(2,6-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanol | 127595-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (2,6-Dimethoxyphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 127595-53-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• mdl: MFCD00091048
• 分子量: 244.29
• InChiKey: ASUKMZLOPSASOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以83.9%的产率得到(2,6-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Benzofuran derivatives as ETA-selective, non-peptide endothelin antagonists

  摘要：

  The synthesis and SAR relationships of a series of 4-benzyloxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylic acids are described. Compounds from this series show 2- to 16-fold selective binding to the ETA receptor in the micromolar range, and two compounds from this series (32 and 40) were demonstrated to exhibit ETA antagonist activity.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)81679-0
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 、 2,6-二甲氧基苯甲醛 在 C₆₂H₇₄Cl₂N₄Pd₂S₂ 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(2,6-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用于芳基硼化合物1,2-加成羰基化合物的大体积N-杂环-碳配位钯催化剂

  摘要：

  使用新型但又灵活的N杂环卡宾（NHC）配位的2,6-di（据报道以戊烷-3-基）苯胺（IPent）为基的环金属化钯配合物（CYPs）。PhS-IPent-CYP催化的反应在低催化剂负载量（0.02-0.3 mol％Pd）下有效，而1,2-加成的出色催化活性归因于NHC配体的空间体积。这些反应可产生各种功能化的苄醇，这些化合物很难通过经典方案使用高活性有机镁或锂试剂进行合成。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001464

文献信息

• Synthesis and Catalysis of NHC Coordinated Cyclometalated Palladium(II) Complexes with Bridging Hydroxide Ligands
  作者：Isami Nakajima、Minori Shimizu、Yuta Okuda、Ryo Akiyama、Ryu Tadano、Masahiro Nagaoka、Naohiro Uemura、Yasushi Yoshida、Takashi Mino、Hiraku Shinozaki、Tetsuya Yamamoto

  DOI：10.1002/adsc.202200176

  日期：2022.5.17

  by synthesizing unsymmetrical 1,3-diarylimidazoline-type N-heterocyclic carbene (NHC)-coordinated C^C* cyclometalated palladium(II) complexes with bridging hydroxide ligands (CYPOHs) in two steps and one pot from the corresponding Cl bridged dimer and using them as catalysts. 2,6-di(pentan-3-yl)aniline (IPent)-based NHC coordinated PhS-IPent-CYPOH acted as a highly efficient catalyst for the 1,2-addition

  使用有机硼化合物的 1,2-加成反应是各种官能化醇的有用合成之一，但它们通常需要大量的碱。在这项研究中，我们试图通过两步合成不对称的 1,3-二芳基咪唑啉型N-杂环卡宾 (NHC)-配位 C^C* 环金属化钯 (II) 配合物与桥接氢氧化物配体 (CYPOHs)来解决这个问题：从相应的Cl桥接二聚体中取出一锅并将它们用作催化剂。基于 2,6-二(戊-3-基)苯胺 (IPent) 的 NHC 配位的 PhS-IPent-CYPOH 可作为高效催化剂，将（杂）芳基硼酸酯 1,2-加成到大量醛和酮，包括未活化的酮，在无碱条件下。
• Introducing Water and Deep Eutectic Solvents in Organosodium Chemistry: Chemoselective Nucleophilic Functionalizations in Air
  作者：Giuseppe Dilauro、Cosimo Luccarelli、Andrea F. Quivelli、Paola Vitale、Filippo M. Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1002/anie.202304720

  日期：2023.7.24

  Organosodium compounds, generated by the oxidative addition of a C−Cl bond to Na, a halogen/Na exchange, or by direct sodiation using Na bricks or neopentylsodium in hexane, have been intercepted by various electrophiles, when working “on water” or in eutectic mixtures. These reactions display a broad substrate scope, under hydrous conditions at room temperature, short reaction times (20 s), high chemoselectivity

  有机钠化合物是通过 C−Cl 键与 Na 的氧化加成、卤素/Na 交换或通过在己烷中使用钠砖或新戊基钠直接钠化而生成的，在“对水”或在水中工作时，已被各种亲电子试剂拦截。低共熔混合物。这些反应显示出广泛的底物范围，在室温含水条件下，反应时间短（20秒），化学选择性高，并且它们也是可扩展的。
• Efficient 1,2-Addition of Aryl- and Alkenylboronic Acids to Aldehydes Catalyzed by the Palladium/Thioether−Imidazolinium Chloride System
  作者：Masami Kuriyama、Rumiko Shimazawa、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1021/jo7020983

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]The high level of catalyst performance was attainable in the palladium-catalyzed 1,2-addition of aryl-, heteroaryl-, and alkenylboronic acids to aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes using thioether-imidazolinium chloride L5 as a heterobidentate carbene ligand precursor.
• Regioselective reductive electrophilic substitution of 1,2,3-trimethoxybenzene and its 5-alkyl-substituted homologs
  作者：Ugo Azzena、Teresa Denurra、Giovanni Melloni、Anna Maria Piroddi

  DOI：10.1021/jo00306a016

  日期：1990.9
• Palladium-Catalyzed 1,2-Addition of Potassium Aryl- and Alkenyltrifluoroborates to Aldehydes using Thioether−Imidazolinium Carbene Ligands
  作者：Masami Kuriyama、Rumiko Shimazawa、Terumichi Enomoto、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1021/jo801352h

  日期：2008.9.1

  Palladium-catalyzed 1,2-addition of potassium aryl- and alkenyltrifluoroborates to aldehydes using thioether-imidazolinium carbene ligands proceeded readily under aqueous conditions. This process tolerated a diverse range of potassium trifluoroborate salts and aldehydes, giving a variety of carbinol derivatives with good to excellent yields.