(2,6-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanone | 25855-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1-(2,6-dimethoxyphenyl)phenylketone；2,6-dimethoxybenzophenone；2,6-dimethoxy-benzophenone；2,6-Dimethoxy-benzophenon；2,6-Dimethoxybenzophenon；2,6-Dimetoxybenzophenon；(2,6-dimethoxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 25855-75-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD01123315
• 分子量: 242.274
• InChiKey: YLETYJUVHBZQHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  409.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanone 在 sodium methylate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-Hydroxy-3-phenyl-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzofuran derivatives as ETA-selective, non-peptide endothelin antagonists

  摘要：

  The synthesis and SAR relationships of a series of 4-benzyloxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylic acids are described. Compounds from this series show 2- to 16-fold selective binding to the ETA receptor in the micromolar range, and two compounds from this series (32 and 40) were demonstrated to exhibit ETA antagonist activity.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)81679-0
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 生成 (2,6-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Limaye, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 12,14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved palladium(II)-catalyzed method for the synthesis of aryl ketones from aryl carboxylic acids and organonitriles
  作者：Linda Axelsson、Jean-Baptiste Veron、Jonas Sävmarker、Jonas Lindh、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.109

  日期：2014.4

  palladium(II)-catalyzed decarboxylative protocol for the synthesis of aryl ketones has been developed. The addition of TFA was shown to improve the reaction yield and employing THF as solvent enabled the use of solid nitriles and in only a small excess. Using this method, five different benzoic acids reacted with a wide range of nitriles to produce 29 diverse (hetero)aryl ketone derivatives in up to 94% yield.

  已经开发了钯（II）催化的用于合成芳基酮的脱羧方案。显示出添加TFA可提高反应产率，并且使用THF作为溶剂使得能够使用固体腈并且仅少量使用。使用这种方法，五种不同的苯甲酸与各种腈反应，可生成29种多样的（杂）芳基酮衍生物，收率高达94％。
• Tetra- and Dinuclear Palladium Complexes Based on a Ligand of 2,8-Di-2-pyridinylanthyridine: Preparation, Characterization, and Catalytic Activity
  作者：Shih-Chieh Aaron Lin、Bo-Kai Su、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00226

  日期：2021.7.12

  manipulation of stoichiometric ratio of ligand to metal precursor. The catalytic activity of these complexes for carbonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling was investigated. Complex 2 shows an excellent catalytic activity on the reaction of aryl iodide with arylboronic acid in the presence of atmospheric pressure of CO to give the corresponding benzophenones.

  的络合大号[大号= 5-苯基-2,8-二-2-吡啶基- anthyridine]与[将Pd（CH 3 CN）4 ]（BF 4）2和[加入Pd（CH 3 CN）3 CL]（BF 4 ) 以 1:2 的摩尔比呈现相应的双核配合物 [Pd 2 L (CH 3 CN) 4 ](BF 4 ) 4 ( 1 ) 和 [Pd 2 L (CH 3 CN) 2 Cl 2 ](BF 4 ) 2 ( 2）， 分别。然而，用(COD)PdCl 2处理L，然后进行阴离子交换产生四核复合物[Pd 4 L 3 Cl 4 ](PF 6 ) 4 ( 4a )。这些配合物的结构由光谱学和 X 射线晶体学表征。通过操纵配体与金属前体的化学计量比来研究这三种配合物的相互转化。研究了这些配合物对羰基化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的催化活性。复合体2 在常压 CO 存在下，芳基碘与芳基硼酸反应生成相应的二苯甲酮显示出优异的催化活性。
• Sterically Hindered Ketones via Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Amides by N–C(O) Activation
  作者：Chengwei Liu、Roger Lalancette、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02961

  日期：2019.10.4

  protocol for the synthesis of sterically hindered ketones that proceeds via palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of unconventional amide electrophiles by selective N–C(O) activation. Mechanistic studies demonstrate that steric bulk on the amide has a major impact, which is opposite to the traditional Suzuki–Miyaura cross-coupling of sterically hindered aryl halides. Structural and computational

  在本文中，我们报告了一种通过钯催化的非常规酰胺亲电试剂通过选择性N-C（O）活化的Suzuki-Miyaura钯偶联交叉反应而合成的位阻酮的新方法。机理研究表明，酰胺上的空间位阻具有重大影响，这与空间受阻的芳基卤化物的传统Suzuki-Miyaura交叉偶联相反。结构和计算研究提供了对空间受阻酰胺基态畸变的洞察力，并表明邻位取代可减轻N–C（O）键的扭曲。
• Hexafluoro-2-propanol-Promoted Intermolecular Friedel–Crafts Acylation Reaction
  作者：Rakesh H. Vekariya、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01460

  日期：2016.8.5

  The intermolecular Friedel–Crafts acylation was carried out in hexafluoro-2-propanol to yield aryl and heteroaryl ketones at room temperature without any additional reagents.

  分子间的Friedel-Crafts酰化反应在六氟-2-丙醇中进行，可在室温下产生芳基和杂芳基酮，而无需任何其他试剂。
• An efficient and green method for regio- and chemo-selective Friedel–Crafts acylations using a deep eutectic solvent ([CholineCl][ZnCl₂]₃)
  作者：Phuong Hoang Tran、Hai Truong Nguyen、Poul Erik Hansen、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1039/c6ra03551e

  日期：——

  and ZnCl2, has been used as a dual function catalyst and green solvent for the Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds instead of using the moisture-sensitive Lewis acids and volatile organic solvents. The reactions are performed with high yields under microwave irradiation with short reaction times for the synthesis of ketones. Interestingly, indole derivatives are regioselectively acylated in

  [CholineCl] [ZnCl 2 ] 3是胆碱氯化物和ZnCl 2之间的一种深共晶溶剂，已被用作芳族化合物的Friedel-Crafts酰化的双功能催化剂和绿色溶剂，而不是使用对湿气敏感的路易斯酸挥发性有机溶剂。该反应在微波辐射下以短的反应时间以高产率进行，以合成酮。有趣的是，吲哚衍生物在温和条件下在3-位区域选择性地被酰化，具有高收率而没有NH保护。合成了三种新的酮产品。[胆碱Cl] [ZnCl 2 ] 3它是由氯化胆碱和氯化锌以低成本，易于纯化和对环境无害的化合物轻松合成的。[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3最多可重复使用五次，而不会损失催化活性，使其成为工业过程中的理想选择。