(2S,4S,5S)-N-isopentyl-5-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-6-cyclohexyl-2,4-dihydroxyhexane-2-carboxamide | 110613-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S,5S)-N-isopentyl-5-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-6-cyclohexyl-2,4-dihydroxyhexane-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,4S,5S)-N-(3-Methylbutyl)-5-t-butyloxycarbonylamino-6-cyclohexylhexan-2,4-diol-2-carboxamide；(2S,4S,5S)-N-isopentyl-5-{[(tert-butyloxy)carbonyl]amino}-6-cyclohexyl-2,4-dihydroxyhexane-2-carboxamide；tert-butyl N-[(2S,3S,5S)-1-cyclohexyl-3,5-dihydroxy-5-methyl-6-(3-methylbutylamino)-6-oxohexan-2-yl]carbamate
• CAS: 110613-58-6
• 化学式: C₂₃H₄₄N₂O₅
• 分子量: 428.613
• InChiKey: VJUXHKHDZHLPFG-YDHSSHFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-N-isopentyl-5-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-6-cyclohexyl-2,4-dihydroxyhexane-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3S,5S,1'S)-3-(benzoyloxy)-5-<1-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-2-cyclohexylethyl>-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于新型二肽类似物的肾素抑制剂。在易裂键处引入脱氢羟基乙烯等排酯。

  摘要：

  描述了肾素抑制剂的设计和合成，该抑制剂结合了新型二肽等排物（4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基己基-1-烯-2-羧酸作为过渡态类似物。钛促进的二锂化N-烷基甲基丙烯酰胺与受保护的氨基醛缩合，可有效制备受保护的二肽类似物7和8。将7掺入血管紧张素原的部分序列可提供有效的人肾素体外抑制剂。对不饱和酰胺部分的进一步化学处理允许研究P1'和P2'位点的结构-活性关系。介绍了合成，立体化学测定和体外肾素抑制的详细信息。

  DOI：

  10.1021/jm00394a008
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-1-环己基-3-氧代-2-丙基]氨基甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 三异丙氧基氯化钛 、 正丁基锂 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,4S,5S)-N-isopentyl-5-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-6-cyclohexyl-2,4-dihydroxyhexane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于新型二肽类似物的肾素抑制剂。在易裂键处引入脱氢羟基乙烯等排酯。

  摘要：

  描述了肾素抑制剂的设计和合成，该抑制剂结合了新型二肽等排物（4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基己基-1-烯-2-羧酸作为过渡态类似物。钛促进的二锂化N-烷基甲基丙烯酰胺与受保护的氨基醛缩合，可有效制备受保护的二肽类似物7和8。将7掺入血管紧张素原的部分序列可提供有效的人肾素体外抑制剂。对不饱和酰胺部分的进一步化学处理允许研究P1'和P2'位点的结构-活性关系。介绍了合成，立体化学测定和体外肾素抑制的详细信息。

  DOI：

  10.1021/jm00394a008

文献信息

• Retroviral protease inhibitors
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0342541A2

  公开（公告）日：1989-11-23

  A retroviral protease inhibiting compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or ester thereof.

  一种抑制逆转录病毒蛋白酶的式化合物： 或其药学上可接受的盐、原药或酯。
• KEMPF, DALE J.;DE, LARA ED;STEIN, HERMAN H.;COHEN, JEROME;PLATTNER, JACOB+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 1978-1983
  作者：KEMPF, DALE J.、DE, LARA ED、STEIN, HERMAN H.、COHEN, JEROME、PLATTNER, JACOB+

  DOI：——

  日期：——
• EP0415981A4
  申请人：——

  公开号：EP0415981A4

  公开（公告）日：1991-10-09
• RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0415981A1

  公开（公告）日：1991-03-13
• US4994477A
  申请人：——

  公开号：US4994477A

  公开（公告）日：1991-02-19