(2,6-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanol | 127595-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (2,6-Dimethoxyphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 127595-53-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• mdl: MFCD00091048
• 分子量: 244.29
• InChiKey: ASUKMZLOPSASOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以83.9%的产率得到(2,6-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Benzofuran derivatives as ETA-selective, non-peptide endothelin antagonists

  摘要：

  The synthesis and SAR relationships of a series of 4-benzyloxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylic acids are described. Compounds from this series show 2- to 16-fold selective binding to the ETA receptor in the micromolar range, and two compounds from this series (32 and 40) were demonstrated to exhibit ETA antagonist activity.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)81679-0
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 、 2,6-二甲氧基苯甲醛 在 C₆₂H₇₄Cl₂N₄Pd₂S₂ 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(2,6-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用于芳基硼化合物1,2-加成羰基化合物的大体积N-杂环-碳配位钯催化剂

  摘要：

  使用新型但又灵活的N杂环卡宾（NHC）配位的2,6-di（据报道以戊烷-3-基）苯胺（IPent）为基的环金属化钯配合物（CYPs）。PhS-IPent-CYP催化的反应在低催化剂负载量（0.02-0.3 mol％Pd）下有效，而1,2-加成的出色催化活性归因于NHC配体的空间体积。这些反应可产生各种功能化的苄醇，这些化合物很难通过经典方案使用高活性有机镁或锂试剂进行合成。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001464

文献信息

• Bulky <i>N</i> ‐Heterocyclic‐Carbene‐Coordinated Palladium Catalysts for 1,2‐Addition of Arylboron Compounds to Carbonyl Compounds
  作者：Yuta Okuda、Masahiro Nagaoka、Tetsuya Yamamoto

  DOI：10.1002/cctc.202001464

  日期：2020.12.16

  primary, secondary, and tertiary alcohols by the 1,2‐addition of arylboronic acids or boronates to carbonyl compounds, including unactivated ketones, using novel bulky yet flexible N‐heterocyclic carbene (NHC)‐coordinated 2,6‐di(pentan‐3‐yl)aniline (IPent)‐based cyclometallated palladium complexes (CYPs) as catalysts is reported. The PhS‐IPent‐CYP‐catalyzed reactions are efficient at low catalyst loadings

  使用新型但又灵活的N杂环卡宾（NHC）配位的2,6-di（据报道以戊烷-3-基）苯胺（IPent）为基的环金属化钯配合物（CYPs）。PhS-IPent-CYP催化的反应在低催化剂负载量（0.02-0.3 mol％Pd）下有效，而1,2-加成的出色催化活性归因于NHC配体的空间体积。这些反应可产生各种功能化的苄醇，这些化合物很难通过经典方案使用高活性有机镁或锂试剂进行合成。
• Introducing Water and Deep Eutectic Solvents in Organosodium Chemistry: Chemoselective Nucleophilic Functionalizations in Air
  作者：Giuseppe Dilauro、Cosimo Luccarelli、Andrea F. Quivelli、Paola Vitale、Filippo M. Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1002/anie.202304720

  日期：2023.7.24

  Organosodium compounds, generated by the oxidative addition of a C−Cl bond to Na, a halogen/Na exchange, or by direct sodiation using Na bricks or neopentylsodium in hexane, have been intercepted by various electrophiles, when working “on water” or in eutectic mixtures. These reactions display a broad substrate scope, under hydrous conditions at room temperature, short reaction times (20 s), high chemoselectivity

  有机钠化合物是通过 C−Cl 键与 Na 的氧化加成、卤素/Na 交换或通过在己烷中使用钠砖或新戊基钠直接钠化而生成的，在“对水”或在水中工作时，已被各种亲电子试剂拦截。低共熔混合物。这些反应显示出广泛的底物范围，在室温含水条件下，反应时间短（20秒），化学选择性高，并且它们也是可扩展的。
• Efficient 1,2-Addition of Aryl- and Alkenylboronic Acids to Aldehydes Catalyzed by the Palladium/Thioether−Imidazolinium Chloride System
  作者：Masami Kuriyama、Rumiko Shimazawa、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1021/jo7020983

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]The high level of catalyst performance was attainable in the palladium-catalyzed 1,2-addition of aryl-, heteroaryl-, and alkenylboronic acids to aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes using thioether-imidazolinium chloride L5 as a heterobidentate carbene ligand precursor.
• Regioselective reductive electrophilic substitution of 1,2,3-trimethoxybenzene and its 5-alkyl-substituted homologs
  作者：Ugo Azzena、Teresa Denurra、Giovanni Melloni、Anna Maria Piroddi

  DOI：10.1021/jo00306a016

  日期：1990.9
• Palladium-Catalyzed 1,2-Addition of Potassium Aryl- and Alkenyltrifluoroborates to Aldehydes using Thioether−Imidazolinium Carbene Ligands
  作者：Masami Kuriyama、Rumiko Shimazawa、Terumichi Enomoto、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1021/jo801352h

  日期：2008.9.1

  Palladium-catalyzed 1,2-addition of potassium aryl- and alkenyltrifluoroborates to aldehydes using thioether-imidazolinium carbene ligands proceeded readily under aqueous conditions. This process tolerated a diverse range of potassium trifluoroborate salts and aldehydes, giving a variety of carbinol derivatives with good to excellent yields.