2-hydroxypropyl-p-nitrophenyl phosphate | 4281-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxypropyl-p-nitrophenyl phosphate
• 英文别名: 2-hydroxypropyl p-nitrophenyl hydrogen phosphate；1-(2-hydroxypropyl) p-nitrophenyl phosphate；(2-hydroxypropyl)-p-nitrophenyl phosphate；2-(Hydroxypropyl)-p-nitrophenyl phosphate；2-hydroxypropyl para-nitrophenylphosphate；(2-Hydroxypropoxy)(4-nitrophenoxy)phosphinic acid；2-hydroxypropyl (4-nitrophenyl) hydrogen phosphate
• CAS: 4281-46-3
• 化学式: C₉H₁₂NO₇P
• 分子量: 277.171
• InChiKey: RKHZFXFCJOIOTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxypropyl-p-nitrophenyl phosphate 在 N₂-((S)-2-amino-3-(3,5-bis(((S)-2-acetamido-3-(1H-imidazol-4-yl)propanamido)methyl)-2,4,6-triethylbenzylamino)-3-oxopropyl)-N₅-carbamimidoyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxamide 作用下， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst for phosphate hydrolysis in water

  摘要：

  本文介绍了低分子量有机催化剂1的动力学研究。化合物1含有两个组氨酸和一个带电侧链，连接在一个中心芳香核心上。在水溶液中，1能够加速典型磷酸二酯的水解反应，速率提升高达两个数量级。通过在双三（羟甲基）甲烷缓冲液中对水解实验进行详细的HPLC分析，显示缓冲液本身至少在环状磷酸酯16的情况下可以作为亲核试剂。此外，化合物1也是一种高效的主体能与双（对硝基苯基）磷酸酯14结合，在缓冲水溶液中表现出极高的亲和力，结合常数Kass = 24,400 M−1。

  DOI：

  10.1039/b914974k
• 作为产物：
  描述：

  在 Amberlite IR-120H ion-exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-hydroxypropyl-p-nitrophenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  用强碱性催化剂研究的普通RNA磷酸酯的酯交换反应中一般酸碱催化的机理†

  摘要：

  使用80％vol的水溶液 二甲基亚砜 作为用于RNA模型底物酯交换反应的反应介质 2-羟丙基4-硝基苯基磷酸酯使人们可以观察到由高碱性成分（例如胍、,或烷基胺）组成的缓冲液混合物中的催化作用，在0.01–0.1 M的浓度范围内，与背景反应相比，它们提供高达10 3倍的加速。速率定律k obs = k 1 [B] +k 2 [B] [BH + ] 建立表明了简单的一般碱催化作用以及涉及中性（B）和质子化（BH +）形式的缓冲区。胍和am阳离子的催化效率比酸性更高的催化剂大10倍铵盐阳离子。速率常数k 1和k 2服从Brønsted方程，斜率分别为0.77和0.69。k 2的质子库存（B =胍）在D 2 O / H 2 O混合物中，对于正同位素和逆同位素效应，分别给出两个分馏因子ϕ 1 = 0.48和ϕ 2 = 1.26。前者是由于质子转移到B而后者是由于胍盐阳离子与磷酸盐基团的键合，其结果是

  DOI：

  10.1039/b920398b
• 作为试剂：
  描述：

  异冬谷酸 在 glutamate carboxypeptidase II 、 TACN*Zn(II) complex 、 2-hydroxypropyl-p-nitrophenyl phosphate 作用下， 生成 L-谷氨酸 、 N-乙酰-L-天门冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过功能化的金纳米粒子催化信号放大检测酶活性。

  摘要：

  使用两个催化事件的级联来检测酶的活性：当用作催化金纳米颗粒抑制剂的肽底物被酶水解时，纳米颗粒的催化活性得以恢复，并且大量的黄色报告分子产生了（见图）； S =底物，P =产物）。通过改变抑制肽可以使该测定对特定的酶具有选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201007389

文献信息

• Eu(III) complex of a macrocyclic ligand derived from 2,2′-bipyridine and iminodiacetic acid: Synthesis, luminescence and phosphate diester transesterification properties
  作者：Chantal Galaup、Marie-Christine Carrié、Joëlle Azéma、Claude Picard

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00027-6

  日期：1998.3

  A very convenient synthesis of a macrocyclic ligand bearing two endocyclic amide and two exocyclic carboxylate groups (lanthanide binding sites) and one sensitizer (2,2′-biphridine unit) is described. It is shown that the corresponding Eu(III) complex bearing a single positive charge and incorporating two water molecules in the first coordination sphere of the metal ion is strongly fluorescent on the

