1-chloroborepin | 142868-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-chloroborepin
• 英文别名: 1-chloroborepine；1-Chlorborepin
• CAS: 142868-02-8
• 化学式: C₆H₆BCl
• 分子量: 124.378
• InChiKey: WIRAAUIEBCTHAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloroborepin 在 CH₃OH 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到1-methoxyborepine
  参考文献：
  名称：

  Ashe III, Arthur J.; Kampf, Jeff W.; Nakadaira, Yasuhiro, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, p. 1267 - 1269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibutylstannepine 、 三氯化硼 以 further solvent(s) 为溶剂， 以67%的产率得到1-chloroborepin
  参考文献：
  名称：

  Ashe III, Arthur J.; Kampf, Jeff W.; Nakadaira, Yasuhiro, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, p. 1267 - 1269

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An evaluation of the rotational barrier about the BN bond of 1-aminoborepins
  作者：Arthur J. Ashe、Wolfram Klein、Roger Rousseau

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80025-1

  日期：1994.4

  13C NMR spectroscopy has been used to determined the barriers to rotation about the BN bonds of 1-(N-benzyl-N-methylamino)borepin and 1-(N-benzyl-N-methylamino)-4,5-dihydroborepin as 18 and 19.8 kcal mol−1, respectively. The corresponding rotational barriers of a variety of aminoboranes have been calculated using the semi-empirical AM1 method.

  已使用13 C NMR光谱确定1-（N-苄基-N-甲基氨基）borepin和1-（N-苄基-N-甲基氨基）-4,5-二氢硼庚烷的BN键旋转的势垒分别为18和19.8kcal mol -1。已使用半经验AM1方法计算了各种氨基硼烷的相应旋转势垒。
• Evaluation of the aromaticity of borepin: synthesis and properties of 1-substituted borepins
  作者：Arthur J. Ashe、Wolfram Klein、Roger Rousseau

  DOI：10.1021/om00032a051

  日期：1993.8

  The reaction of 1,1-dibutylstannepin with BCl3 gave 1-chloroborepin, which has been converted to a variety of 1-substituted borepins, C6H6BX, where X = OH, O1/2, OCH3, 2,4,6-Me3C6H2, CH2CH2CH2NMe2, F, NH2, N(CH2)5, N(iPr)2, H. 1-Chloroborepin and 1-aminoborepin have been investigated by ab initio methods. All borepins have been studied using H-1 NMR, B-11 NMR, and C-13 NMR spectroscopy. The X-ray crystal structure of 1-chloroborepin gives evidence of a pi-delocalized structure. All properties are discussed in terms of the aromatic character of the borepin ring system.
• Ashe, Arthur J. III; Kampf, Jeff W.; Klein, Wolfram, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, p. 1112 - 1113
  作者：Ashe, Arthur J. III、Kampf, Jeff W.、Klein, Wolfram、Rousseau, Roger

  DOI：——

  日期：——