2-(2-Amino-tetradecanoylamino)-tetradecanoic acid methyl ester; hydrochloride | 129850-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Amino-tetradecanoylamino)-tetradecanoic acid methyl ester; hydrochloride
• 英文别名: Methyl 2-(2-aminotetradecanoylamino)tetradecanoate;hydrochloride；methyl 2-(2-aminotetradecanoylamino)tetradecanoate;hydrochloride
• CAS: 129850-69-7
• 化学式: C₂₉H₅₈N₂O₃*ClH
• 分子量: 519.252
• InChiKey: JSOQERQQULEEJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Amino-tetradecanoylamino)-tetradecanoic acid methyl ester; hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 α-<2-(4-Aminobutanoyl)hexadecanoyl>-ω-methoxybis
  参考文献：
  名称：

  Hussain, Rohanah; Toth, Istvan; Gibbons, William A., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 963 - 966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R,s)-boc-2-氨基-十四酸 在 盐酸 、 tributylcosanoyl ammonium sulphate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2-Amino-tetradecanoylamino)-tetradecanoic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Gibbons, William A.; Hughes, Richard A.; Charalambous, Mario, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1175 - 1183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lipidic peptides X. Synthesis, structural and physico-chemical elucidation of lipidic amino acid conjugates with hydrophilic compounds
  作者：Istvan Toth、Graeme J. Anderson、Rohanah Hussain、Ian P. Wood、Esther del Olmo Fernandez、Peter Ward、William A. Gibbons

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88194-1

  日期：——

  Lipidic amino acids 1a, c and dimer 1b were coupled to highly hydrophilic compounds, lactic, glycolic and gluconic acids and protected gulonic acid, yielding conjugates 1d,f,h,i,j,l and o. After carboxyl deprotection, acids e,g and m and were obtained. Physico-chemical investigations of these compounds were carried out using proton nuclear magnetic resonance. Plots of chemical shift versus concentration

  脂质氨基酸1a，c和二聚体1b与高度亲水的化合物，乳酸，乙醇酸和葡萄糖酸以及受保护的古洛糖酸偶联，得到缀合物1d，f，h，i，j，l和o。羧基脱保护后，得到酸e，g和m 1和m。使用质子核磁共振对这些化合物进行了物理化学研究。化学位移对浓度的图揭示了在高浓度下形成聚集体或胶束而在低浓度下形成单体。
• EP0413709A4
  申请人：——

  公开号：EP0413709A4

  公开（公告）日：1991-12-27
• FATTY AMINO ACIDS, AND HOMO- AND HETERO-OLIGOMERS AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：SYNPHARM LTD

  公开号：EP0413709A1

  公开（公告）日：1991-02-27
• [EN] FATTY AMINO ACIDS, AND HOMO- AND HETERO-OLIGOMERS AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：SYNPHARM LTD

  公开号：WO1989010348A1

  公开（公告）日：1989-11-02

  (EN) It has been found that by using dimethyl formamide as a part of the solvent, the Albertson method for preparing amino acids can be applied to the preparation, in good yield, of long-chain aliphatic amino acids, previously obtainable only in poor yields. The products, some of which are novel, have useful properties per se, due to their lipid-like structure; and, by means of coupling reactions using a carbodiimide and a phase-transfer catalyst, can be homo- or hetero-oligomerized to useful lipopeptides. These monomers or lipopeptides can be incorporated into bioactive peptides to increase their hydrophobicity, or conjugated with pharmaceutical agents to modify their pharmacokinetic properties, including translocation across biological membranes and metabolic stability. They can also be polymerized, via their Leuchs anhydrides or active esters, to lipoproteins.(FR) On a découvert que par l'utilisation de diméthyle formamide comme élément de solvant, le procédé d'Albertson de préparation d'amino-acides est applicable à la préparation avec un bon rendement d'amino-acides aliphatiques à chaîne longue que l'on obtenait antérieurement avec un mauvais rendement. Les produits, dont certains sont nouveaux, ont des propriétés intrinsèquement utiles, du fait de leur structure analogue à celle d'un lipide; par des réactions d'accouplement utilisant un carbodiimide et un catalyseur de transfert de phase, ces produits peuvent en outre être hétéro-oligomérisés pour obtenir des lipopeptides utiles. On peut incorporer ces monomères ou lipopeptides dans des peptides bioactifs afin d'augmenter leur caractère hydrophobe, ou les conjuguer avec des agents pharmaceutiques afin de modifier leurs propriétés pharmaceutiques, comprenant la translocation à travers des membranes biologiques et la stabilité métabolique. On peut ainsi les polymériser, via leurs anhydrides Leuchs ou des esters actifs, pour obtenir des lipoprotéines.
• Gibbons, William A.; Hughes, Richard A.; Charalambous, Mario, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1175 - 1183
  作者：Gibbons, William A.、Hughes, Richard A.、Charalambous, Mario、Christodoulou, Marika、Szeto, Alice、et al.

  DOI：——

  日期：——