  描述了非常方便地合成带有两个环内酰胺基和两个环外羧酸酯基团（镧系元素结合位点）和一个敏化剂（2,2'-联吡啶单元）的大环配体。结果表明，在能量转移发光的基础上，相应的带有单个正电荷并在金属离子的第一配位球中掺入两个水分子的Eu（III）络合物具有强荧光性（D 2 O溶液中Φ= 0.36）。在300 K）下裂解，并在水溶液中裂解RNA模型的磷酸二酯。
• Synthesis of RNAse active site model systems using a steroid template
  作者：Thorsten Oost、Markus Kalesse

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00526-7

  日期：1997.6

  which guanidinium and imidazole moieties, necessary for the transesterification/cleavage, are assembled. By changing the stereochemistry at C11 of 2, and varying the guanidinium side chains, active compounds 9, 11, 13, 15 with different hydrolytic behavior are obtained. Comparison of the steroid compounds clearly demonstrates that changes in the geometry can influence the cleavage reaction of RNA analogs

  描述了RNA酶活性位点模型系统。刚性甾体骨架用作模板，在该模板上组装了酯基转移/裂解所需的胍和咪唑部分。通过在C11改变立体化学2，并改变胍侧链，活性化合物9，11，13，15具有不同的水解行为获得。类固醇化合物的比较清楚地表明，几何形状的变化会影响RNA类似物的裂解反应。此外，分子内碱基可以提高切割速率。活性最高的双（胍）化合物9的pK a值 已经确定并且已经讨论了裂解反应的pH依赖性。
• Guanidine based self-assembled monolayers on Au nanoparticles as artificial phosphodiesterases
  作者：Riccardo Salvio、Antonio Cincotti

  DOI：10.1039/c4ra03150d

  日期：——

  Gold nanoparticles passivated with a catalytic monolayer based on guanidine exhibit high cooperativity and efficiency in the cleavage of phosphodiesters.

  金纳米颗粒经过鸟嘌呤基催化单层保护后，在磷酸二酯裂解中表现出高的协同作用和效率。
• Guanidine-Based Polymer Brushes Grafted onto Silica Nanoparticles as Efficient Artificial Phosphodiesterases
  作者：Claudia Savelli、Riccardo Salvio

  DOI：10.1002/chem.201406526

  日期：2015.4.7

  Polymer brushes grafted to the surface of silica nanoparticles were fabricated by atom‐transfer radical polymerization (ATRP) and investigated as catalysts in the cleavage of phosphodiesters. The surfaces of silica nanoparticles were functionalized with an ATRP initiator. Surface‐initiated ATRP reactions, in varying proportions, of a methacrylate moiety functionalized with a phenylguanidine moiety

  通过原子转移自由基聚合（ATRP）制备了接枝到二氧化硅纳米颗粒表面的聚合物刷，并研究了其作为磷酸二酯裂解的催化剂。二氧化硅纳米颗粒的表面用ATRP引发剂官能化。表面引发的ATRP反应以不同的比例被苯基胍部分官能化的甲基丙烯酸酯部分和惰性的亲水性甲基丙烯酸酯物质提供了杂化的纳米颗粒，并通过电位滴定，热重分析和SEM对其进行了表征。在RNA模型化合物2-羟丙基对位酯的酯交换反应中测试了杂化纳米颗粒的活性-硝基苯基磷酸酯（HPNP）和二核糖核苷单磷酸酯。较高的催化效率和显着的有效摩尔浓度，从而克服了先前在可比系统中观察到的有效摩尔浓度，表明在胍/胍单元中存在有效的协同作用，并且在纳米结构中存在高度的预组织。所研究的系统还对二核糖核苷序列CpA表现出显着和前所未有的选择性。提出的结果为制备超分子催化剂的新颖而直接的策略开辟了道路。
• Actinide (uranyl) hydrolysis of phosphodiesters
  作者：Robert A. Moss、Kathryn Bracken、Jing Zhang

  DOI：10.1039/a700260b

  日期：——

  Uranyl (UO 2 2+ ) cations mediate the hydrolysis of aggregated and non-aggregated p-nitrophenyl phosphodiesters in mildly acidic aqueous solutions (pH 4.9) with rate enhancements >1000 at 37 °C.

  在弱酸性水溶液（pH 值为 4.9）中，铀（UO 2 2+ ）阳离子介导聚合和非聚合对硝基苯磷二酯的水解，在 37 °C条件下，速率增强大于 1000。