(1S,2S)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol
• 英文别名: erythro-3-Amino-3-phenyl-propan-1,2-diol；(2R,3S)-3-Amino-3-phenylpropane-1,2-diol
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: BZKZAJCMPHVHOH-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol 在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Neurokinin 1 Receptor Antagonist (+)-L-733,060 by Jacobsen’s Hydrolytic Kinetic Resolution

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428020120180
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-hydroxy-4-phenyl-2-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-4H-oxazine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2S)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 70.¹Optically Active α-Amino Acids,N-Boc-Aminoaldehydes and α-Amino-β-hydroxy Acid from 2,3-Epoxy Alcohols

  摘要：

  2,3-环氧醇的三氯乙酰亚氨酯可分别转化为噁唑啉类化合物 5 和二氢噁嗪类化合物 6，具体取决于萃取物的结构和催化剂。五元环化合物 5 通过噁唑烷酮 11、12 和 13 转变成红δ-氨基δ-²-羟基酸（60-70% 来自环氧醇）。 δ-氨基酸和δ-取代的δ-氨基酸 10 以及相应的醛 9 可从二氢噁嗪 6 中获得（50-60% 来自环氧醇）。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27216

文献信息

• Ruthenium Complexes Containing Chiral N‐Donor Ligands as Catalysts in Acetophenone Hydrogen Transfer – New Amino Effect on Enantioselectivity
  作者：Montserrat Gómez、Susanna Jansat、Guillermo Muller、Gabriel Aullón、Miguel Angel Maestro

  DOI：10.1002/ejic.200500515

  日期：2005.11

  New p-cymene ruthenium species containing chiral amino alcohols (1–3), primary (4–7) and secondary (8, 9) amino-oxazolines, were tested as catalysts in the hydrogen transfer of acetophenone, using 2-propanol as the hydrogen source. A remarkable effect on the enantioselectivity, but also on the activity, was observed depending on the amino-type oxazoline, Ru/8 and Ru/9 being low active and nonselective

  含有手性氨基醇 (1-3)、伯 (4-7) 和仲 (8, 9) 氨基恶唑啉的新对伞花烃钌物种被测试作为苯乙酮氢转移的催化剂，使用 2-丙醇作为催化剂氢源。根据氨基型恶唑啉、Ru/8 和 Ru/9 是低活性和非选择性催化体系，与其主要对应物 Ru/5 相比，观察到对映选择性和活性的显着影响。制备了含有氨基-恶唑啉 (10-12) 的配合物，并在溶液和固体状态下对其进行了充分表征。X 射线结构由 (SRu,RC)-10 确定。观察到的复合物 10 和 11 的非对映体比率由 1 H NMR 确定，并通过结构模型（半经验 PM3(tm) 水平）确认。氢转移过程中涉及的过渡态的 DFT 理论计算证明了它们相对种群的重要差异，这可以证明伯氨基-恶唑啉钌系统之间观察到的对映选择性差异是合理的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany
• Concise synthesis of the Taxol side chain and demethoxy-4-epi-cytoxazone via oxazoline formation through intramolecular benzylic substitution of a bis-trichloroacetimidate
  作者：Yoshitaka Matsushima、Mina Orita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153095

  日期：2021.6

  side chain via the corresponding oxazoline intermediate was developed. The oxazoline ring is formed via an SN1 mechanism to ensure that the trans-oxazoline stereochemistry is retained. This process was induced by intramolecular benzylic substitution of a 1,2-bis-trichloroacetimidate, which was obtained from a known, enantiomerically pure diol. Demethoxy-4-epi-cytoxazone was also obtained from the intermediary

  开发了一种通过相应的恶唑啉中间体合成紫杉醇侧链的简洁有效的方法。恶唑啉环通过S N 1 机制形成，以确保保留反式恶唑啉立体化学。该过程是由 1,2-双-三氯乙亚氨酸酯的分子内苄基取代诱导的，1,2-双-三氯乙酰亚胺酯是从已知的对映体纯二醇中获得的。脱甲氧基-4- epi - cytoxazone 也从中间体反式-恶唑啉3b 中获得。
• Asymmetric synthesis of novel N-(1-phenyl-2,3-dihydroxypropyl)arachidonylamides and evaluation of their anti-inflammatory activity
  作者：Padmanabha V. Kattamuri、Rebecca Salmonsen、Catherine McQuain、Sumner Burstein、Hao Sun、Guigen Li

  DOI：10.1016/j.lfs.2012.06.040

  日期：2013.3

  Aims: To design and synthesize novel N-(1-phenyl-2,3-dihydroxypropyl)arachidonylamides and evaluate their analgesic and anti-inflammatory potential.Main methods: The murine macrophage cell line RAW 264.7 has been widely used as a model for inflammatory responses in vitro. Our model consists of cultured monolayers of RAW 264.7 cells in which media concentrations of 15-deoxy-Delta(13,14)-PGJ(2) (PGJ) are measured by ELISA following LPS (10 ng/ml) stimulation and treatment with 0.1. 0.3, 1.0.3.0 and 10 mu M concentrations of the compounds.Key findings: Our data indicate that several of our compounds have the capacity to increase production of PGJ and may also increase the occurrence of programmed cell death (apoptosis).Significance: Thus these agents are potential candidates for the therapy of conditions characterized by ongoing (chronic) inflammation and its associated pain. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Jaeger, Volker; Schwab, Wilfried; Buss, Volker, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 6/7, p. 576 - 578
  作者：Jaeger, Volker、Schwab, Wilfried、Buss, Volker

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Neurokinin 1 Receptor Antagonist (+)-L-733,060 by Jacobsen’s Hydrolytic Kinetic Resolution
  作者：D. N. Bhangare、V. B. Mahale、R. G. Shinde、M. D. Nikalje、S. D. Duthade、M. N. Lokhande

  DOI：10.1134/s1070428020120180

  日期：2020.12