alloc-morpholine | 25070-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: alloc-morpholine
• 英文别名: allyl morpholine-4-carboxylate；allyl morpholine-1-carboxylate；4-allyloxycarbonylmorpholine；4-Morpholinecarboxylic acid, 2-propenyl ester；prop-2-enyl morpholine-4-carboxylate
• CAS: 25070-77-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: GIDCEOQEGYDJJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alloc-morpholine 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 吗啉
  参考文献：
  名称：

  New allyl group acceptors for palladium catalyzed removal of allylic protections and transacylation of allyl carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01147-a
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吗啉 、 氯甲酸烯丙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 alloc-morpholine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRANSITION METAL-CATALYZED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF N-ALLYL COMPOUNDS AND USE THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS CATALYSÉS PAR MÉTAL DE TRANSITION POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE N-ALLYLE ET UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2011154827A3

文献信息

• Intermolecular Phosphite-Mediated Radical Desulfurative Alkene Alkylation Using Thiols
  作者：John M. Lopp、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03018

  日期：2019.10.4

  report herein the development of a S atom transfer process using triethyl phosphite as the S atom acceptor that allows thiols to serve as precursors of C-centered radicals. A range of functionalized and electronically unbiased alkenes including those containing common heteroatom-based functional groups readily participate in this reductive coupling. This process is driven by the exchange of relatively

  我们在此报告使用亚磷酸三乙酯作为S原子受体的S原子转移过程的发展，该过程允许硫醇充当C中心自由基的前体。包括含有常见的基于杂原子的官能团的烯烃在内的一系列官能化的和电子无偏的烯烃很容易参与该还原偶联。此过程是由相对较弱的脂肪族硫醇的S–H和C–S键交换为所形成产物的C–H，C–C和S–P键所驱动。
• 一种巴洛沙韦中间体的合成新方法
  申请人：南京安淮创新药物研究院有限公司

  公开号：CN112266381B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明涉及有机化合物的合成技术领域，具体涉及一种巴洛沙韦中间体的合成方法，包括以下步骤：以价廉易得的吗啉和氯甲酸烯丙酯为起始原料，在碱的作用下缩合得到化合物3，化合物3在NBS催化剂的存在下与甲酸、甲醇反应，得到化合物4，再与Boc肼在加热的条件下得到化合物5；化合物5进行拆分得到目标化合物6，最后和化合物7反应，得到目标产物；本方法反应简单路线短，而且尽早拆分，三废少环境友好，并各步骤收率较高，原料和试剂浪费少。
• SYNTHESIS OF γ,δ-UNSATURATED KETONES BY THE INTRAMOLECULAR DECARBOXYLATIVE ALLYLATION OF ALLYL β-KETO CARBOXYLATES AND ALKENYL ALLYL CARBONATES CATALYZED BY MOLYBDENUM, NICKEL,AND RHODIUM COMPLEXES
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/cl.1984.1721

  日期：1984.10.5

  Allyl β-keto carboxylates and alkenyl allyl carbonates were converted to γ,δ-unsaturated ketones by the intramolecular decarboxylative allylation catalyzed by molybdenum, nickel, and rhodium complexes.

  β-酮羧酸烯丙酯和碳酸烯基烯丙酯通过钼、镍和铑配合物催化的分子内脱羧烯丙基化反应转化为γ,δ-不饱和酮。
• Palladium-catalyzed reaction of allyl carbamates; allylation of carbonucleophiles, and protection-deprotection of amines
  作者：Ichiro Minami、Yukihiro Ohashi、Isao Shimizu、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94850-0

  日期：——

  Allylation of carbonucleophiles with allylic carbamates under neutral conditions has been studied. The C-allylation of carbonucleophile is competitive with the N-allylation of amines, and the structure of amines is crucial for the selectivity. Bulky secondary amines gave the best results. Also a new method of protection-deprotection of amines as carbamates has been developed. Smooth deprotection is

  已经研究了在中性条件下碳烯亲油与烯丙基氨基甲酸酯的烯丙基化。亲碳亲核体的C-烯丙基化与胺的N-烯丙基化竞争，并且胺的结构对于选择性至关重要。大体积的仲胺效果最好。还开发了一种胺作为氨基甲酸酯的保护-脱保护的新方法。通过氨基甲酸烯丙酯与甲酸的钯催化反应，可以实现平滑的脱保护。该方法特别适用于伯胺，包括旋光氨基酸。
• Allylic Amination via Decarboxylative C-N Bond Formation
  作者：Jon A. Tunge、Shelli R. Mellegaard-Waetzig、Dinesh Kumar Rayabarapu

  DOI：10.1055/s-2005-918949

  日期：——

  This manuscript details the development of a palladium-catalyzed allylic amination that proceeds via decarboxylation of ­allylic carbamates. Both saturated and aromatic heterocycles undergo decarboxylative rearrangement in good yields. The mechanism of allylation of heteroaromatic amines involves the formation of π-allyl palladium complexes followed by decarboxylation of the ­carbamate. Finally, the heteroaromatic anion equivalent is allylated to provide allylic amines.

  这篇手稿详细描述了一种通过去羧化烯丙基碳酸酯进行的钯催化烯丙基胺化反应。饱和和芳香杂环在良好产率下经历去羧 rearrangement。杂芳香胺的烯丙基化机理涉及 π-烯丙基钯络合物的形成，随后是碳酸酯的去羧化。最后，杂芳香阴离子等价物被烯丙基化，生成烯丙基胺。