(Z)-4-((4-(methoxycarbonyl)phenyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid | 125407-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-((4-(methoxycarbonyl)phenyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: 3-[(4-methoxycarbonylphenyl)carbamoyl]prop-2-enoic acid；N-(4-methoxycarbonylphenyl)maleamic acid；(2Z)-3-{N-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]carbamoyl}prop-2-enoic acid；(Z)-4-(4-methoxycarbonylanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 125407-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: DBEKDAZTABHMRW-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-((4-(methoxycarbonyl)phenyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到4-（2,5-二氧代-2,5-二氢-吡咯-1-基）-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New Pyrrolo-isoxazolidine Derivatives

  摘要：

  在本研究中，通过硝酮1(a-l)与酯取代的N-芳基马来酰亚胺的1,3-偶极环加成反应合成了吡咯并异恶唑烷3(a-l)和4(a-e)、4g、4i、4j( 2b）。这些杂环已经以顺式和反式非对映体形式获得。新合成的杂环化合物的结构已通过IR、1H NMR、13C NMR和ESI-MS等光谱参数得到证实。还研究了这些化合物的体外抗菌评价。大多数制备的杂环化合物都表现出显着的抗菌性能。 C3-苯基取代的产品表现出显着的抗菌行为，而C3-噻吩基/呋喃基取代的杂环证明了它们是有效的抗真菌剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21726
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯盐酸盐 生成 马来酰胺酸 、 (Z)-4-((4-(methoxycarbonyl)phenyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds containing a michael-acceptor, especially maleimide or maleic

  摘要：

  本发明涉及作为防晒剂有用的化合物。这些化合物在皮肤上持续时间比传统防晒剂长得多，因为它们包含一个与色团直接或间接连接的迈克尔受体。迈克尔受体能够与角蛋白半胱氨酸残基中存在的巯基发生共轭加成反应，因此该化合物与皮肤化学结合，不会被水浸泡而去除。

  公开号：

  US05877204A1

文献信息

• CHEMICAL MODULATORS OF STORE-OPERATED CALCIUM CHANNELS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：The Texas A&M University System

  公开号：US20190092723A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  Methods of identification of inhibitors of calcium release-activated calcium (CRAC) channel and small molecule inhibitors of CRAC channel, including methods of their synthesis and pharmaceutical use, are disclosed.

  揭示了钙释放激活钙（CRAC）通道抑制剂的识别方法以及CRAC通道的小分子抑制剂，包括它们的合成方法和药用方法。
• Investigation of arene–arene interaction in stereoselective MCPBA epoxidation
  作者：Keiki Kishikawa、Mamoru Naruse、Shigeo Kohmoto、Makoto Yamamoto、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1039/b004098n

  日期：——

  Effect of arene–arene interaction in stereoselective MCPBA epoxidation was investigated using 5,6-dimethyl-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-diones 1. From the good correlation between the stereoselectivity of the products and Hammett’s coefficients of para-substituents (σP) on the phenyl group, it was found that polar/π interaction between the phenyl group and MCPBA is the main interaction for controlling the stereoselectivity in the reaction. Other arene–arene interactions, charge-transfer complexation and edge-to-face interaction, were assumed to be much weaker than polar/π interaction in this reaction.

  研究人员使用 5,6-二甲基-2-苯基-3a,4,7,7a-四氢异吲哚-1,3-二酮 1 研究了在立体选择性 MCPBA 环氧化反应中芴和蒈烯相互作用的影响。从产物的立体选择性与苯基上对位取代基（ÏP）的哈米特系数之间的良好相关性可以发现，苯基与 MCPBA 之间的极性/Ï 相互作用是控制反应立体选择性的主要相互作用。在该反应中，其他的炔蒈烯相互作用、电荷转移复合作用和边-面相互作用被认为比极性/Ï相互作用弱得多。
• Donya, A. P.; Pakter, M. K.; Sokhina, S. I., Russian Journal of Applied Chemistry, 1993, vol. 66, # 12.2, p. 2093 - 2097
  作者：Donya, A. P.、Pakter, M. K.、Sokhina, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS CONTAINING A MICHAEL-ACCEPTOR, ESPECIALLY MALEIMIDE OR MALEIC ACID DERIVATIVES, DIRECTLY OR INDIRECTLY LINKED TO A CHROMOPHORE AND THEIR USE IN LONG LASTING SUNSCREEN COMPOSITIONS
  申请人：Vanguard Medica Limited

  公开号：EP0758314B1

  公开（公告）日：1999-09-15
• 4-(3-Dialkylamino-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid esters
  作者：O. A. Kolyamshin、V. A. Danilov、N. I. Kol’tsov

  DOI：10.1134/s1070428007030104

  日期：2007.3

  Reactions of alkyl 4-aminobenzoates with maleic anhydride give the corresponding alkyl 4-(2,5-di-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoates, and the latter are converted into 4-(3-dialkylamino-2,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro- 1H-pyrrol-1-yl)benzoates by treatment with secondary amines.