3-pyridyldiazomethane | 26364-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-pyridyldiazomethane
• 英文别名: 3-(Diazomethyl)pyridin；3-[(Z)-diazomethyl]pyridine
• CAS: 26364-06-7
• 化学式: C₆H₅N₃
• 分子量: 119.126
• InChiKey: RTSQHLDRILQFQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyridyldiazomethane 反应 60.0h， 生成 3-Pyridylmethylen
  参考文献：
  名称：

  3-Pyridylcarbene 和 3-Pyridylnitrene：丁腈叶立德的开环

  摘要：

  3-吡啶基重氮甲烷在 Ar 基质中在 7-10 K 下光解得到 3-吡啶基卡宾。进一步的光解导致腈叶立德 26（甲腈 pent-2-en-4-ynylide）开环，作为主要反应，同时少量扩环成 1-azacyclohepta-1,3,4,6-tetraene, 27。 3-叠氮吡啶的基质光解导致开环形成甲腈 N-氰基乙烯基甲基化物，33。

  DOI：

  10.1021/ja035632a
• 作为产物：
  描述：

  3-(hydrazineylidenemethyl)pyridine 在 manganese(IV) oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-pyridyldiazomethane
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation using flow-generated diazo compounds

  摘要：

  一种实用且温和的方法用于环丙烷化不稳定的重氮化合物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00019j

文献信息

• Iterative reactions of transient boronic acids enable sequential C–C bond formation
  作者：Claudio Battilocchio、Florian Feist、Andreas Hafner、Meike Simon、Duc N. Tran、Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1038/nchem.2439

  日期：2016.4

  allylic and benzylic boronic acids, obtained by reacting flow-generated diazo compounds with boronic acids, and their application in controlled iterative C–C bond forming reactions is described. Thus far we have shown the formation of up to three C–C bonds in a sequence including the final trapping of a reactive boronic acid species with an aldehyde to generate a range of new chemical structures.

  以受控的顺序形成多个碳-碳键，从而以迭代方式快速建立分子复杂性的能力，是现代化学合成的重要目标。近年来，过渡金属催化的偶联反应在C–C键形成过程的发展中占主导地位。减少对贵金属的依赖的愿望以及获得金属杂质含量极低的产品的需求重新引起了人们对无金属偶联工艺的关注。在这里，我们就地报告通过流动产生的重氮化合物与硼酸反应制得了反应性烯丙基和苄基硼酸的制备方法，以及它们在受控的迭代式C-C键形成反应中的应用。到目前为止，我们已经显示出最多可以按顺序形成三个C–C键，包括用醛最终捕获反应性硼酸物质以产生一系列新的化学结构。
• Structural determination of nerve agent markers using gas chromatography mass spectrometry after derivatization with 3-pyridyldiazomethane
  作者：Jenny Rattfelt Nyholm、Tomas Gustafsson、Anders Östin

  DOI：10.1002/jms.3225

  日期：2013.7

  very similar spectra for many alkyl phosphonic acid isomers, which complicates the identification process. We present a new reagent, 3‐pyridyldiazomethane, for preparing picolinyl ester derivatives of alkyl methylphosphonic acids facilitating the determination of their structure by enhancing predictable fragmentation of the O‐alkyl chain. This fragmentation is directed by the nitrogen nucleus of the pyridyl

  神经制剂是《化学武器公约》所禁止的一类有机磷化学品。他们的降解产物膦酸被分析为神经毒剂污染和使用的标志。由于膦酸是非挥发性的且极性很大，因此在分析之前，通过GC-MS对其进行鉴定需要进行衍生化步骤。气相色谱电子碰撞质谱分析的标准衍生化方法可提供许多烷基膦酸异构体非常相似的光谱，这使鉴定过程复杂化。我们提出了一种新的试剂3-吡啶基重氮甲烷，用于制备烷基甲基膦酸的吡啶甲酸酯衍生物，通过增强O的可预测片段化来促进其结构的确定烷基链。这种断裂是由吡啶基部分的氮核控制的，吡啶基部分的氮核从O烷基链中提取氢，诱导碳-碳键的自由基断裂，从而引起大量断裂，可用于详细阐明O的结构。烷基部分。通过比较由十二种己基甲基膦酸异构体形成的吡啶甲基酯的光谱，测试了相关异构体的可分离性。光谱库匹配和主成分分析表明，与标准操作程序中使用的相应三甲基甲硅烷基衍生物相比，吡啶甲酸酯的分离效果更高。建议的方法将改善膦酸的明确结构测定过程。版权所有©2013
• The pyridine n-oxide group. A potent radical stabilizing function
  作者：Xavier Creary、M.E. Mehrsheikh-Mohammadi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80200-2

  日期：1988.1

  The rate of the methylenecyclopropane rearrangement is greatly enhanced by the 4-pyridyl N-oxide group due to spin delocalization in the transition state which imparts nitroxide radical character to the biradical intermediate.

  亚甲基环丙烷重排的速率由于4-吡啶基N-氧化物基团而大大提高，这是由于过渡态中的自旋离域作用，其使双自由基中间体具有氮氧自由基特性。
• IMIDAZOLO-HETEROARYL DERIVATIVES WITH ANTIBACTERIAL PROPERTIES
  申请人：Escaich Sonia

  公开号：US20100130489A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to Imidazolo-heteroaryl derivatives of formula (I). The compounds inhibit the activity of the Dlta enzyme of Gram-positive bacteria and are useful to treat Gram-positive bacterial infections. Furthermore the application discloses method for assessing the Dlta inhibitory activity of tested molecules and a method for measuring the efficacy of molecules in inhibiting bacteria proliferation in vitro.

  该发明涉及式(I)的咪唑杂杂芳基衍生物。该化合物抑制革兰氏阳性菌的Dlta酶活性，并可用于治疗革兰氏阳性菌感染。此外，该申请还披露了评估测试分子的Dlta抑制活性的方法，以及测定分子在体外抑制细菌增殖的功效的方法。
• Eistert,B.; Grammel,J., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1942 - 1956
  作者：Eistert,B.、Grammel,J.

  DOI：——

  日期：——