(+/-)-2-azidohexadecanoic acid | 101442-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-2-azidohexadecanoic acid
• 英文别名: 2-Azidohexadecanoic acid
• CAS: 101442-77-7
• 化学式: C₁₆H₃₁N₃O₂
• 分子量: 297.441
• InChiKey: CDVDWDVSOXKXMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-azidohexadecanoic acid 在 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (+/-)-2-azidohexadecanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic and chiral HPLC resolution of α-azido acids and amides

  摘要：

  For the first time, enzymatic resolution of alpha-azido acid amides has been successfully demonstrated with high yields and enantiomeric excess. In one case dynamic kinetic resolution was achieved leading to more than 50% yield of the enantiomerically pure azido acid. Chiral HPLC was also used to separate racemic alpha-azido acids and the separation process was automated. Two routes to enantiopure alpha-azido acid building blocks for solid-phase peptide synthesis have, therefore, been established. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00043-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴十六烷酸 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(+/-)-2-azidohexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Incorporation studies of clickable ceramides in Jurkat cell plasma membranes

  摘要：

  酰基链长度和叠氮基位点强烈影响DBCO染料的可及性，该可及性是通过TCEP猝灭和各向异性实验研究得出的。

  DOI：

  10.1039/c7cc01220a

文献信息

• Peptidotriazoles on Solid Phase:  [1,2,3]-Triazoles by Regiospecific Copper(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloadditions of Terminal Alkynes to Azides
  作者：Christian W. Tornøe、Caspar Christensen、Morten Meldal

  DOI：10.1021/jo011148j

  日期：2002.5.1

  The cycloaddition of azides to alkynes is one of the most important synthetic routes to 1H-[1,2,3]-triazoles. Here a novel regiospecific copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes to azides on solid-phase is reported. Primary, secondary, and tertiary alkyl azides, aryl azides, and an azido sugar were used successfully in the copper(I)-catalyzed cycloaddition producing diversely

  叠氮化物与炔烃的环加成反应是合成1H- [1,2,3]-三唑的最重要合成途径之一。在这里报道了一种新型的区域特异性铜（I）催化的末端炔烃在固相上与叠氮化物的1,3-偶极环加成反应。伯，仲和叔烷基叠氮化物，芳基叠氮化物和叠氮糖已成功用于铜（I）催化的环加成反应中，在肽主链或侧链上产生了不同的1,4-取代的[1,2,3]-三唑。反应条件与极性载体上的固相肽合成完全相容。铜（I）催化反应温和有效（大多数情况下> 95％的转化率和纯度），此外，2-叠氮基-2-甲基丙酸的X射线结构得到了解析，以得到有关1， 3-偶极子进入反应。
• Spicamycin derivatives and their use as anticancer agents
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US05461036A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  Spicamycin derivative represented by the formula (I) or a salt thereof: ##STR1## wherein R represents specific diverse substituents, for example, a linear alkadienyl having from 11 to 13 carbon atoms, and R.sub.1 and R.sub.2 respectively represent H or OH. Examples of specific compounds are 6-[4'-N-(N'-trans,trans 2,4-tridecadienoylglycyl)spicaminyl-amino]purine, and 6-[4'-N-(N'-trans,trans-2,4 dodecadienyoly glycyl) spicaminyl-amino]purine. Comopunds according to this invention are useful as a pharmaceutical for inhibition of a tumor, for example, human colon cancer.

  公式（I）代表的Spicamycin衍生物或其盐：其中R代表特定的不同取代基，例如，具有11至13个碳原子的直链烯基，而R.sub.1和R.sub.2分别代表H或OH。具体化合物的示例是6-[4'-N-(N'-反式、反式2,4-十三碳二烯酰基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤，以及6-[4'-N-(N'-反式、反式-2,4-十二碳烯基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤。根据本发明的化合物可用作抑制肿瘤的药物，例如，人类结肠癌。
• METHODS FOR THE DETECTION OF FATTY-ACYLATED PROTEIN
  申请人：Hannoush Rami N.

  公开号：US20100189660A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Sensitive, non-radioactive fatty-acyls of Formula I are useful in in vivo methods for detection and cellular imaging of a fatty-acylated substrate (e.g., protein or polypeptide). In Formula I the symbols X and A, and the subscript n are as described herein. These fatty-acyl compounds are can be used, inter alia, for analyzing the lipid composition of proteins in different biological states under various cellular conditions, and serve as a gateway into global lipidomic analysis of cellular proteins.

  公式I的敏感、非放射性脂肪酰基（例如蛋白质或多肽）的检测和细胞成像的体内方法中，公式I中的符号X和A，以及下标n如本文所述。这些脂肪酰化化合物可用于分析在不同细胞条件下蛋白质的脂质组成，并作为进入细胞蛋白质全球脂质组学分析的通道。
• Spicamycin derivatives and the use thereof
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0525479B1

  公开（公告）日：1997-11-05
• METHODS FOR THE DETECTION OF FATTY-ACYLATED PROTEINS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP2396418A1

  公开（公告）日：2011-12-21