dimethyl 3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine-2,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-(benzenesulfonyl)-3-phenylaziridine-2,2-dicarboxylate；dimethyl 1-(benzenesulfonyl)-3-phenylaziridine-2,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₆S
• 分子量: 375.402
• InChiKey: WYOWOHSXDDYUGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine-2,2-dicarboxylate 、 苯甲腈 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到dimethyl 2,5-diphenyl-3-(phenylsulfonyl)-3,5-dihydro-4H-imidazole-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的形式[3 + 2]环加成反应：四官能化的2-咪唑啉的合成

  摘要：

  我们开发了一种有效的方法，用于合成四官能化的2-咪唑啉，该方法使用TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的正式[3 + 2]环加成反应。这是关于由布朗斯台德酸催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯的CN键裂解的首次报道，该反应在较宽的底物范围内均能在温和的条件下以良好或优异的收率很好地进行。该方法有可能应用于药物设计和四官能化的2-咪唑啉的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151576
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四氢吡咯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl 3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的形式[3 + 2]环加成反应：四官能化的2-咪唑啉的合成

  摘要：

  我们开发了一种有效的方法，用于合成四官能化的2-咪唑啉，该方法使用TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的正式[3 + 2]环加成反应。这是关于由布朗斯台德酸催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯的CN键裂解的首次报道，该反应在较宽的底物范围内均能在温和的条件下以良好或优异的收率很好地进行。该方法有可能应用于药物设计和四官能化的2-咪唑啉的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151576

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Azetidines through [3 + 1]-Cycloaddition of Donor–Acceptor Aziridines with Isocyanides
  作者：Fengcai Zhang、Xinpeng Sang、Yuqiao Zhou、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00190

  日期：2022.2.25

  The enantioselective [3 + 1]-cycloaddition of racemic donor–acceptor (D–A) aziridines with isocyanides was first realized under mild reaction conditions using a chiral N,N′-dioxide/MgII complex as catalyst, providing a facile route to enantioenriched exo-imido azetidines with good to excellent yield (up to 99%) and enantioselectivity (up to 94% ee). An obvious chiral amplification effect was observed

  外消旋供体-受体 (D-A) 氮丙啶与异氰化物的对映选择性 [3 + 1]-环加成反应首先在温和的反应条件下使用手性N , N' -二氧化物/Mg II配合物作为催化剂实现，提供了一种简便的途径对映富集的外酰亚胺基氮杂环丁烷具有良好的收率（高达 99%）和对映选择性（高达 94% ee）。在该体系中观察到明显的手性放大效应，并基于对映体纯催化剂的实验研究和X射线晶体结构阐明了解释。