4,6-bis(3''-hexyl-5''-methyl-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)thieno[3,4-d][1,3]dithiol-2-one | 1272660-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,6-bis(3''-hexyl-5''-methyl-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)thieno[3,4-d][1,3]dithiol-2-one
• 英文别名: 4,6-Bis[5-[5-(3-hexyl-5-methylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thieno[3,4-d][1,3]dithiol-2-one；4,6-bis[5-[5-(3-hexyl-5-methylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thieno[3,4-d][1,3]dithiol-2-one
• CAS: 1272660-16-8
• 化学式: C₄₃H₄₂OS₉
• 分子量: 863.4
• InChiKey: AANNVNHNSBNIFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(3''-hexyl-5''-methyl-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)thieno[3,4-d][1,3]dithiol-2-one 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 96.0h， 以39%的产率得到4,4',6,6'-tetrakis(3''-hexyl-5''-methyl-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)-2,2'-bithieno[3,4-d][1,3]dithiolylidene
  参考文献：
  名称：

  Electronic, redox and charge transport properties of an unusual hybrid structure: a bis(septithiophene) bridged by a fused tetrathiafulvalene (TTF)

  摘要：

  一种混合四噻吩二烯-寡噻吩化合物已被合成，其中的二烯单元在两侧与一个端封的七噻吩寡聚体熔合。该化合物（1）通过循环伏安法、紫外-可见光谱电化学和X射线晶体学进行了研究。该材料的性质与缺少TTF核心且仅包含一个七噻吩链的半单位（9）进行了比较。在较大分子的情况下，存在多重复杂的氧化还原过程，导致每个分子损失6-8个电子。电荷生成层的飞行时间测量显示最大孔迁移率约为1 × 10⁻⁵ cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c0jm02293d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 tetraphosphorus decasulfide 、 mercury(II) diacetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 12.18h， 生成 4,6-bis(3''-hexyl-5''-methyl-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)thieno[3,4-d][1,3]dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electronic, redox and charge transport properties of an unusual hybrid structure: a bis(septithiophene) bridged by a fused tetrathiafulvalene (TTF)

  摘要：

  一种混合四噻吩二烯-寡噻吩化合物已被合成，其中的二烯单元在两侧与一个端封的七噻吩寡聚体熔合。该化合物（1）通过循环伏安法、紫外-可见光谱电化学和X射线晶体学进行了研究。该材料的性质与缺少TTF核心且仅包含一个七噻吩链的半单位（9）进行了比较。在较大分子的情况下，存在多重复杂的氧化还原过程，导致每个分子损失6-8个电子。电荷生成层的飞行时间测量显示最大孔迁移率约为1 × 10⁻⁵ cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c0jm02293d

文献信息

• Broadband near-IR absorbing Au-dithiolene complexes bearing redox-active oligothiophene ligands
  作者：Iain A. Wright、Claire Wilson、Simon J. Coles、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/c8dt03915a

  日期：——

  gold dithiolene complexes of oligothiophene ligands which coordinate via a central thiophene-3,4-dithiolate chelate are presented. The oligomer chains are three, five and seven thiophenes long and the complexes display hybrid optoelectronic properties featuring characteristics of both the oligothiophene chains and the delocalised metal dithiolene centre. The properties of the complexes have been characterised

  寡聚噻吩配体的一系列三个均衡的单阴离子金二硫代金络合物，它们通过给出了中央噻吩-3，4-二硫醇盐螯合物。低聚物链长为三个，五个和七个噻吩，并且该配合物显示出杂化光电特性，这些特征具有寡聚噻吩链和离域金属二噻吩中心的特征。使用各种光谱学和电化学方法，并辅以计算研究，对复合物的特性进行了表征。固态光谱电化学已经揭示了这些配合物在氧化后在可见光谱中显示出强烈而广泛的吸收。在尝试生产这些材料的镍类似物时，还分离出了光氧化的二硫代镍镍配合物的单晶。
• Electronic, redox and charge transport properties of an unusual hybrid structure: a bis(septithiophene) bridged by a fused tetrathiafulvalene (TTF)
  作者：Iain A. Wright、Peter J. Skabara、John C. Forgie、Alexander L. Kanibolotsky、Blanca González、Simon J. Coles、Salvatore Gambino、Ifor D. W. Samuel

  DOI：10.1039/c0jm02293d

  日期：——

  A hybrid tetrathiafulvalene–oligothiophene compound has been synthesised, in which the fulvalene unit is fused on both sides to an end-capped septithiophene oligomer. The compound (1) has been studied by cyclic voltammetry, UV-vis spectroelectrochemistry and X-ray crystallography. The properties of this material are compared to the half-unit (9), which lacks the TTF core and contains only one septithiophene chain. In the case of the larger molecule, there are multiple and complex redox processes leading to the loss of 6–8 electrons per molecule. Charge generation layer time-of-flight measurements give maximum hole mobilities of ca. 1 × 10−5 cm2 V−1 s−1.

  一种混合四噻吩二烯-寡噻吩化合物已被合成，其中的二烯单元在两侧与一个端封的七噻吩寡聚体熔合。该化合物（1）通过循环伏安法、紫外-可见光谱电化学和X射线晶体学进行了研究。该材料的性质与缺少TTF核心且仅包含一个七噻吩链的半单位（9）进行了比较。在较大分子的情况下，存在多重复杂的氧化还原过程，导致每个分子损失6-8个电子。电荷生成层的飞行时间测量显示最大孔迁移率约为1 × 10⁻⁵ cm² V⁻¹ s⁻¹。