(R)-(+)-2-bromohexadecanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-2-bromohexadecanoic acid
• 英文别名: (R)-2-Bromohexadecanoic acid；(2R)-2-bromohexadecanoic acid
• 化学式: C₁₆H₃₁BrO₂
• 分子量: 335.325
• InChiKey: DPRAYRYQQAXQPE-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴十六烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-(+)-2-bromohexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（R）-和（S）-2-溴十六烷酸的实用制备

  摘要：

  描述了使用可回收的手性助剂通过拆分有效制备对映体纯的（R）-和（S）-2-溴十六烷酸，ee> 95％。该过程涉及三个反应：Steglich酯化，DIBAL还原和Sharpless氧化。对映体纯度的评估是基于NMR分析，通过使用（1 R，2 R）-（+）-二苯基乙烷-1，2-二胺作为手性溶剂化剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00388-8

文献信息

• Management of ophthalmologic disorders, including macular degeneration
  申请人：Rando R. Robert

  公开号：US20060069078A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A drug may be used in the preparation of a medicament for the treatment or prevention of an ophthalmologic disorder, wherein the drug inihibits, antagonizes, or short-circuits the visual cycle at a step of the visual cycle that occurs outside a disc of a rod photoreceptor cell.

  一种药物可以用于制备治疗或预防眼科疾病的药物，其中该药物抑制、拮抗或短路视觉循环，该视觉循环发生在杆状感光细胞的盘外步骤。
• Management of Ophthalmologic Disorders, Including Macular Degeneration
  申请人：Rando Robert R.

  公开号：US20080176952A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  A drug may be used in the preparation of a medicament for the treatment or prevention of an ophthalmologic disorder, wherein the drug inhibits, antagonizes, or short circuits the visual cycle at a step of the visual cycle that occurs outside a disc of a rod photoreceptor cell.

  一种药物可用于制备用于治疗或预防眼科疾病的药物，其中该药物抑制、拮抗或短路视觉周期，在视网膜杆细胞盘外发生的视觉周期步骤中。
• Hydrolysis-promoting hydrophobic taxane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020052518A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  Provided herein is a taxane having a hydrocarbon attached at the 2′ and/or 7 positions, the hydrocarbon's alpha position being occupied by a “hydrolysis-promoting group” (“HPG”). In one embodiment, the hydrolysis promoting group is stereospecifically attached to the &agr;-carbon of the hydrophobic taxane. The Substitution of an HPG for the methylene unit ordinarily occupying the alpha position allows for enhanced in vivo hydrolysis of the hydrocarbon-taxane bond, and hence, for enhanced taxane therapeutic activity. Also provided herein are taxane-containing compositions, and methods of administering taxanes to animals, including those afflicted with cancers or inflammatory diseases.

  本文提供了一种在 2′和/或 7 位连接有碳氢化合物的类固醇，碳氢化合物的 α 位被 "水解促进基"（"HPG"）占据。在一个实施方案中，水解促进基团立体定向地连接到疏水紫杉烷的&agr;-碳上。用 HPG 取代通常占据α位的亚甲基单元，可增强碳氢化合物-紫杉烷键的体内水解，从而增强紫杉烷的治疗活性。本文还提供了含紫杉烷的组合物，以及向动物（包括患有癌症或炎症疾病的动物）施用紫杉烷的方法。
• Synthesis and configurational assignment of (R) and (S)-2-bromohexadecanoic acids
  作者：David Hernanz、Francisco Camps、Angel Guerrero、Antonio Delgado

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00305-9

  日期：1995.9

  Synthesis of bath enantiomers of 2-bromohexadecanoic acid is described by diastereoselective bromination of esters (+)- and (-)-3 followed by removal of the chiral auxiliary. The absolute configuration of the acids is confirmed by an independent chemical synthesis from chiral pool precursors.
• MANAGEMENT OF OPHTHALMOLOGIC DISORDERS, INCLUDING MACULAR DEGENERATION
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP1722766A2

  公开（公告）日：2006-11-22