rel-(1R,2S)-1-azido-2,3-epoxy-1-phenylpropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rel-(1R,2S)-1-azido-2,3-epoxy-1-phenylpropane
• 英文别名: 2-(azido-phenyl-methyl)-oxirane；(s)-2-[(r)-Azido(phenyl)methyl]oxirane；(2S)-2-[(R)-azido(phenyl)methyl]oxirane
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: JTALHNNEVAVOKW-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1R,2S)-1-azido-2,3-epoxy-1-phenylpropane 在 Grubbs catalyst first generation 、 (S,S)-[N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexane-diamino]cobalt(III) acetate 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Neurokinin 1 Receptor Antagonist (+)-L-733,060 by Jacobsen’s Hydrolytic Kinetic Resolution

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428020120180
• 作为产物：
  描述：

  3-Azido-2-bromo-3-phenyl-propan-1-ol 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rel-(1R,2S)-1-azido-2,3-epoxy-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Co(iii)(salen)-catalyzed HKR of two stereocentered alkoxy- and azido epoxides: a concise enantioselective synthesis of (S,S)-reboxetine and (+)-epi-cytoxazone

  摘要：

  在 Co（salen）络合物催化下，外消旋的合成或反合成烷氧基和叠氮环氧化物的 HKR 提供了获得一系列对映体富集的合成或反合成烷氧基和叠氮环氧化物以及相应的 1,2 二醇的实用途径。这种策略已成功应用于简便、对映选择性合成生物活性分子，如 (S,S)-reboxetine 和 (+)-epi-cytoxazone 等。

  DOI：

  10.1039/c0cc00650e

文献信息

• Co(iii)(salen)-catalyzed phenolic kinetic resolution of two stereocentered benzyloxy and azido epoxides: its application in the synthesis of ICI-118,551, an anti-hypertensive agent
  作者：Pratibha U. Karabal、Dayanand A. Kamble、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c3ob42501k

  日期：——

  The salen Co(III)-catalyzed phenolic kinetic resolution of racemic anti- or syn-azido and benzyloxy epoxides provides a practical route to a range of enantioenriched anti- or syn-1-aryloxy-3-azido or benzyloxy-2-alcohols in excellent yields and ees. The synthetic potential of this protocol is illustrated with an enantioselective synthesis of ICI-118,551, a β-blocker, in a highly optically pure form (99% ee).

  salen Co(III)催化的外消旋体反式或顺式叠氮和苄氧基环氧化物的酚类动力学分离，提供了一种实用的方法，以优良的产率和对映体过剩（ee）的范围合成一系列富含对映体的反式或顺式1-芳氧基-3-叠氮或苄氧基-2-醇。该协议的合成潜力通过高光学纯度（99% ee）的β-阻滞剂ICI-118,551的对映选择性合成得以说明。
• Concise Enantioselective Syntheses of (+)-L-733,060 and (2S,3S)-3-Hydroxypipecolic Acid by Cobalt(III)(salen)-Catalyzed Two-Stereocenter Hydrolytic Kinetic Resolution of Racemic Azido Epoxides
  作者：Arumugam Sudalai、Dattatray Devalankar、Pandurang Chouthaiwale

  DOI：10.1055/s-0033-1340074

  日期：——

  An efficient synthesis of the 2,3-disubstituted piperidines (+)-L-733,060 and (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid (99% ee) in high optical purity from commercially available starting materials is described. The strategy involves a cobalt-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of a racemic azido epoxide with two stereocenters and an intramolecular reductive cyclization as key reactions.
• [EN] PHENOLYTIC KINETIC RESOLUTION OF AZIDO AND ALKOXY EPOXIDES<br/>[FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE PHÉNOLYTIQUE D'AZIDO- ET D'ALCOXY-ÉPOXYDES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013093943A9

  公开（公告）日：2014-01-23
• Napolitano, Elio; Fiaschi, Rita, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 5-7, p. 233 - 235
  作者：Napolitano, Elio、Fiaschi, Rita

  DOI：——

  日期：——
• US8975430B2
  申请人：——

  公开号：US8975430B2

  公开（公告）日：2015-03-10