triisopropyl(4-nitrophenoxy)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropyl(4-nitrophenoxy)silane
• 英文别名: (4-nitrophenoxy)triisopropylsilane；tris(1-methylethyl)(4-nitrophenoxy)silane；(4-Nitrophenoxy)-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃Si
• 分子量: 295.454
• InChiKey: RPKFIDJNASDXKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl(4-nitrophenoxy)silane 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(cyclopropylmethoxy)-3-iodo-2-(4-{[tris(1-methylethyl)silyl]oxy}phenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2012074126A9
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 三异丙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 反应 0.01h， 以96%的产率得到triisopropyl(4-nitrophenoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  微波辐照三异丙基氯硅烷/咪唑对醇和苯酚的高效选择性保护

  摘要：

  描述了在微波辐射下使用三异丙基甲硅烷基氯和咪唑使醇和苯酚甲硅烷基化的非常简单和有效的方法。对于伯醇和仲醇的甲硅烷基化以及在结构上不同的苯酚，均观察到高选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00638-4

文献信息

• Substituted pteridinones as p90 ribosomal S6 protein kinase (RSK) inhibitors: A structure-activity study
  作者：Kimberly A. Casalvieri、Christopher J. Matheson、Donald S. Backos、Philip Reigan

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115303

  日期：2020.3

  evaluate the structural features of BI-D1870 that are required for RSK2 inhibition. We have identified inhibitors of RSK2 activity, evaluated their target engagement in cells, and measured their effect on cell viability and cytotoxicity in the MOLM-13 acute myeloid leukemia (AML) cell line. The results of our studies support that RSK2 inhibition can be achieved in MOLM-13 cells without potent cytotoxicity

  p90核糖体S6激酶2（RSK2）的活性已成为癌症治疗的引人注目的靶标，因为它在多种细胞过程（如细胞转化和增殖）的调节中起着重要作用。几种泛RSK抑制剂已被BI-D1870鉴定，假类似物LJH685和LJI308是最具选择性，最有效和最常用的小分子抑制剂。我们设计和合成了一系列的翼龙和嘧啶，以评估BI-D1870抑制RSK2所需的结构特征。我们已经确定了RSK2活性的抑制剂，评估了它们在细胞中的靶标参与度，并测量了它们对MOLM-13急性骨髓性白血病（AML）细胞系中细胞活力和细胞毒性的影响。我们的研究结果支持在MOLM-13细胞中实现RSK2抑制而没有有效的细胞毒性。这项研究的结构活性数据将用作开发新型RSK2抑制剂的平台。
• Recombinant silicateins as model biocatalysts in organosiloxane chemistry
  作者：S. Yasin Tabatabaei Dakhili、Stephanie A. Caslin、Abayomi S. Faponle、Peter Quayle、Sam P. de Visser、Lu Shin Wong

  DOI：10.1073/pnas.1613320114

  日期：2017.7.3

  with a range of model organosilanols and silyl ethers. The enzymes’ kinetic parameters were obtained by a high-throughput colorimetric assay based on the hydrolysis of 4-nitrophenyl silyl ethers. These assays showed unambiguous catalysis with kcat/Km values on the order of 2–50 min−1 μM−1. Condensation reactions were also demonstrated by the generation of silyl ethers from their corresponding silanols

  天然海绵中的硅酸盐酶家族（门孔植物）在催化无机二氧化硅结构的形成方面具有独特的性质，该有机二氧化硅可被有机体整合到其骨架中。但是，到目前为止，仍未充分探索由这些酶催化的有机硅氧烷的合成。为了研究这些酶与这一重要类化合物的反应性，使用一系列模型有机硅烷醇和甲硅烷基醚研究了它们对Si–O键水解和缩合的催化作用。通过基于4-硝基苯基甲硅烷基醚的水解的高通量比色测定法获得了酶的动力学参数。这些测定显示出明确的催化作用，k cat / K m值约为2–50分钟-1 μM -1。缩合反应还通过由其相应的硅烷醇和醇生成甲硅烷基醚来证明。值得注意的是，当与同时带有脂肪族和芳香族羟基的底物一起出现时，与非酶甲硅烷基化形成鲜明对比的是，该酶优先使后者基团甲硅烷基化。此外，硅酸酯类能够催化转醚化，其中来自一种甲硅烷基醚的甲硅烷基可以转移到受体醇上。尽管与蛋白酶组织蛋白酶L具有紧密的序列同源性，但是当针对相似的底
• Efficient and Selective Protection of Alcohols and Phenols with Triisopropylsilyl Chloride/Imidazole Using Microwave Irradiation
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Reza Fareghi Alamdari、Negar Zekri

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00638-4

  日期：2000.9

  A very simple and efficient method is described for silylation of alcohols and phenols using triisopropylsilyl chloride and imidazole under microwave irradiation. High selectivity was observed for silylation of primary and secondary alcohols and also for structurally different phenols.

  描述了在微波辐射下使用三异丙基甲硅烷基氯和咪唑使醇和苯酚甲硅烷基化的非常简单和有效的方法。对于伯醇和仲醇的甲硅烷基化以及在结构上不同的苯酚，均观察到高选择性。
• Di-<i>tert</i>-butylisobutylsilyl, Another Useful Protecting Group
  作者：Huan Liang、Lin Hu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol201640y

  日期：2011.8.5

  The di-tert-butylisobutylsilyl (BIBS) protecting group offers new possibilities for synthetic processes because of its steric bulk, robustness of its derivatives, and other special properties.

  二-叔-butylisobutylsilyl（BIBS）保护基提供了由于其空间位阻，其衍生物的鲁棒性，以及其它特殊性能的合成方法的新的可能性。
• Reductive Arylation of Nitroarenes with Chloroarenes: Reducing Conditions Enable New Reactivity from Palladium Catalysts
  作者：Brett D. Akana-Schneider、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.3c04647

  日期：2023.7.26

  N-arylation proceeds via a novel association-reductive palladation sequence followed by reductive elimination to yield an intermediate 1,1,2-triarylhydrazine. Arylation of this intermediate by the same catalyst via a traditional amine arylation sequence forms a transient tetraarylhydrazine, unlocking reductive N–N bond cleavage to liberate the desired product. The resulting reaction allows for the synthesis

  钯催化的 C-N 键形成反应是现代合成有机化学的关键工具。尽管催化剂设计取得了进步，可以使用各种芳基（拟）卤化物，但必要的苯胺偶联配偶体通常是在硝基芳烃的离散还原步骤中合成的。理想的合成顺序将避免该步骤的必要性，同时保持钯催化的可靠反应性。在此，我们描述了还原条件如何实现新的化学步骤和经过充分研究的钯催化剂的反应性，从而产生新的、有用的转化：硝基芳烃与氯芳烃的还原芳基化形成二芳基胺。机理实验表明，在还原条件下，BrettPhos-钯配合物通过两种不同的机制催化典型惰性偶氮芳烃（通过硝基芳烃原位还原产生）的双N -芳基化。最初的N -芳基化通过新颖的缔合还原钯化序列进行，然后进行还原消除，产生中间体 1,1,2-三芳基肼。使用相同的催化剂，通过传统的胺芳基化序列对该中间体进行芳基化，形成瞬态四芳基肼，解锁还原性 N-N 键断裂，释放所需产物。由此产生的反应可以高产率合成带有各种具有合成价值的官能团和杂芳基核心的二芳基胺。