(2S,5R,6'R)-1-benzyloxycarbonyl-2-(3-oxobutyl)-5-(6'-hydroxy-7'-p-toluenesulfonyloxyheptyl)pyrrolidine | 288270-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6'R)-1-benzyloxycarbonyl-2-(3-oxobutyl)-5-(6'-hydroxy-7'-p-toluenesulfonyloxyheptyl)pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2R,5S)-2-[(6R)-6-hydroxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyloxyheptyl]-5-(3-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 288270-29-1
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₇S
• 分子量: 559.724
• InChiKey: UAUYFLLSJHBWIF-JCYYIGJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6'R)-1-benzyloxycarbonyl-2-(3-oxobutyl)-5-(6'-hydroxy-7'-p-toluenesulfonyloxyheptyl)pyrrolidine 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(2R)-2-hydroxy-7-[(3R,5S,8R)-5-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-3-yl]heptyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Pyrrolizidines 223H’, 239K’, 265H’, and 267H’ Found in Madagascan Frogs (Mantella) and Their Affinities for Nicotinic Acetylcholine Receptor

  摘要：

  The asymmetric synthesis of pyrrolizidines 223H', 239K', 265H', and 267H' has been achieved starting from 1,5-hexadiene via a common synthetic intermediate 5. The affinity of both enanthiomers of 1-4 for nicotinic acetylcholine receptor was evaluated.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)81
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧己-5-烯 在 吡啶 、 AD-mix-α 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 草酰氯 、 mercury(II) diacetate 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 sodium bromide 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,5R,6'R)-1-benzyloxycarbonyl-2-(3-oxobutyl)-5-(6'-hydroxy-7'-p-toluenesulfonyloxyheptyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  在马达加斯加蛙（Mantella）中发现的吡咯烷核苷223H'，239K'，265H'和267H'的合成及其对烟碱乙酰胆碱受体的亲和力。

  摘要：

  由1，5-己二烯经共同的合成中间体5开始，完成了吡咯烷核苷223H'，239K'，265H'和267H'的总合成。评估了1-4对烟碱乙酰胆碱受体的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00221-3