl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于新型二肽类似物的肾素抑制剂。在易裂键处引入脱氢羟基乙烯等排酯。

  摘要：

  描述了肾素抑制剂的设计和合成，该抑制剂结合了新型二肽等排物（4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基己基-1-烯-2-羧酸作为过渡态类似物。钛促进的二锂化N-烷基甲基丙烯酰胺与受保护的氨基醛缩合，可有效制备受保护的二肽类似物7和8。将7掺入血管紧张素原的部分序列可提供有效的人肾素体外抑制剂。对不饱和酰胺部分的进一步化学处理允许研究P1'和P2'位点的结构-活性关系。介绍了合成，立体化学测定和体外肾素抑制的详细信息。

  DOI：

  10.1021/jm00394a008
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-N-isobutyl-2-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-1-cyclohexyl-3,5-dihydroxy-7-methyloctane-5-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S,5S)-5-amino-6-cyclohexyl-2,4-dihydroxy-N,2-bis(2-methylpropyl)hexanamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于新型二肽类似物的肾素抑制剂。在易裂键处引入脱氢羟基乙烯等排酯。

  摘要：

  描述了肾素抑制剂的设计和合成，该抑制剂结合了新型二肽等排物（4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基己基-1-烯-2-羧酸作为过渡态类似物。钛促进的二锂化N-烷基甲基丙烯酰胺与受保护的氨基醛缩合，可有效制备受保护的二肽类似物7和8。将7掺入血管紧张素原的部分序列可提供有效的人肾素体外抑制剂。对不饱和酰胺部分的进一步化学处理允许研究P1'和P2'位点的结构-活性关系。介绍了合成，立体化学测定和体外肾素抑制的详细信息。

  DOI：

  10.1021/jm00394a008

文献信息

• PEPTIDE ANALOGS
  申请人：DELLARIA, Joseph

  公开号：EP0258289A1

  公开（公告）日：1988-03-09
• EP0258289A4
  申请人：——

  公开号：EP0258289A4

  公开（公告）日：1991-01-02
• [EN] PEPTIDE ANALOGS
  申请人：DELLARIA, Joseph

  公开号：WO1987004349A1

  公开（公告）日：1987-07-30

  (EN) A genus of novel peptide analogs which have potent renin-inhibiting activity, methods of treating renin-based hypertension using these compounds, and pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredients.(FR) Est décrit un genre de nouveaux analogues de peptides qui possèdent une puissante activité d'inhibition de la rénine, des procédés de traitement de l'hypertension causée par la rénine au moyen de ces composés, et des compositions pharmaceutiques renfermant ces composés comme principes actifs.