对甲苯磺酸N'-(3-吡啶基甲基烯)酰肼 | 19350-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯磺酸N'-(3-吡啶基甲基烯)酰肼
• 英文名称: 4-methyl-N′-(pyridin-3-ylmethylene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 4-Methyl-N-(3-pyridylmethyleneamino)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(pyridin-3-ylmethylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 19350-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 275.331
• InChiKey: PMQPVPKXDUISEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  454.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸N'-(3-吡啶基甲基烯)酰肼 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.03h， 生成 3-pyridyldiazomethane
  参考文献：
  名称：

  3-吡啶基重氮甲烷衍生化后使用气相色谱质谱法测定神经毒物标记物的结构

  摘要：

  神经制剂是《化学武器公约》所禁止的一类有机磷化学品。他们的降解产物膦酸被分析为神经毒剂污染和使用的标志。由于膦酸是非挥发性的且极性很大，因此在分析之前，通过GC-MS对其进行鉴定需要进行衍生化步骤。气相色谱电子碰撞质谱分析的标准衍生化方法可提供许多烷基膦酸异构体非常相似的光谱，这使鉴定过程复杂化。我们提出了一种新的试剂3-吡啶基重氮甲烷，用于制备烷基甲基膦酸的吡啶甲酸酯衍生物，通过增强O的可预测片段化来促进其结构的确定烷基链。这种断裂是由吡啶基部分的氮核控制的，吡啶基部分的氮核从O烷基链中提取氢，诱导碳-碳键的自由基断裂，从而引起大量断裂，可用于详细阐明O的结构。烷基部分。通过比较由十二种己基甲基膦酸异构体形成的吡啶甲基酯的光谱，测试了相关异构体的可分离性。光谱库匹配和主成分分析表明，与标准操作程序中使用的相应三甲基甲硅烷基衍生物相比，吡啶甲酸酯的分离效果更高。建议的方法将改善膦酸的明确结构测定过程。版权所有©2013

  DOI：

  10.1002/jms.3225
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 对甲苯磺酰肼 在 镍 吡啶 、 sodium hypophosphite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以20%的产率得到对甲苯磺酸N'-(3-吡啶基甲基烯)酰肼
  参考文献：
  名称：

  一锅法将腈转化为醛甲苯磺酰hydr

  摘要：

  在甲苯磺酰肼的存在下，在乙酸和吡啶水溶液中用阮内镍和次磷酸钠还原各种腈，以良好的收率得到相应的醛甲苯磺酰hydr。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00223-4

文献信息

• Ring-Opening of Indoles: An Unconventional Route for the Transformation of Indoles to 1<i>H</i>-Pyrazoles Using Lewis Acid
  作者：Subhankar Panda、Nirmalya Pradhan、Debasis Manna

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00071

  日期：2018.10.8

  unusual transformation of indoles to pyrazoles via an aromatic ring-opening strategy has been developed. The salient feature of this strategy involves the C2–N1 bond opening and concomitant cyclization reaction of the C2═C3 bond of the indole moiety with the tosylhydrazone, which proceeds under transition-metal and ligand free conditions. This ring-opening functionalization of indoles provides a wide scope

  已经开发出通过芳族开环策略将吲哚不寻常地转化为吡唑。该策略的显着特征包括C2-N1键的打开以及吲哚部分的C2═C3键与甲苯磺酰hydr的环化反应，该反应在无过渡金属和无配体的条件下进行。吲哚的这种开环官能化提供了范围广泛的不同取代的吡唑。
• Synthesis of Dienes by Palladium-Catalyzed Couplings of Tosylhydrazones with Aryl and Alkenyl Halides
  作者：José Barluenga、María Tomás-Gamasa、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/adsc.201000700

  日期：2010.12.17

  coupling partners can be employed for the synthesis of conjugated dienes by palladium-catalyzed cross-coupling with tosylhydrazones: α,β-unsaturated ketone and aryl halide or alkenyl halide and non-conjugated tosylhydrazone. Depending on the substrate, a vinylogous hydride elimination is responsible for the formation of the final dienes.

  偶联伙伴的两种不同组合可用于通过钯催化与甲苯磺酰hydr的交叉偶联来合成共轭二烯：α，β-不饱和酮和芳基卤化物或烯基卤化物和非共轭甲苯磺酰zone。取决于基材，乙烯基二氢化物的消除是最终二烯形成的原因。
• Wittig Ylide Mediated Decomposition of <i>N</i>-Sulfonylhydrazones to Sulfinates
  作者：Deepika Choudhary、Vineeta Khatri、Ashok K. Basak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03953

  日期：2018.4.6

  N-Sulfonylhydrazones generate sulfinates selectively when treated with a stabilized Wittig ylide in a polar aprotic solvent at elevated temperature. The transition metal and base free decomposition method is applicable to N-sulfonylhydrazones generated from a number of aromatic and heteroaromatic aldehydes and ketones. In the case of N-tosylhydrazones derived from O-allyl and O-propargyl salicylaldehydes

  当在高温下在极性非质子溶剂中用稳定的维蒂希叶立德处理时，N-磺酰azo会选择性生成亚磺酸盐。过渡金属和无碱分解方法适用于由多种芳族和杂芳族醛和酮生成的N-磺酰基hydr。在衍生自O-烯丙基和O-炔丙基水杨醛的N-甲苯磺酰hydr的情况下，亚磺酸盐的选择性形成发生在分子内[3 + 2]-环加成反应上。
• A Transition-Metal-Free and Base-Mediated Carbene Insertion into Sulfur-Sulfur and Selenium-Selenium Bonds: An Easy Access to Thio- and Selenoacetals
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201600855

  日期：2017.2.20

  A transition‐metal‐free and base‐mediated carbene insertion across sulfur‐sulfur and selenium‐selenium bonds has been developed by employing N‐tosylhydrazone as a stable and safe carbene precursor. The ylide formation from carbene followed by Stevens rearrangement are considered to be the key steps. This thiol and selenol‐free protocol delivers thioacetals and selenoacetals in good to excellent yields

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。
• Reductive Azidation of Carbonyl Compounds via Tosylhydrazone Intermediates Using Sodium Azide
  作者：José Barluenga、María Tomás-Gamasa、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201200313

  日期：2012.6.11

  be transformed into alkyl azides through a reductive coupling of the corresponding tosylhydrazones in a process that takes place simply in the presence of K2CO3, tetrabutylammonium bromide (TBAB), and NaN3 (top of scheme). The application of this methodology followed by the Cu‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition allows the direct transformation of carbonyl compounds into triazoles (bottom of scheme)

  简单而直接：可以通过在相应的甲苯磺酰nes的还原偶联反应中，简单地在K 2 CO 3，四丁基溴化铵（TBAB）和NaN 3的存在下，将醛和酮转化为烷基叠氮化物。 ）。这种方法的应用，再加上铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，可以使羰基化合物直接转化为三唑（方案底部）。